Sól Frémy’ego

Sól Frémy’ego (potasowa)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	nitrozodisulfonian potasu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	K2[NO(SO3)2]
Masa molowa	268,33 g/mol
Wygląd	żółte igły, w roztworze zasadowym kolor purpurowy
	Identyfikacja
Numer CAS	14293-70-0
PubChem	3032624
SMILES
	N([O])(S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[K+].[K+]
InChI
	InChI=1S/2K.H2NO7S2/c;;2-1(9(3,4)5)10(6,7)8/h;;(H,3,4,5)(H,6,7,8)/q2*+1;/p-2
	InChIKey
	IHSLHAZEJBXKMN-UHFFFAOYSA-L
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-02-09]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H260, H302+H312+H332, EUH014
Zwroty P	P223, P231+P232, P280, P370+P378, P422
Numer RTECS	QZ1300000
	Multimedia w Wikimedia Commons

Sól Frémy’ego (nitrozodisulfonian sodu lub potasu), Na
2[NO(SO
3)
2] lub K
2[NO(SO
3)
2] – nieorganiczny związek chemiczny, sól kwasu nitrozodisulfonowego i sodu. Ma charakter rodnika i w roztworach wykazuje intensywny purpurowy kolor (λ_max 544 nm w zasadowym roztworze wodnym)^[2].

Zasugerowano, aby ten artykuł podzielić na różne artykuły – Nitrozodisulfonian disodu i Nitrozodisulfonian dipotasu.

Otrzymywanie

Sól sodowa została po raz pierwszy otrzymana przez Edmonda Frémy’ego w 1845 r.^[3] Otrzymuje się ją z azotynu sodu, wodorowęglanu sodu i dwutlenku siarki. W reakcji tej powstaje najpierw hydroksyloaminodisulfonian sodu, HON(SO₃Na)₂, który następnie utlenia się elektrochemicznie w środowisku zasadowym do nitrozodisulfonianu^[2]:

NaNO
2 + 2SO
2 + NaHCO
3 → HON(SO
3Na)
2 + CO
2↑
HON(SO
3Na)
2 + OH−
→ O−N(SO
3Na)
2 + H
2O + e−
(reakcja anodowa)

Utlenianie można też przeprowadzić za pomocą amoniakalnego roztworu nadmanganianu potasu^[1].

Zastosowanie

Związek ten jest silnym utleniaczem. Stosowany do utleniania pochodnych aniliny^[4] i fenoli^[5] do chinonów.

Obecność niesparowanego elektronu pozwala na wykorzystanie go w eksperymentach EPR do badania mechanizmów reakcji redoks, np. utleniania kwasu askorbinowego^[6].

Przypisy

↑ ^a ^b Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. Georg Brauer (red.). Wyd. 2. New York • London: Academic Press, 1963, s. 504–505.
↑ ^a ^b Wehrli, Pius A.; Pigott, Foster. Oxidation with the nitrosodisulfonate radical. I. Preparation and use of sodium nitrosodisulfonate: trimethyl-p-benzoquinone. „Org. Synth.”. 52, s. 83, 1972. DOI: 10.15227/orgsyn.052.0083.
↑ Frémy, E. Sur une nouvelle série d’acides formés d’oxygène, de soufre, d’hydrogène et d’azote. „Ann. Chim. Phys.”. 15, s. 408–488, 1845. (fr.).
↑ Imadul Islam, Edward B. Skibo, Robert T. Dorr, David S. Alberts. Structure-activity studies of antitumor agents based on pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles: new reductive alkylating DNA cleaving agents. „J. Med. Chem.”. 34 (10), s. 2954–2961, 1991. DOI: 10.1021/jm00114a003.
↑ John C. Wozniak, Donald R. Dimmel, Earl W. Malcolm. The Generation of Quinones from Lignin and Lignin-Related Compounds. „Journal of Wood Chemistry and Technology”. 9 (4), s. 491–511, 1989. DOI: 10.1080/02773818908050312.
↑ Colacicchi, S.; Carnicelli, V.; Gualtieri, G.; Di Giulio, A. EPR study of Fremy’s salt nitroxide reduction by ascorbic acid; influence of bulk pH values. „Res. Chem. Intermed”. 26 (9), s. 885–896, 2000. DOI: 10.1163/156856700X00372.

[Brauer-1] Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. Georg Brauer (red.). Wyd. 2. New York • London: Academic Press, 1963, s. 504–505.

[Wehrli-2] Wehrli, Pius A.; Pigott, Foster. Oxidation with the nitrosodisulfonate radical. I. Preparation and use of sodium nitrosodisulfonate: trimethyl-p-benzoquinone. „Org. Synth.”. 52, s. 83, 1972. DOI: 10.15227/orgsyn.052.0083.

[Fremy1845-3] Frémy, E. Sur une nouvelle série d’acides formés d’oxygène, de soufre, d’hydrogène et d’azote. „Ann. Chim. Phys.”. 15, s. 408–488, 1845. (fr.).

[Skibo-4] Imadul Islam, Edward B. Skibo, Robert T. Dorr, David S. Alberts. Structure-activity studies of antitumor agents based on pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles: new reductive alkylating DNA cleaving agents. „J. Med. Chem.”. 34 (10), s. 2954–2961, 1991. DOI: 10.1021/jm00114a003.

[Wozniak-5] John C. Wozniak, Donald R. Dimmel, Earl W. Malcolm. The Generation of Quinones from Lignin and Lignin-Related Compounds. „Journal of Wood Chemistry and Technology”. 9 (4), s. 491–511, 1989. DOI: 10.1080/02773818908050312.

[Colacicchi-6] Colacicchi, S.; Carnicelli, V.; Gualtieri, G.; Di Giulio, A. EPR study of Fremy’s salt nitroxide reduction by ascorbic acid; influence of bulk pH values. „Res. Chem. Intermed”. 26 (9), s. 885–896, 2000. DOI: 10.1163/156856700X00372.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]