Indygo
Błękit indygowy (indygo) – organiczny związek chemiczny, ciemnobłękitny barwnik występujący naturalnie, jak i syntetyzowany chemicznie (od roku 1897). Występuje w liściach indygowców z rodziny bobowatych. Dawniej otrzymywany z liści tropikalnej rośliny indygowca barwierskiego, występującej m.in. w Indiach (także rdestu ptasiego i urzetu barwierskiego).
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C16H10N2O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
262,26 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
ciemnoniebieski proszek o miedzianym połysku[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Stosowany jest na masową skalę do barwienia materiałów tekstylnych, zwłaszcza przędzy bawełnianej wykorzystywanej następnie do produkcji dżinsu. Roczne światowe zużycie barwnika wyniosło blisko 40 tys. ton, a produkcja niebieskich spodni dżinsowych to ok. miliard rocznie[4].
Jego pochodna disulfonowa, indygokarmin, jest stosowana jako barwnik spożywczy o numerze E132.
Otrzymywanie
edytujBadania nad chemiczną syntezą indygo zainicjował w roku 1865 niemiecki chemik Adolf von Baeyer. Pierwszą metodę syntezy z izatyny (1H-indolo-2,3-dionu) opisał w roku 1878, a drugą, z 2-nitrobenzaldehydu i acetonu, w roku 1882 wraz z Viggo Drewsenem[5]:
Dopiero jednak procedura opracowana przez Karla Heumanna pozwoliła firmie BASF wprowadzić w 1897 roku syntetyczne indygo na rynek[7]. W procesie tym N-(2-karboksyfenylo)glicyna ogrzewana jest w atmosferze obojętnej z NaOH do temperatury 200 °C. Pierwotny produkt ulega dekarboksylacji, a następnie utlenia się na powietrzu do indygo:
W roku 1901 Johannes Pfleger zaproponował zastąpienie N-(2-karboksyfenylo)glicyny tańszym substratem, N-fenyloglicyną, którą traktował stopioną mieszaniną NaOH, KOH i NaNH2, otrzymując indoksyl (1H-indol-3-ol). Podobnie jak w podejściu Heumanna, pierwotny produkt utlenia się tlenem z powietrza do indyga:
Metoda ta do dzisiaj jest standardową procedurą syntezy indyga[7].
Przypisy
edytuj- ↑ a b c d Indygo. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-03-17]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ Indigo, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491987 [dostęp 2010-09-15] (niem. • ang.).
- ↑ Indigo, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17] (ang.).
- ↑ Elmar Steingruber: Indigo and Indigo Colorants. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2004. DOI: 10.1002/14356007.a14_149.pub2.
- ↑ Adolf Baeyer, Viggo Drewsen. Darstellung von Indigblau aus Orthonitrobenzaldehyd. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 15 (2), s. 2856–2864, 1882. DOI: 10.1002/cber.188201502274.
- ↑ W literaturze spotykana jest też nazwa "metoda Baeyera-Drewsona", z błędnie napisanym nazwiskiem Drewsena.
- ↑ a b Helmut Schmidt. Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese. „Chemie in unserer Zeit”. 31 (3), s. 121–128, 1997. DOI: 10.1002/ciuz.19970310304.