WTA-toernooi van Chicago 250 2021

Het eerste reekshoofd, Elina Svitolina uit Oekraïne, won het toer­nooi. In de finale ver­sloeg zij de als negende geplaatste Française Alizé Cornet in twee sets. Het was Svitolina's zeventiende WTA-titel, de eerste van dat jaar. Zij won US$ 29.200 prijzen­geld op dit toernooi.

De Belgische Alison Van Uytvanck bereikte de tweede ronde.

Er waren geen Nederlandse deelneemsters.

Nr.	Speelster	Rang	Resultaat	Uitgeschakeld door
1.	Elina Svitolina	6	winnares
2.	Camila Giorgi	33	afgemeld
3.	Sorana Cîrstea	38	eerste ronde	Tereza Martincová
4.	Tamara Zidanšek	40	eerste ronde	Varvara Gratsjeva
5.	Markéta Vondroušová	41	kwartfinale	Alizé Cornet
6.	Viktorija Golubic	47	tweede ronde	Rebecca Peterson
7.	Kristina Mladenovic	54	kwartfinale	Elina Svitolina
8.	Marta Kostjoek	56	kwartfinale	Varvara Gratsjeva
9.	Alizé Cornet	57	finale	Elina Svitolina

finale
1/WC	Elina Svitolina	7	6
9	Alizé Cornet	5	4

eerste ronde							tweede ronde							kwartfinale							halve finale
1/WC	Elina Svitolina	5	6	2
LL	Clara Burel	7	1	0r			1/WC	Elina Svitolina	6	6
	Fiona Ferro	4	7	6				Fiona Ferro	4	4
Q	Aldila Sutjiadi	6	5	1										1/WC	Elina Svitolina	6	6
	Danka Kovinić	4	2											7	Kristina Mladenovic	1	0
WC	Françoise Abanda	6	6				WC	Françoise Abanda	3	2
Q	Zarina Diyas	2	63				7	Kristina Mladenovic	6	6
7	Kristina Mladenovic	6	7																		1/WC	Elina Svitolina	6	64	6
3	Sorana Cîrstea	6	3	2																		Rebecca Peterson	1	7	3
	Tereza Martincová	3	6	6				Tereza Martincová	3	6	6
WC	Venus Williams	2	3					Hsieh Su-wei	6	4	2
	Hsieh Su-wei	6	6												Tereza Martincová	7	2	1r
	Rebecca Peterson	7	7												Rebecca Peterson	64	6	4
	Marie Bouzková	69	66					Rebecca Peterson	7	6
	María Camila Osorio Serrano	65	3				6	Viktorija Golubic	65	3
6	Viktorija Golubic	7	6

eerste ronde							tweede ronde							kwartfinale							halve finale
8	Marta Kostjoek	6	6
WC	Katherine Sebov	0	3				8	Marta Kostjoek	6	6
	Kaia Kanepi	3	6	7				Kaia Kanepi	2	3
	Anhelina Kalinina	6	2	5										8	Marta Kostjoek	7	3	4
Q	Ana Bogdan	6	1												Varvara Gratsjeva	64	6	6
	Heather Watson	2	0	r			Q	Ana Bogdan	5	1	r
	Varvara Gratsjeva	6	1	6				Varvara Gratsjeva	7	3
4	Tamara Zidanšek	3	6	2																		Varvara Gratsjeva	6	1	0
5	Markéta Vondroušová	6	6																		9	Alizé Cornet	4	6	6
Q	Quinn Gleason	2	0				5	Markéta Vondroušová	6	1
	Nao Hibino	1	3					Alison Van Uytvanck	1	0	r
	Alison Van Uytvanck	6	6											5	Markéta Vondroušová	6	4	3
	Misaki Doi	4	2											9	Alizé Cornet	2	6	6
	Jasmine Paolini	6	6					Jasmine Paolini	64	4
	Ann Li	7	0	4			9	Alizé Cornet	7	6
9	Alizé Cornet	68	6	6

Nadija Kitsjenok		Raluca Olaru

Het eerste reekshoofd, Nicole Melichar en Demi Schuurs, kwam niet voorbij de tweede ronde.

Het als derde geplaatste duo Nadija Kitsjenok en Raluca Olaru won het toer­nooi. In de finale ver­sloe­gen zij het als vierde geplaatste koppel Ljoedmyla Kitsjenok (tweelingzus van Nadija) en Makoto Ninomiya in de match-tiebreak, na een tiebreak in de eerste set. Het was hun tweede gezamen­lijke titel. De Oekraïense Kitsjenok had daar­naast vijf eerdere dubbel­spel­titels met andere partners; de Roemeense Olaru negen.

De Belgische Kimberley Zimmermann speelde samen met Rosalie van der Hoek uit Nederland – zij strandden in de eerste ronde.

Schuurs en Van der Hoek waren de enige Nederlandse deelneemsters.

Nr.	Team	Rang	Resultaat	Uitgeschakeld door
1.	Nicole Melichar   Demi Schuurs	23	tweede ronde	Tereza Martincová   Markéta Vondroušová
2.	Chan Hao-ching   Latisha Chan	42	halve finale	forfait
3.	Nadija Kitsjenok   Raluca Olaru	80	winnaressen
4.	Ljoedmyla Kitsjenok   Makoto Ninomiya	100	finale	Nadija Kitsjenok   Raluca Olaru

eerste ronde							tweede ronde							halve finale							finale
1	Nicole Melichar    Demi Schuurs	6	7
	Kaitlyn Christian    Nao Hibino	2	65				1	Nicole Melichar    Demi Schuurs	6	4	[9]
	Marta Kostjoek    Clara Tauson	63	3					Tereza Martincová    Markéta Vondroušová	1	6	[11]
	Tereza Martincová    Markéta Vondroušová	7	6												Tereza Martincová    Markéta Vondroušová
3	Nadija Kitsjenok    Raluca Olaru	6	6											3	Nadija Kitsjenok    Raluca Olaru	w	/	o
	Viktorija Golubic    Tamara Zidanšek	2	4				3	Nadija Kitsjenok    Raluca Olaru	7	6
	Beatrice Gumulya    Emily Webley-Smith	0	1					Hsieh Yu-chieh    Peangtarn Plipuech	61	3
	Hsieh Yu-chieh    Peangtarn Plipuech	6	6																		3	Nadija Kitsjenok    Raluca Olaru	7	5	[10]
	Eri Hozumi    Alicja Rosolska	6	6																		4	Ljoedmyla Kitsjenok    Makoto Ninomiya	66	7	[8]
	Quinn Gleason    Eden Silva	3	2					Eri Hozumi    Alicja Rosolska	65	3
	Erin Routliffe    Aldila Sutjiadi	3	6	[9]			4	Ljoedmyla Kitsjenok    Makoto Ninomiya	7	6
4	Ljoedmyla Kitsjenok    Makoto Ninomiya	6	4	[11]										4	Ljoedmyla Kitsjenok    Makoto Ninomiya	w	/	o
	Rosalie van der Hoek    Kimberley Zimmermann	5	4											2	Chan Hao-ching    Latisha Chan
	Hailey Baptiste    Claire Liu	7	6					Hailey Baptiste    Claire Liu
	Bárbara Gatica    Rebeca Pereira	3	0				2	Chan Hao-ching    Latisha Chan	w	/	o
2	Chan Hao-ching    Latisha Chan	6	6

• (en) Enkelspel
• (en) Dubbelspel
• (en) Toernooischema ITF