Takrolimus

Takrolimus
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C44H69NO12
Masa molowa	804,018 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	104987-11-3
PubChem	445643
DrugBank	DB00864
SMILES
	C[C@@H]1C[C@@H]([C@@H]2[C@H](C[C@H]([C@@](O2)(C(=O)C(=O)N3CCCC[C@H]3C(=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H](CC(=O)[C@@H](/C=C(/C1)\C)CC=C)O)C)/C(=C/[C@@H]4CC[C@H]([C@@H](C4)OC)O)/C)O)C)OC)OC
InChI
	InChI=1S/C44H69NO12/c1-10-13-31-19-25(2)18-26(3)20-37(54-8)40-38(55-9)22-28(5)44(52,57-40)41(49)42(50)45-17-12-11-14-32(45)43(51)56-39(29(6)34(47)24-35(31)48)27(4)21-30-15-16-33(46)36(23-30)53-7/h10,19,21,26,28-34,36-40,46-47,52H,1,11-18,20,22-24H2,2-9H3/b25-19+,27-21+/t26-,28+,29+,30-,31+,32-,33+,34-,36+,37-,38-,39+,40+,44+/m0/s1
	InChIKey
	QJJXYPPXXYFBGM-LFZNUXCKSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; takrolimus monohydrat
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P301+P310
	Klasyfikacja medyczna
ATC	L04AD02
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Biodostępność	20%, mniej po spożyciu pokarmów bogatych w tłuszcze
Okres półtrwania	średnio 11,3 godziny (3,5–40,6)
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	75–99%
Metabolizm	wątroba (głównie CYP3A4)
Wydalanie	głównie z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo, p.o., i.v.
	Multimedia w Wikimedia Commons

Takrolimus – organiczny związek chemiczny, lek z grupy inhibitorów kalcyneuryny, makrolidów o działaniu immunosupresyjnym o nie do końca wyjaśnionym mechanizmie działania. Takrolimus wiąże się ze specyficzną cytoplazmatyczną immunofiliną (FKBP12) i hamuje zależne od wapnia kaskady przenoszenia sygnałów w limfocytach T, zapobiegając w ten sposób transkrypcji i syntezie interleukin: IL-2, IL-3, IL-4, IL-5 i innych cytokin, takich jak GM-CSF, TNF-α i IFN-γ. Takrolimus hamuje także uwalnianie mediatorów zapalenia z komórek tucznych skóry, bazofili i eozynofili. Takrolimus, wcześniej określany skrótem FK-506, został wyizolowany po raz pierwszy w 1984 roku z bakterii Streptomyces tsukubaensis pozyskanych z próbki ziemi znalezionej w północnej Japonii^[2].

Wskazania

Leczenie immunosupresyjne pacjentów z allogenicznym przeszczepem wątroby, nerek lub serca w mono- lub politerapii.
Leczenie atopowego zapalenia skóry.

Szczególną ostrożność należy zachować u pacjentów z:

drżenia
bóle głowy
zakażenia
zaburzenia czynności nerek
nadciśnienie tętnicze
Hiperkaliemia
hiperglikemia
podwyższenie poziomu leukocytów lub leukopenia
zaburzenia czynności OUN
- depresja
- neuropatia
- wzmożona nerwowość
zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego
- zapalenie dróg żółciowych
- wymioty
- żółtaczka
układu oddechowego
- duszność
- niedodma
układu krążenia
- dusznica bolesna
- tachykardia
- wysięk w osierdziu
objawy skórne
- łysienie
- świąd skóry
- nadwrażliwość na światło
- nadmierne pocenie

Nie stosować łącznie z:

Stosuje się doustnie lub dożylnie, a w przypadku atopowego zapalenia skóry miejscowo na okolicę zmian skórnych.

↑ FK-506, monohydrat [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 22 września 2019, numer katalogowy: F4679 [dostęp 2022-07-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ToruT. Kino ToruT. i inni, FK-506, a novel immunosuppressant isolated from a Streptomyces. I. Fermentation, isolation, and physico-chemical and biological characteristics, „The Journal of Antibiotics”, 40 (9), 1987, s. 1249–1255, DOI: 10.7164/antibiotics.40.1249, PMID: 2445721 (ang.).

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, ISBN 83-7430-060-4 .