Benzothiazool
Benzothiazool, een kleurloze vloeistof met een geur vergelijkbaar met die van chinoline, is een heterocyclische aromatische verbinding, gevormd door een thiazoolring gehecht aan een benzeenring.
| Benzothiazool | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C7H5NS | |||
| IUPAC-naam | 1,3-benzothiazool | |||
| Andere namen | benzosulfonazool | |||
| Molmassa | 135,2 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)N=CS2
| |||
| CAS-nummer | 95-16-9 | |||
| EG-nummer | 202-396-2 | |||
| PubChem | 7222 | |||
| Wikidata | Q419096 | |||
| Beschrijving | kleurloze vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H331 - H412 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P273 - P311 | |||
| VN-nummer | 2810 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | ca. 1,24 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 2 °C | |||
| Kookpunt | ca. 230 °C | |||
| Vlampunt | ca. 107 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | ca. 565 °C | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, aceton, koolstofdisulfide | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | 1,638 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenBenzothiazool wordt gevormd door N,N-dimethylaniline met zwavel te verhitten.[1]
Toepassingen
bewerkenBenzothiazool wordt vooral gebruikt voor de synthese van andere verbindingen. Veel benzothiazoolderivaten zijn biologisch actieve stoffen die gebruikt worden in geneesmiddelen, biociden of pesticiden. Ook veel kleurstoffen hebben een structuur gebaseerd op benzothiazool.
De thiol mercaptobenzothiazool is een veel gebruikte vulkanisatieversneller bij de productie van rubber. Mercaptobenzothiazool wordt industrieel echter niet uit benzothiazool bereid maar rechtstreeks door de reactie van aniline, zwavel en koolstofdisulfide.
Benzothiazool zelf wordt, in kleine concentraties (grootteorde 1 ppm) gebruikt als smaakstof in sommige dranken en voedingsmiddelen.[2][3]
Externe link
bewerken- ↑ R. Möhlau en W. Krohn, Berl. Ber. 21, 60 (1888).
- ↑ Flavouring Substances Database
- ↑ The Good Scents Company. Gearchiveerd op 9 mei 2023.