Benomyl

Benomyl
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van benomyl
Algemeen
Molecuulformule	C14H18N4O3
IUPAC-naam	methyl-1-(butylcarbamoyl)benzimidazol-2-ylcarbamaat
Molmassa	290,32 g/mol
SMILES	O=C(NCCCC)N2C1=CC=CC=C1N=C2NC(OC)=O
InChI	1/C14H18N4O3/c1-3-4-9-15-13(19)18-11-8-6-5-7-10(11)16-12(18)17-14(20)21-2/h5-8H,3-4,9H2,1-2H3,(H,15,19)(H,16,17,20)/f/h15,17H
CAS-nummer	17804-35-2
EG-nummer	241-775-7
PubChem	28780
Wikidata	Q420172
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H315 - H317 - H335 - H340 - H360 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P261 - P273 - P280 - P308+P313 - P501
EG-Index-nummer	613-049-00-3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	1,4
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,1 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Benomyl (ISO-naam) is een fungicide en acaricide dat ontwikkeld werd door het Amerikaanse chemische bedrijf DuPont. De octrooiaanvraag dateert van 1968.^[1] Merknamen van du Pont waren Benlate en Tersan 1991 DF. Nadat de octrooibescherming voorbij was zijn ook andere bedrijven benomyl gaan produceren en verkopen, onder meer in het product Fundazol.

Chemisch gezien behoort benomyl tot de benzimidazolen en carbamaten.

In 2001 besloot duPont om de productie van benomyl te beëindigen en de registratie ervan in de Verenigde Staten vrijwillig in te trekken. Volgens het bedrijf was dit omwille van de hoge kosten die verwacht werden om een nieuwe registratie van benomyl te verkrijgen onder de verstrengde eisen van de Food Quality Protection Act.^[2] In de Europese Unie stopte DuPont in 2002 ook met het ondersteunen van benomyl. Het gevolg was dat benomyl in de Europese Unie geen toelating verkreeg. De stof wordt nog wel in andere delen van de wereld gebruikt.

Werking

Benomyl is een systemisch fungicide. Het is werkzaam tegen een breed spectrum van schimmels bij fruit- en groententeelt en op grasvelden. Benomyl en de voornaamste metaboliet ervan, carbendazim, binden aan microtubuli in de cellen en verstoren de celdelingsprocessen. Benomyl is ook effectief tegen mijten.

Regelgeving

Zoals vermeld is benomyl in de Europese Unie niet meer toegelaten in de gewasbescherming.^[3]

Toxicologie en veiligheid

De acute toxiciteit van benomyl voor zoogdieren is laag. De stof irriteert de ademhalingsorganen en in mindere mate de huid, maar kan de huid overgevoelig maken.

De stof is ingedeeld als giftig voor de voortplanting: uit dierproeven is gebleken dat benomyl mogelijk schadelijk is voor de voortplanting bij de mens, en dat het mogelijk misvormingen bij pasgeborenen kan veroorzaken. De Amerikaanse EPA beschouwt de stof ook als mogelijk kankerverwekkend.

De stof is toxisch voor vissen en regenwormen.

Zie ook

Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe links

benomyl - International Chemical Safety Card
(en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor benomyl
(en) WHO/FAO Data Sheet (1994)
(en) Review report for the active substance benomyl (Europese Commissie, 2002)

Bronnen, noten en/of referenties

[1] U.S. Patent 3631176, "Carbamoyl substituted 2-amino-benzimidazoles" van 28 december 1971 aan E.I. du Pont de Nemours and Company. Gearchiveerd op 2 juni 2023.

[2] "DuPont Cancels Benomyl Registration, Effective December 31, 2001" (University of Wisconsin).

[3] Beschikking van de Commissie van 26 november 2002 betreffende de niet-opneming van benomyl in bijlage I bĳ Richtlijn 91/414/EEG van de Raad en de intrekking van de toelating voor gewasbeschermingsmiddelen die deze werkzame stof bevatten. Publicatieblad L322 van 27 november 2002. Gearchiveerd op 2 juni 2023.

[1]

[2]

[3]