[go: up one dir, main page]
Wikipedia

Nicotinezuur: verschil tussen versies

Interactief door geschiedenis bladeren
← Oudere bewerking
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
VisueelWikitekst
Xqbot (overleg | bijdragen)
bots
336.367 bewerkingen
k r2.7.3) (Robot: wijziging van ar:النياسين naar ar:نياسين
→Voorkomen: pseudowetenschappelijk gedeelte verwijderd
 
(39 tussenliggende versies door 22 gebruikers niet weergegeven)
Regel 1:
{{Infobox chemische stof
| Naam = Nicotinezuur
| afbeelding1 = NicotinsäureNiacin structure.svg
| afbeeldingbreedte1 = 150140
| onderschrift1 = Structuur▵ [[Structuurformule]] van nicotinezuur
| afbeelding2 = Niacin-3D-balls.png
| onderschrift2 = ▵ [[Molecuulmodel]] van nicotinezuur
| afbeeldingbreedte2 = 170
| afbeelding3 =
| onderschrift3 =
| afbeelding4 =
| onderschrift4 =
| Formule = [[Koolstof|C]]<sub>6</sub>[[Waterstof (element)|H]]<sub>5</sub>[[Stikstof (element)|N]][[Zuurstof (element)|O]]NO<sub>2</sub>
| Molgewicht = 123,1094
| SMILES = C1=CC(=CN=C1)C(=O)O
| InChI = 1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)/f/h8H
| IUPAC = pyridine-3-carbonzuur
| AndereNamen = E375, vitamine B3;, niacine
| CAS = 59-67-6
| EINECS = 200-441-0
| PubChemEG = 938
| EG =
| VN =
| PubChem = 938
| Beschrijving =
| Vergelijkbaar =
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|}}
| TekstWaarsch =
| Carcinogeen =
| Hygroscopisch =
| Rzinnen = {{R36/37/38H319}}
| EUHzinnen = ''geen''
| Szinnen = {{S26}}, {{S36P305+P351+P338}}
| Omgang =
| Opslag =
Regel 66 ⟶ 62:
| Spectra =
| NutrientType = wateroplosbare vitamine
| Essentieel = ja, aanbevolen dosis 15-20 mg daagsper dag
| Voorkomen = [[biergist]], vlees, vis, zuivel, eieren, ...
| ADI =
| AdditiefType =
| E-nummer = 375
}}
'''Nicotinezuur''', ook wel '''vitamine B3''', '''vitamine PP''' of '''niacine''' genoemd, is een vanvitamine dedie voorin dehet menslichaam noodzakelijkeuit het aminozuur [[vitaminetryptofaan]]n kan worden gemaakt. Als [[Voedingsadditief|additief]] is het toegestaan onder [[E-nummer]] E375. DoordatBij het koken treedt gemakkelijk verlies van niacine op omdat het gemakkelijk in het kookvocht oplost, tredendat bijvaak hetafgegoten koken gemakkelijk verliezen opwordt.
 
Hoewel de namen overeenkomen, is nicotinezuur nietwezenlijk gerelateerdiets aananders dan [[nicotine]] in tabak. Om onterechte verwarring met nicotine te voorkomen, wordt nicotinezuur ook wel aangeduid met "niacine".
 
== Beschrijving van deBiochemische functie ==
Nicotinezuur heeft een belangrijke rol in de energiestofwisseling en de proteïnenstofwisseling. Het speelt een belangrijke rol in de [[citroenzuurcyclus]]. Nicotinezuur is de precursor van het nicotinamide-deel van belangrijke [[co-enzym]]en, zoals [[nicotinamideadeninedinucleotidenicotinamide-adenine-dinucleotide]] (NAD/NADH en NADP/NADPH), welke bij een groot aantal redoxreactiesbiochemische reacties zijn betrokken, zoals de [[citroenzuurcyclus]]. Zonder dit vitamine kan er geen goede stofwisseling bestaan, zoals de synthese van [[proteïne|eiwitten]], [[vet]]ten en [[koolhydraat|koolhydraten]].
 
Nicotinamide (niacinamide) speelt een rol in de [[citroenzuurcyclus]]. Zonder deze vitamine kan er geen goede stofwisseling bestaan en geen omzetting van [[proteïne|eiwitten]], [[vet]]ten en [[koolhydraat|koolhydraten]].
 
Nicotinezuur heeft een antioxidatieve werking en neemt aan vele enzymatische processen deel. Het is belangrijk voor de regeneratie van de [[huid]], [[spier (anatomie)|spieren]], [[zenuw]]en en het [[desoxyribonucleïnezuur|DNA]].
 
== Farmacokinetiek ==
Eenmaal vanuit het maagdarmkanaalmaag-darmkanaal opgenomen, wordt niacine getransporteerd naar de diverse weefsels. Het wordt opgeslagen in de [[lever]].
 
== Voorkomen ==
Natuurlijke leveranciers van nicotinezuur zijn hoogwaardige eiwitvoedingsmiddelen, zoals [[kip (vogel)|kip]], [[wild]], [[vissen (dieren)|vis]], [[paddenstoel (schimmel)|paddenstoelen]], melkproducten en [[ei (voeding)|eieren]]. Ook [[lever]], [[Koffie (drank)|koffie]], volkorenproducten, verschillende groentes en vruchten bevatten nicotinezuur, waarbij hetnicotinezuur uitvan dierlijke producten beter dooroorsprong het organismebest wordt opgenomen. Veganisten dekken de behoefte bijvoorbeeld met [[pinda]]'s, granen, [[dadel]]s, [[champignon]]s, biergist en gedroogde [[abrikoos|abrikozen]].
De benodigde hoeveelheid vitamine B3 voor vrouwen ligt bij 15 mg per dag, voor mannen bij 20 mg per dag.
In [[Voedingssupplement|voedingssupplementen]] wordt soms nicotinezuur verwerkt, maar meestal de voorkeur gegeven aan [[nicotinamide]].
 
== Biosynthese ==
Omdat nicotinezuur door het lichaam zelf aangemaakt kan worden, voldoet het niet aan de definitie van een [[vitamine]], dat immers van oudsher gedefinieerd is als een voor het lichaam [[essentieel nutriënt|essentiële stof]] die het lichaam niet zelf kan aanmaken. Het langdurig historisch gebruik van de term "vitamine B3" voor deze stof, heeft het zijn permanente status als vitamine bezorgd.
 
Er zijn twee routes voor de biosynthese van nicotinezuur.:
#[[Glyceraldehyde]]fosfaat met [[asparaginezuur]] met een tussenstap naar nicotinezuur.{{Bron?|Sjabloon geplaatst door Itsme|2013|09|20}}
#van [[tryptofaan]] over [[kynurenine]] naar nicotinezuur, onder invloed van het enzym [[tryptofaanoxygenase]]. Gemiddeld is voor de aanmaak van 1 mg nicotinezuur 60 mg tryptofaan nodig. De efficiëntie van deze omzetting kan variëren. Bij vrouwen in het laatste trimester van de zwangerschap verloopt deze omzetting drie maal zo efficiënt als onder normale omstandigheden. Daarnaast werken [[oestrogeen|oestrogenen]] stimulerend op het enzym tryptofaanoxygenase, waardoor de omzetting efficiënter verloopt.
 
Voor licht, warmte en de [[Zuurstof (element)|zuurstof]] uit de lucht is nicotinezuur minder gevoelig dan de andere vitamines uit de B-groep.
 
:[[Bestand:Nicotinic acid biosynthesis1.png|500px]]
 
:[[Bestand:Nicotinic acid biosynthesis2.png|500px]]
 
== Nicotinezuurdeficiëntie ==
== Gevolgen van een tekort ==
Vitamine B3-tekort speelt een belangrijke rol bij het ontstaan van de [[deficiëntieziekte]] [[pellagra]]. Om deze reden werd dit vitamine in het verleden ook wel vitamine PP (Pellagra Preventing factor) genoemd.
 
Regel 113 ⟶ 108:
Bij doseringen van meer dan 50 mg nicotinezuur (niet met nicotinamide) kan bloedvatverwijding in de huid optreden (de zogenoemde 'flush'). Deze flush is het resultaat van omzetting van arachidonzuur in prostaglandines. De prostaglandines op hun beurt zorgen voor vaatverwijding (vasodilatatie). Deze reactie vindt vooral plaats in de celmembraan van huidcellen. De flush duurt echter meestal niet langer dan 20 à 30 minuten en is niet schadelijk.
 
Het innemen van aspirine (tenminsteten minste 325 mg) voorafgaand aan de inname van nicotinezuur kan de flush onderdrukken.<ref name="PMID9346454">{{en}}Jungnickel PW, Maloley PA, Vander Tuin EL, et al. Effect of two aspirin pretreatment regimens on niacin-induced cutaneous reactions. (1997) J Gen Intern Med 12:591-596. {{PMID |9346454}} [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1497169/pdf/jgi_7118.pdf gratis volledige artikel].</ref>
 
Bij doseringen tussen 2 en 6 gram per dag kan leverbeschadiging optreden, met name bij gebruik van voedingssupplementen met een vertraagde afgifte van nicotinezuur. Bij hoogedoseerdehoog gedoseerde nicotinezuursupplementen met een normale afgifte zag men dit effect niet of veel minder.<ref name="PMID8309029">{{en}}McKenney JM, Proctor JD, Harris S, et al. A comparison of the efficacy and toxic effects of sustained- vs immediate-release niacin in hypercholesterolemic patients. (1994) JAMA 271:672-677. {{PMID |8309029}}.</ref><ref name="PMID1731514">{{en}}Rader JI, Calvert RJ, Hathcock JN. Hepatic toxicity of unmodified and time-release preparations of niacin. (1992) Am J Med 92:77-81. {{PMID |1731514}}.</ref>
 
== Zie ook ==
Regel 122 ⟶ 117:
 
== Externe link ==
* [http://www.voedingscentrum.nl/nl/zoek.aspx?query=niacine Voedingscentrum over vitamevitamine B3]
 
{{Appendix|2=
* ''MSDS fiche Nicotinezuurnicotinezuur'', Sigma-Aldrich, catalogusnummer 72309
----
{{References}}
Regel 137 ⟶ 132:
[[Categorie:Carbonzuur]]
[[Categorie:Alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding]]
 
[[ar:نياسين]]
[[bg:Витамин PP]]
[[bs:Vitamin B3]]
[[ca:Niacina]]
[[cs:Niacin]]
[[cy:Niacin]]
[[da:Niacin]]
[[de:Nicotinsäure]]
[[dv:ވިޓަމިން ބީ3]]
[[en:Niacin]]
[[eo:Nikotina acido]]
[[es:Vitamina B3]]
[[et:Vitamiin B3]]
[[eu:B3 bitamina]]
[[fa:ویتامین ب۳]]
[[fi:Niasiini]]
[[fr:Vitamine B3]]
[[gl:Vitamina B3]]
[[he:ויטמין B3]]
[[hi:नाइयासिन]]
[[hr:Vitamin B3]]
[[hu:Niacin]]
[[hy:Վիտամին B3]]
[[id:Niasin]]
[[it:Niacina]]
[[ja:ナイアシン]]
[[ka:ნიკოტინმჟავა]]
[[ko:니코틴산]]
[[ky:Никотин кычкылы]]
[[lb:Niacin]]
[[lt:Niacinas]]
[[mk:Ниацин]]
[[no:Niacin]]
[[oc:Vitamina B3]]
[[pl:Witamina B3]]
[[pt:Niacina]]
[[ro:Niacină]]
[[ru:Никотиновая кислота]]
[[rw:Vitamini B3]]
[[sh:Vitamin B3]]
[[simple:Niacin]]
[[sk:Niacín]]
[[sl:Niacin]]
[[sr:Витамин Б3]]
[[sv:Niacin]]
[[ta:நியாசின்]]
[[th:ไนอาซิน]]
[[tr:Niyasin]]
[[uk:Ніацин]]
[[ur:Niacin]]
[[vi:Niacin]]
[[zh:烟酸]]
Overgenomen van "https://nl.wikipedia.org/wiki/Nicotinezuur"