Feniramina
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C16H20N2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
240,34 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
86-21-5 (racemat) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Feniramina (łac. Pheniraminum) – organiczny związek chemiczny z grupy amin, antagonista receptorów H1, lek I generacji, czyli nieselektywny (hamuje receptory cholinergiczne, serotoninergiczne, adrenergiczne i dopaminergiczne).
Budowa
Zawiera trzeciorzędową grupę aminową, pierścień pirydylowy i fenylowy. Ze względu na obecność centrum stereogenicznego jest związkiem chiralnym; preparaty lecznicze są mieszaniną racemiczną[5] w formie soli z kwasem maleinowym (maleinian feniraminy)[6].
Otrzymywanie
Można ją otrzymać wychodząc z aldehydu 2-pirydylowego i związku Grignarda – bromku fenylomagnezowego. Powstały alkohol redukuje się i alkiluje za pomocą 3-chloro-N,N-dimetylopropylo-1-aminy w obecności amidku sodu[7]:
Działanie
Zmniejsza przekrwienie i obrzęk błon śluzowych, przez co udrożnia przewody nosowe, hamuje odruch kichania i zmniejsza łzawienie oczu.
Zastosowanie
Jest to przeciwhistaminowy składnik doustnych preparatów złożonych (ma za zadanie udrożnić nos, zmniejszyć w nim ilość wydzieliny, hamować kichanie). Feniramina stosowana jest też w leczeniu objawowym kataru siennego, pyłkowicy i alergii.
Działania niepożądane
Senność, otępienie, brak koncentracji, suchość w jamie ustnej, zaburzenie ostrości widzenia, zatrzymanie moczu lub bolesne oddawanie moczu.
Preparaty
- Fervex – preparat złożony zawierający paracetamol, kwas askorbinowy i feniraminę
- Theraflu ExtraGrip – preparat złożony zawierający paracetamol, fenylefrynę i feniraminę.
- Disophrol – preparat zawierający pseudoefedrynę i deksbromfeniraminę
- Gripex Noc – preparat złożony zawierający paracetamol, chlorowodorek pseudoefedryny, bromowodorek dekstrometorfanu i maleinian chlorfeniraminy
- Polopiryna Complex – preparat złożony zawierający kwas acetylosalicylowy, chlorowodorek fenylefryny i maleinian chlorfeniraminy
- Tabcin Trend - preparat złożony zawierający paracetamol, chlorowodorek pseudoefedryny i maleinian chlorfeniraminy
Przypisy
- ↑ Lordi, Nicholas G., Christian, John E.. Physical Properties and Pharmacological Activity: Antihistaminics. „Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific ed.)”. 45 (5), s. 300-305, 1956. DOI: 10.1002/jps.3030450508.
- ↑ Pheniramine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4761 (ang.).
- ↑ a b Pheniramine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01620 (ang.).
- ↑ Feniramina, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-15] (ang.).
- ↑ F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 121, ISBN 978-3-642-63389-8.
- ↑ maleinian feniraminy [online], www.doz.pl [dostęp 2017-12-14].
- ↑ D. Sriram: Medicinal Chemistry. Pearson Education India, 2007, s. 152. ISBN 978-81-317-0031-0. [dostęp 2017-12-14].
