Butylowany hydroksyanizol
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C11H16O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
180,24 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
białe lub lekko żółte woskowate ciało stałe[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Butylowany hydroksyanizol, BHA, E320 – organiczny związek chemiczny, pochodna anizolu będąca mieszaniną dwóch izomerów: 2-tert-butylo-4-hydroksyanizolu i 3-tert-butylo-4-hydroksyanizolu.
Właściwości
[edytuj | edytuj kod]Czysty związek w temperaturze pokojowej występuje w postaci białych kryształów. W handlu dostępny jest w formie żółtego proszku lub wosku. Związek ten posiada lekki, słabo wyczuwalny, ale dość charakterystyczny zapach. Nie rozpuszcza się w wodzie.
Sprzężony pierścień aromatyczny BHA jest w stanie stabilizować wolne rodniki poprzez ich sekwestrację (związanie). Działając jako zmiatacz wolnych rodników, zapobiega ich dalszym reakcjom.
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Stosowany głównie jako konserwant i przeciwutleniacz w produktach spożywczych oraz w maściach i produktach kosmetycznych (w stężeniu 0,002%)[3]. Używany również w opakowaniach żywności, paszach dla zwierząt, gumie i produktach naftowych[4].
Ze względu na swoje właściwości przeciwutleniające od 1947 r. jest dodawany do tłuszczów jadalnych i żywności zawierającej tłuszcze, ponieważ zapobiega to jełczeniu żywności, (powodującym powstawanie nieprzyjemnych zapachów)[5]. Jest też powszechnie stosowany w lekach (np. takich jak cholekalcyferol, izotretynoina, lowastatyna i symwastatyna).
W produktach końcowych często jest łączony z butylowanym hydroksytoluenem (BHT)[6], który jest podobną substancją chemiczną.
Zagrożenia
[edytuj | edytuj kod]W organizmie BHA ulega przekształceniu w pochodne chinonowe[7]. Może wywierać toksyczny wpływ na nerki, a także wywoływać wysypkę, pokrzywkę, rzadko duszność.
W wielu krajach jest niedozwolony w produktach dla dzieci.
Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem (IARC) ogłosiła, że butylowany hydroksyanizol został przetestowany pod kątem rakotwórczości w dwóch eksperymentach na szczurach oraz w dwóch eksperymentach na chomikach. W badaniach tych stwierdzono, że po podaniu drogą pokarmową wywołał on łagodne i złośliwe nowotwory przedżołądka[8].
W przeprowadzonym przez Komisję Europejską przeglądzie piśmiennictwa stwierdzono brak potencjału wywoływania przez ten związek efektów kancerogennych u ludzi. W szczególności do ludzi nie można odnosić wyników badań na chomikach, ponieważ człowiek nie ma przedżołądka. Natomiast ewentualne zaburzenia endokrynologiczne, jeśli w ogóle występują, mogą pojawić się jedynie w przypadku dawek znacznie przekraczających te używane w produktach spożywczych[9].
W 6 letnim badaniu grupy 120 tys. osób, prowadzonym od roku 1986 w Holandii, nie stwierdzono związku pomiędzy obecnością butylowanego hydroksyanizolu w pożywieniu a ryzykiem wystąpienie choroby nowotworowej[10].
Amerykański Narodowy Instytut Zdrowia uznał, że na podstawie badań na zwierzętach laboratoryjnych można przypuszczać, że BHA jest czynnikiem rakotwórczym również dla ludzi. Gdy jest podawany w dużych dawkach razem z pokarmem powoduje brodawczaki i raka płaskonabłonkowego przedżołądka u szczurów i chomików syryjskich[11]. U myszy nie stwierdzono działania rakotwórczego[11].
Istnieją dowody na działanie BHA chroniące przed rakotwórczością innych substancji chemicznych[5].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c Butylhydroxyanisole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 24667 [dostęp 2023-11-14] (ang.).
- ↑ a b 2(3)-tert-Butylo-4-hydroksyanizol (nr B1253) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ S. Janiski, A. Fiebig, M. Sznitowska: Farmacja stosowana: podręcznik dla studentów farmacji. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 719. ISBN 978-83-200-3778-4.
- ↑ Hazardous Substances Data Bank [online], National Library of Medicine (ang.).
- ↑ a b Luke K.T. Lam, Ramdas P. Pai, Lee W. Wattenberg, Synthesis and chemical carcinogen inhibitory activity of 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole, „Journal of Medicinal Chemistry”, 22 (5), 1979, s. 569–571, DOI: 10.1021/jm00191a020 [dostęp 2023-11-14] (ang.).
- ↑ ”BHA and BHT: A Case for Fresh?” [online], Scientific American, 19 grudnia 2013 [dostęp 2023-11-14] (ang.).
- ↑ 2.3.9. Sztuczne antyoksydanty i niby-enzymy. W: Grzegorz Bartosz: Druga twarz tlenu. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2008, s. 199, seria: Środowisko. ISBN 978-83-01-13847-9.
- ↑ Butylated Hydroxyanisole (BHA) (IARC Summary & Evaluation, Volume 40, 1986) [online], inchem.org [dostęp 2023-11-14].
- ↑ EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food, Scientific Opinion on the re-evaluation of butylated hydroxyanisole – BHA (E 320) as a food additive, „EFSA Journal”, 9 (10), 2011, s. 2392, DOI: 10.2903/j.efsa.2011.2392 [dostęp 2023-11-14] (ang.).
- ↑ A.A.M Botterweck i inni, Intake of butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene and stomach cancer risk: results from analyses in the Netherlands Cohort Study, „Food and Chemical Toxicology”, 38 (7), 2000, s. 599–605, DOI: 10.1016/S0278-6915(00)00042-9 [dostęp 2023-11-14] (ang.).
- ↑ a b Known Carcinogens and Reproductive Toxicants (California Proposition 65), Scorecard [dostęp 2019-08-14] [zarchiwizowane z adresu 2019-08-14] (ang.).
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- Gazeta Wyborcza – Encyklopedia zdrowia
- www.rakstop.engo.pl
