Lovastatine
Lovastatine behoort tot de groep geneesmiddelen die statines worden genoemd. Het remt de aanmaak van cholesterol in de lever en verlaagt het cholesterol- en vetgehalte in het bloed. Lovastatine werd in het verleden ook mevinoline genoemd.
| Lovastatine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Chemische structuur | ||||
| ||||
| Farmaceutische gegevens | ||||
| Beschikbaarheid (F) | 30% | |||
| Metabolisatie | Lever (CYP3A4) | |||
| Halveringstijd (t1/2) | 5,3 uur | |||
| Uitscheiding | Nieren | |||
| Gebruik | ||||
| Geneesmiddelengroep | Hypolipemiërende middelen | |||
| Subklasse | Statines | |||
| Merknamen | Mevacor niet verkrijgbaar | |||
| Indicaties | Te hoog cholesterol- en/of vetgehalte | |||
| Voorschrift/recept | Ja (niet verkrijgbaar) | |||
| Toediening | Tablet (niet verkrijgbaar) | |||
| Risico met betrekking tot | ||||
| Zwangerschapscat. | X (niet verkrijgbaar) | |||
| Lactatie (borstvoeding) | niet verkrijgbaar | |||
| Rijvaardigheid | niet verkrijgbaar | |||
| Alcohol | niet verkrijgbaar | |||
| Databanken | ||||
| CAS-nummer | 75330-75-5 | |||
| ATC-code | C10AA02 | |||
| PubChem | 191104 | |||
| DrugBank | APRD00370 | |||
| Chemische gegevens | ||||
| Molecuulformule | C24H36O5 | |||
| IUPAC-naam | [8-[2-(4-hydroxy-6-oxo-oxaan-2-yl)ethyl]-3,7-dimethyl- 1,2,3,7,8,8a-hexahydronafthaleen-1-yl]-2-methylbutanoaat | |||
| Molmassa | 404,54 g/mol | |||
| ||||
Lovastatine (en mevastatine) zijn natuurlijke producten met een krachtige remmende werking op HMG-CoA-reductase. Ze zijn ontdekt in de jaren 70 van de twintigste eeuw, en in klinische studies verder onderzocht als potentiële farmacologische stoffen voor het verlagen van LDL-cholesterol.[1][2] Lovastatine werd voor het eerst gesynthetiseerd door Merck & Co.[3] Het wordt verkregen door fermentatie van schimmels uit het geslacht Aspergillus in een waterig milieu met daarin koolhydraten, gist, anorganische zouten die door de micro-organismen kunnen geassimileerd worden, en sporenelementen.
Lovastatine is een farmacologisch actieve stof die van nature voorkomt in de gewone oesterzwam[4] en in gefermenteerde rode rijst (Engels "red yeast rice").[5] Gefermenteerde rode rijst bevat de stof "monacoline K", een stof die deels (alleen in zijn gedeshydrateerde lactonvorm) identiek is aan lovastatine. Het is als voedingssupplement op de markt.
Indicaties
bewerkenArtsen schrijven statines voor bij een te hoog cholesterolgehalte of een combinatie van een te hoog cholesterol- en een te hoog vetgehalte in het bloed.
- ↑ Vederas JC, Moore RN, Bigam G, Chan KJ (1985). Biosynthesis of the hypocholesterolemic agent mevinolin by Aspergillus terreus. Determination of the origin of carbon, hydrogen and oxygen by 13C NMR and mass spectrometry. J Am Chem Soc 107 (12): 3694–701. DOI: 10.1021/ja00298a046.
- ↑ Alberts AW, Chen J, Kuron G, Hunt V, Huff J, Hoffman C, Rothrock J, Lopez M, Joshua H, Harris E, Patchett A, Monaghan R, Currie S, Stapley E, Albers-Schonberg G, Hensens O, Hirshfield J, Hoogsteen K, Liesch J, Springer J (July 1980). Mevinolin: a highly potent competitive inhibitor of hydroxymethlglutaryl-coenzyme A reductase and a cholesterol-lowering agent. Proc Natl Acad Sci U S A 77 (7): 3957–61. PMID 6933445. PMC 349746. DOI: 10.1073/pnas.77.7.3957.
- ↑ U.S. patent 4,231,938, "Hypocholestermeic fermentation products and process of preparation" van 4 november 1980 aan Merck & Co. Gearchiveerd op 1 juli 2022.
- ↑ . Gunde-Cimerman N, Cimerman A. (Mar 1995). Pleurotus fruiting bodies contain the inhibitor of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase-lovastatin.. Exp Mycol. 19 (1): 1–6. PMID 7614366. DOI: 10.1006/emyc.1995.1001.
- ↑ Liu J, Zhang J, Shi Y, Grimsgaard S, Alraek T, Fønnebø V (2006). Chinese red yeast rice (Monascus purpureus) for primary hyperlipidemia: a meta-analysis of randomized controlled trials. Chin Med 1. PMID 17302963. PMC 1761143. DOI: 10.1186/1749-8546-1-4.