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보르네올(Borneol)은 용뇌(龍腦) 또는 보르네오 장뇌(樟腦)라고도 한다. 분자량 154, 녹는점 203~204℃이다. 상온에서 휘발하고 가열하면 승화한다. 이전에는 희귀약품 또는 향료로 사용되었다. d-보르네올은 보르네오섬, 수마트라섬에서 생산되는 용뇌수의 정유나 로즈마리, 라벤더유 속에 함유되고, ℓ-보르네올은 쥐오줌풀기름 속에 유리 또는 에스터 형태로 함유된다. 육방정계의 조각 모양 결정으로서 약간 장뇌와 비슷한 향기가 있으며 결정을 두드리면 금속성 소리가 난다. 식물로부터는 수증기 증류에 의해 얻어지고, 일반적으로는 장뇌의 환원 또는 피넨에 유기산을 작용시키는 등의 합성법에 의해 얻을 수 있다. 각종 화장품, 의약, 청량제 등에 쓰이며, 특히 힌두교도는 이것을 향료로 쓰고 있다. 라세미체도 여러 가지 정유 속에서 발견되며, 입체이성질체인 아이소보르네올도 있다.

보르네올
(+)-Borneol
(+)-Borneol
(-)-Borneol
(-)-Borneol
이름
IUPAC 이름
rel-(1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
별칭
1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-ol
endo-2-Bornanol, Borneo camphor
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.685
EC 번호
  • 207-352-6
KEGG
UNII
UN 번호 1312
  • InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 예
    Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 예
  • InChI=1/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1
    Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ
  • O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
성질
C10H18O
몰 질량 154.253 g·mol−1
겉보기 무색 또는 백색의 덩어리
냄새 자극성, 장뇌와 유사함
밀도 1.011 g/cm3 (20 °C)[1]
녹는점 208 °C (406 °F; 481 K)
끓는점 213 °C (415 °F; 486 K)
slightly soluble (D-form)
용해도 클로로포름, 에탄올, 아세톤, 에테르, 벤젠, 톨루엔, 데칼린, 테트랄린에 녹음
−1.26×10−4 cm3/mol
위험
물질 안전 보건 자료 External MSDS
GHS 그림문자 GHS02: Flammable
신호어 경고
H228
P210, P240, P241, P280, P370+378
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
인화점 65 °C (149 °F; 338 K)
관련 화합물
관련 화합물
보르난 (탄화 수소)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

각주

편집
  1. Lide, D. R., 편집. (2005). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 86판. Boca Raton (FL): CRC Press. 3.56쪽. ISBN 0-8493-0486-5.