Bopindolol

Bopindolol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	benzoesan 1-(tert-butyloamino)-3-[(2-metylo-1H-indol-4-ilo)oksy]propan-2-ylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. bopindololum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C23H28N2O3
Masa molowa	380,48 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	69010-88-4
PubChem	44112
DrugBank	DB08807
SMILES
	CC1=CC2=C(N1)C=CC=C2OCC(CNC(C)(C)C)OC(=O)C3=CC=CC=C3
InChI
	InChI=1S/C23H28N2O3/c1-16-13-19-20(25-16)11-8-12-21(19)27-15-18(14-24-23(2,3)4)28-22(26)17-9-6-5-7-10-17/h5-13,18,24-25H,14-15H2,1-4H3
	InChIKey
	UUOJIACWOAYWEZ-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Alfa Aesar [dostęp 2016-04-22]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	maleinian bopindololu
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła; maleinian bopindololu	1 0 0
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AA17
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Biodostępność	60–70%
Okres półtrwania	10,4 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	60–65%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	40–60% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna

Bopindolol (łac. bopindololum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy indoli, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego oraz choroby niedokrwiennej serca, prolek o działaniu blokującym w równym stopniu receptory adrenergiczne β1 oraz β2.

Mechanizm działania

Bopindolol jest lekiem β-adrenolitycznym o równym działaniu na receptory adrenergiczne β1 oraz β2 i o niewielkim wpływie na receptory β3^[3]. Bopindolol, który jest nieaktywnym prolekiem, podlega efektowi pierwszego przejścia. W pierwszym etapie jest metabolizowany przez esterazę do kwasu benzoesowego i aktywnego metabolitu 18-503 – 4-(3-tert-butyloamino-2-hydroksypropoksy)-2-metyloindolu. W drugim etapie aktywny metabolit 18-503 jest metabolizowany przez oksydazę do metabolitu 20-785 – 4-(3-tert-butyloamino-2-hydroksypropoksy)-2-karboksyloindolu. Farmakofor bopindololu składa się z indolu, grupy aminowej i grupy tert–butylowej. Największy efekt oddziaływania na receptory wywiera metabolit 18-503, następnie sam bopindolol, a najmniejszy efekt wywołuje metabolit 20-785^[3].

Zastosowanie

nadciśnienie tętnicze^[4]
choroba niedokrwienna serca^[4]

W 2016 roku bopindolol nie był dopuszczony do obrotu w Polsce^[5].

Przeciwwskazania

astma oskrzelowa^[2]
ciężka niewydolność serca^[2]
serce płucne^[2]
bradykardia^[2]
blok przewodnictwa przedsionkowo-komorowego II lub III stopnia^[2]

Działania niepożądane

Bopindolol może powodować następujące działania niepożądane^[2]^[4]:

ból głowy
zawroty głowy
zmęczenie
nudności
wymioty
biegunka
hipotonia
nadwrażliwość skórna
zmiany łuszczycowe
subiektywne poczucie zimnych kończyn
parestezje
podwyższenie poziomu trójglicerydów w osoczu krwi

Przypisy

↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Bopindolol malonate SC-200144 [online], Santa Cruz Biotechnology [dostęp 2016-04-22] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, t. 1, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 107, ISBN 978-83-60135-94-5 .
↑ ^a ^b T.T. Nagatomo T.T. i inni, Bopindolol: pharmacological basis and clinical implications, „Cardiovasc Drug Rev”, 19 (1), 2001, s. 9–24, PMID: 11314603 .
↑ ^a ^b ^c Suhrn Charakteristickych Vlastnosti Lieku Sandonorm 1 mg [online], Novartis Pharma [dostęp 2016-04-22] (słow.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 6 kwietnia 2016 [dostęp 2016-04-22] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SCB-1] Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Bopindolol malonate SC-200144 [online], Santa Cruz Biotechnology [dostęp 2016-04-22] (ang.).

[Podlewski-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, t. 1, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 107, ISBN 978-83-60135-94-5 .

[Nagatomo-3] T.T. Nagatomo T.T. i inni, Bopindolol: pharmacological basis and clinical implications, „Cardiovasc Drug Rev”, 19 (1), 2001, s. 9–24, PMID: 11314603 .

[Sandonorm-4] Suhrn Charakteristickych Vlastnosti Lieku Sandonorm 1 mg [online], Novartis Pharma [dostęp 2016-04-22] (słow.).

[Wykaz_2016-5] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 6 kwietnia 2016 [dostęp 2016-04-22] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]