Als trainer kwam Calderwood verschillende keren bij clubs binnen op momenten dat het erg slecht ging. Alle clubs stonden er bij zijn vertrek een stuk beter voor dan bij zijn aantreden. De Schotse media hebben het begrip "Calderwoodeffect" geïntroduceerd nadat de omslag in resultaten bij zowel Dunfirmline als Aberdeen was opgetreden.
Sinds Calderwood als interim-coach actief is bij Go Ahead Eagles werden er vier wedstrijden gewonnen en één gelijk gespeeld. Zowel de uitwedstrijd tegen Almere City FC (0-2) als de thuiswedstrijd tegen FC Dordrecht (4-2), de uitwedstrijd tegen MVV Maastricht (1-2) en de thuiswedstrijd tegen Emmen (1-0). De thuiswedstrijd tegen FC Dordrecht op 9 april 2012 was hier de meest opmerkelijke van, de thuisploeg wist een 0-2-achterstand om te buigen naar een 4-2-overwinning.
Hoewel Jimmy vijf wedstrijden moest winnen om in de play-offs te komen, werd de laatste wedstrijd een gelijkspel. Na 92 minuten met 1-0 voor te hebben gestaan, kwam de club toch nog op gelijke hoogte. Door het verlies van Dordrecht plaatste Go Ahead Eagles zich toch nog voor de play-offs.
Aangezien het voor de komst van Calderwood sportief gezien minder voor de wind ging, wordt ook nu gesproken van "Het Calderwoodeffect".
Begin 2016 wordt bekend dat Calderwood lijdt aan Alzheimer en dementie. Anderhalf jaar later erkent hij dit zelf ook in een interview met Geert-Jan Jacobs van Voetbal International. Aan het eind van het interview geeft Calderwood zelf aan dat hij een leidende rol bij een club niet meer zou moeten willen. Hij wil zich gaan richten op de link tussen voetbal en Alzheimer.
