Diazowanie

Diazowanie – reakcja chemiczna między pierwszorzędową aminą aromatyczną i kwasem azotawym, w wyniku której powstaje związek diazoniowy. Reakcja diazowania przebiega tylko w środowisku kwaśnym, więc amina, która bierze udział w takiej reakcji ulega rozpuszczeniu w roztworze kwasu solnego lub też kwasu siarkowego, a następnie tworzy chlorowodorek lub siarczan. Reakcja taka przebiega według wzoru:

C₆H₅NH₂ + HCl →(C₆H₅NH₃)⁺Cl⁻

Do reakcji nie używa się wolnego kwasu azotawego, ze względu na jego nietrwałość, ale roztworu azotynu sodu, który wkrapla się do mocno kwaśnego roztworu soli aminy. W wyniku reakcji podwójnej wymiany powstaje kwas azotawy, który następnie reaguje z aminą:

NaNO₂ + HCl → HNO₂ + NaCl

(C₆H₅NH₃)⁺Cl⁻ + HNO₂ →(C₆H₅N₂)⁺Cl⁻ + 2H₂O

Ponieważ charakterystyczną reakcją związków diazoniowych jest reakcja sprzęgania z aminami aromatycznymi, więc jeśli w środowisku reakcji znajduje się niewielka ilość wolnej aminy, to reaguje ona z tworzącą się solą diazoniową zmniejszając wydajność reakcji. Aby temu zapobiec reakcję prowadzi się w środowisku kwaśnym, gdyż nadmiar kwasu zapobiega hydrolizie soli, a tym samym reakcji sprzęgania, ponadto używa się ściśle stechiometrycznych ilości reagentów.

Reakcję prowadzi się zwykle w temperaturach od 0 do 5 °C, gdyż w wypadku przekroczenia tych temperatur zachodzą niepożądane procesy uboczne (wydzielanie gazowego azotu). Diazowanie jest reakcją egzotermiczną.