EA-3167

EA-3167
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-cyklopentylo-2-hydroksy-2-fenylooctan 1-azabicyklo[2.2.2]oktan-3-ylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	cyklopentylofenyloglikolan 3-chinuklidynylu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H27NO3
Masa molowa	329,43 g/mol
Wygląd	żółtawa ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	26758-53-2
PubChem	33597
SMILES
	C1CCC(C1)C(C2=CC=CC=C2)(C(=O)OC3CN4CCC3CC4)O
InChI
	InChI=1S/C20H27NO3/c22-19(24-18-14-21-12-10-15(18)11-13-21)20(23,17-8-4-5-9-17)16-6-2-1-3-7-16/h1-3,6-7,15,17-18,23H,4-5,8-14H2
	InChIKey
	RFXCNPOWSCFJCD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,14 g/cm³ (25 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny – poniżej 0,0001%
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol, chloroform
Lepkość	15 000 cS (55 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
Temperatura zapłonu	231 °C
Numer RTECS	OO7357000
	Podobne związki
Podobne związki	BZ
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

EA-3167 – organiczny związek chemiczny, psychotoksyczny bojowy środek trujący z grupy fenyloglikolanów. Jest to żółtawa, nielotna, bezwonna ciecz o bardzo dużej lepkości, praktycznie nierozpuszczalna w wodzie, a rozpuszczalna w alkoholu etylowym i chloroformie^[1].

W latach 60. XX wieku był on testowany na ludziach w Edgewood Arsenal w stanie Maryland przez zespół pod kierownictwem Jamesa Ketchuma w ramach amerykańskiego programu rozwoju broni chemicznej. U badanych wystąpiły m.in. zwiększona drażliwość, łagodne zaburzenia pamięci, upośledzenie osądu i myślenia abstrakcyjnego, obniżenie sprawności umysłowej oraz sporadycznie splątanie. Łagodne objawy przy dawce 4,1 μg/kg pojawiały się po 2 godzinach, a ostre – po 5 godzinach i trwały przez około, odpowiednio, 240 i 96 godzin. Nie wykazano żadnych zmian organicznych, jednakże miesiąc po podaniu EA-3167 w psychologicznych testach osobowości zaobserwowano znaczące zwiększenie wyników w skalach hipochondrii, depresji, histerii, psychastenii, schizofrenii i manii, które 5 miesięcy później mieściły się już w granicach sprzed badania^[2]^[3].

EA-3167 okazał się środkiem bardzo długo działającym (dłużej od 3-chinuklidynobenzylanu i EA-3443, których efekty trwają około 3 dni, oraz najdłużej działającym spośród wszystkich badanych w tym czasie związków z tej grupy). Siła działania tego związku jest porównywalna z EA-3443 i EA-3580, a jego działanie utrzymuje się od 5 do 10 dni. Wykazuje także bardzo małe prawdopodobieństwo wystąpienia efektów ubocznych^[2]^[3].

Odtrutką na EA-3167 jest fizostygmina i takryna^[2].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g D. HankD.H. Ellison D. HankD.H., Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 388–389, ISBN 978-0-8493-1434-6 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Appendix I. Digest Report – Anticholinergic Chemicals, [w:] Possible Long-Term Health Effects of Short-Term Exposure to Chemical Agents, t. I Anticholinesterases and Anticholinergics, Washington: National Academy Press, 1982, s. I 77–I 88 [dostęp 2012-05-05] (ang.).
↑ ^a ^b James S.J.S. Ketchum James S.J.S., Chemical Warfare Secrets Almost Forgotten. A Personal Story of Medical Testings of Army Volunteers with Incapacitating Chemical Agents During the Cold War (1955–1975), ChemBooks, s. 107, 307–308, ISBN 978-1-4243-0080-8 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Ellison-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g D. HankD.H. Ellison D. HankD.H., Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 388–389, ISBN 978-0-8493-1434-6 (ang.).

[COT-2] Appendix I. Digest Report – Anticholinergic Chemicals, [w:] Possible Long-Term Health Effects of Short-Term Exposure to Chemical Agents, t. I Anticholinesterases and Anticholinergics, Washington: National Academy Press, 1982, s. I 77–I 88 [dostęp 2012-05-05] (ang.).

[Ketchum-3] James S.J.S. Ketchum James S.J.S., Chemical Warfare Secrets Almost Forgotten. A Personal Story of Medical Testings of Army Volunteers with Incapacitating Chemical Agents During the Cold War (1955–1975), ChemBooks, s. 107, 307–308, ISBN 978-1-4243-0080-8 (ang.).

[1]

[2]

[3]