Glyoxime
Glyoxime of glyoxaaldioxime is een oxime afgeleid van glyoxaal, met als brutoformule C2H4N2O2.
Glyoxime | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van glyoxime
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C2H4N2O2 | |||
IUPAC-naam | N-[(E)-2-nitrosoethenyl]hydroxylamine | |||
Andere namen | glyoxaaldioxime, ethaandialdioxime | |||
Molmassa | 88,07 g/mol | |||
SMILES | C(/C=N/O)=N\O
| |||
CAS-nummer | 557-30-2 | |||
EG-nummer | 209-168-1 | |||
PubChem | 5354753 | |||
Wikidata | Q4394804 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Smeltpunt | 178-180 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese
bewerkenGlyoxime wordt gevormd door de reactie van glyoxaal met een zout van hydroxylamine, zoals hydroxylammoniumsulfaat.
Toepassingen
bewerkenGlyoxime wordt gebruikt als plantenbeschermingsmiddel. In 1961 verkreeg DuPont een octrooi voor het gebruik van glyoxime als middel voor de bescherming van zaden van maïs, katoen, sojabonen en dergelijke tegen infecties.[1]
Verder wordt het als plantengroeiregelaar ingezet. Glyoxime (of zouten ervan) op citrusbomen spuiten, maakt de citrusvruchten los voor de mechanische pluk.[2][3][4] De werking is het gevolg van het vrijkomen van etheen tijdens de afbraak van de verbinding.
Toxicologie en veiligheid
bewerkenDroog glyoxime is schokgevoelig en kan exploderen. De energie die daarbij vrijkomt is iets hoger dan bij TNT. Het kan ook exploderen als het gedurende langere tijd in een gesloten ruimte blootgesteld wordt aan temperaturen boven 100 °C.
Zie ook
bewerkenExterne link
bewerken- ↑ U.S. Patent 3001908, "Glyoxime seed disinfectant" van 26 september 1961 aan E.I. du Pont de Nemours and Company. Gearchiveerd op 15 juli 2023.
- ↑ M. Wilcox et al., "Chemical abscission of 'Valencia' organes by glyoxime (CGA-22911". Proc. Florida State Horticultural Society, 1974, 22-24.[dode link]
- ↑ U.S. Patent 4052194, "Oxime abscission agents" van 4 oktober 1977 aan Merrill Wilcox
- ↑ U.S. Patent 4106927, "Non-explosive glyoxime compositions" van 15 augustus 1978 aan Ciba-Geigy. Gearchiveerd op 15 juli 2023.