Natriumdi-ethyldithiocarbamaat
Natriumdi-ethyldithiocarbamaat of dithiocarb is een zout van natrium met als brutoformule NaS2CN(C2H5)2. Het is een kristallijne stof, oplosbaar in water. De vaste stof is hygroscopisch en vormt een trihydraat: NaS2CN(C2H5)2 · 3 H2O (CAS-nummer: 20624-25-3).
| Natriumdi-ethyldithiocarbamaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van natriumdi-ethyldithiocarbamaat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C5H10NS2Na | |||
| IUPAC-naam | natriumdi-ethyldithiocarbamaat | |||
| Andere namen | dithiocarb | |||
| Molmassa | (watervrij) 171,2593693 g/mol | |||
| SMILES | [Na+].CCN(CC)C([S-])=S
| |||
| CAS-nummer | 148-18-5 | |||
| EG-nummer | 205-710-6 | |||
| Wikidata | Q413008 | |||
| Beschrijving | Witte, lichtbruine of lichtroze kristallen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| Hygroscopisch? | ja (vormt trihydraat) | |||
| MAC-waarde | 2 mg/m3 (inhaleerbare fractie) | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 1500 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit-lichtgeel | |||
| Dichtheid | 1,1 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 95 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Natriumdi-ethyldithiocarbamaat is een dithiocarbamaat. Een dithiocarbamaat is een verbinding die overeenkomt met carbamaat waarin beide zuurstofatomen zijn vervangen door zwavelatomen. Het wordt gevormd door koolstofdisulfide te behandelen met di-ethylamine in de aanwezigheid van natriumhydroxide.
Toepassingen
bewerkenNatriumdi-ethyldithiocarbamaat is een veel gebruikte ligand in de organische chemie. Het di-ethyldithiocarbamaation vormt onoplosbare complexen met metaalionen; dit kan men gebruiken om zware metalen als kwik, cadmium, lood of chroom uit verontreinigd water te halen of om zware metalen in vliegas te immobiliseren.[1] In de geneeskunde is het bekend als "dithiocarb" en wordt het gebruikt als tegengif bij vergiftiging met zware metalen.[2][3] Dithiocarb is ook onderzocht voor de behandeling van kanker[4] en hiv-infecties.[5] In het laatste geval bleek het middel (merknaam Imuthiol) bij klinische testen echter niet geschikt en het werd teruggetrokken.[6]
Synthese
bewerkenHet zout wordt verkregen met een reactie van koolstofdisulfide met diethylamine in aanwezigheid van natriumhydroxide:
Externe link
bewerken- ↑ U.S. Patent 5092931, "Method for making insoluble heavy metals contained in fly ash discharged from incinerator" van 3 maart 1992 aan NKK Corporation (Japan)
- ↑ G.R. Gale, A.B. Smith, E.M. Walker Jr. "Diethyldithiocarbamate in treatment of acute cadmium poisoning." Annals of Clinical and Laboratory Science, Vol. 11 (1981), blz. 476-483
- ↑ F.W. Sunderman, "Efficacy of sodium diethyldithiocarbamate (dithiocarb) in acute nickel carbonyl poisoning." Annals of Clinical and Laboratory Science, Vol. 9 (1979), blz. 1-10
- ↑ P. Dufour et al., "Sodium dithiocarb as adjuvant immunotherapy for high risk breast cancer: a randomized study." Biotherapy, Vol. 6 (1993), blz. 9-12
- ↑ D. Mentzer et al., "Experience with Dithiocarb in HIV infected child." Int. Conf. AIDS, 19-24 Juli 1992.
- ↑ Article Jean-François Chambon, "Les résultats définitifs de l'essai HIV 87 justifient l'arrêt de développement du ditiocarb (Imuthiol®)", Revue critique de l'actualité scientifique internationale sur le VIH et les virus des hépatites no 15 - april-mei 1997