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{{Otheruseslist|'''抽出の[[化学]]'''|[[コンピュータ]]での展開・抽出|アーカイブ (コンピュータ)|[[統計]]|無作為抽出}}
[[Image:Soxhlet Extractor.jpg|thumb|果物中の化学物質を[[ソックスレー抽出器]]で抽出している例。この抽出器は、固体を筒に詰め、溶媒に可溶物を溶出させて下に落とし、落ちた溶媒は沸騰によって再利用されるという仕組み{{sfn|L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン|2000|p=101}}。溶媒に溶け、揮発しない成分だけが下のフラスコに濃縮される{{sfn|L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン|2000|p=101}}。]]
'''抽出'''（ちゅうしゅつ、extraction）とは、人類最古の化学的分離操作法で、[[植物]]など原料中に含まれている成分を選択的に分離する操作を指す。

固液抽出は、[[種子]]や[[葉]]など固体の混合物から、[[溶媒]]に溶出する成分を抽出する。液液抽出は、水と油のように分離する2種類の溶媒を用い、一方に溶出する成分を抽出する。

[[酸塩基抽出]]は、[[酸と塩基|酸塩基反応]]を起こし、油溶性の[[安息香酸]]を、水溶性の[[安息香酸ナトリウム]]にするように、成分を分離させる方法である。抽出後、必要であれば、さらに[[精製]]を行う。

==活用される状況==
人類最古の科学的操作法であり、日常的にも、[[コーヒー]]や[[茶]]を淹れる{{sfn|L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン|2000|p=101}}、[[鰹節]]や[[コンブ|昆布]]から[[出汁]]を取るなど広く行われている。植物から微量成分を取り出すなど学術的な利用もされたり{{sfn|L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン|2000|p=101}}、ファインケミカルや[[ウラン]]の分離など工業にも用いられる。

19世紀半ばから有機化学者は、それまで使われてきた薬や香料から、化合物を抽出、単離しその性状を調査し、例えば、ケシからモルヒネ、コカからコカイン、ペパーミントからハッカ脳を取り出してきた{{sfn|L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン|2000|p=101}}。

== 化学的方法 ==
有機化学における抽出方法として、固液抽出、液液抽出、酸塩基抽出が常用されている{{sfn|L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン|2000|p=101}}。

[[固相抽出]]または固液抽出（固体/液体抽出）は、[[植物]]などの[[固体]]から目的成分をよく溶解する[[溶媒]]を使って抽出する。

液液抽出（液体/液体抽出、分液または、[[溶媒抽出法]]）は、混じり合わない二つの[[溶媒]]を用いてそれぞれの溶媒に対する溶解度の差を利用することで行う方法。

酸塩基抽出は、物質を分離するために[[酸と塩基|酸塩基反応]]を用いる。

=== 固液抽出 ===
{{Main|固相抽出}}
固体からの成分を抽出したい場合、一般的には試料を溶媒に浸漬し、可能であれば加熱・攪拌する。成分によっては抽出剤として[[キレート]]剤や酸・アルカリなどを加える。試料が少ない場合は、[[ソックスレー抽出器]]を用いれば、より少ない溶媒で、短時間で効率よく抽出することができる。

一般的に溶媒の温度が高まるほど、[[溶解度]]が増加する。

=== 液液抽出 ===
[[File:Separatory funnel.jpg|200px|right|thumb|分液の様子。上層がジエチルエーテルによる有機層、下層が水層]]
{{See also|溶媒抽出法}}
主に用いられる溶媒系は水と非極性有機溶媒であり、反応混合物中から塩を取り除くことができる。通常、有機溶媒は水よりも密度が小さく、二層に別れたとき上層に来るのが有機層であり、下層に来るのが水層である。ただし、[[ジクロロメタン]]、[[クロロホルム]]などの[[ハロゲン]]系溶媒は水よりも[[比重]]が大きいので下層となる。

有機溶媒に可溶な化合物の回収を目的とする場合の主な手順は次のようになる。

# 混合物を適量の有機溶媒に溶かし、[[分液漏斗]]に移す。
# 適当な量の水を分液漏斗に加える。
# 十分に混合し、[[化学平衡|平衡]]状態になるようにする。
# 下のコックから下層（水層）を別の容器（フラスコ等）にあけ、上層（有機層）を上から別の容器にあける。
# 水層を分液漏斗にもう一度入れ、適量の有機溶媒を加えた後、3. および4. を数回繰り返す。
# 有機層を集め分液漏斗に入れ、飽和食塩水を適量加え、十分に混合する（残存する水分を低減するため）。
# 下層（飽和食塩水相）と上層（有機層）を分けて、有機層を[[硫酸ナトリウム]]等で乾燥し、溶媒を留去する。

[[分配係数]]のため一般に同じ量の原料から、同量例えば100mlの溶媒で1回抽出する（ある計算では4g得られるとする）より、回数を増やし50mlで2回抽出する（3gと1.5gの計4.5gとする）、33.3mlで3回抽出（計4.7gとする）する方が抽出される量は増加するが、当然手間は増えることになり兼ね合いである{{sfn|L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン|2000|pp=104 - 105}}。

=== 酸塩基抽出 ===
[[酸塩基抽出]]では、[[酸と塩基|酸塩基反応]]を用いて、物質を分離する。[[平衡定数]] pKa が用いられる。

例えば、フェノールとアニリンが溶けたエーテル溶液に、水酸化ナトリウムを溶かした水を混ぜると、フェノールはナトリウムフェノキシドとなって水層に溶けて移り、アニリンはエーテル層に残っている{{sfn|L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン|2000|p=104}}。

== 精製 ==
{{Main|精製}}
一般に、抽出によって得られた物質は、目的の物質だけでない他の[[化合物]]も含むことが多い。したがって、純度の高いものが必要な場合には、さらに別の[[精製]]法を行う必要があり、[[蒸留]]、逆抽出、[[カラムクロマトグラフィー]]、[[再結晶]]等が行われる。

== 抽出時の諸問題 ==
=== エマルション ===
[[ファイル:Fig 2 emulsification.tif|サムネイル|右の三角フラスコの溶液は、上層と下層との間にやっかいなエマルションが形成されている。]]
[[エマルション]]（乳濁）は、分離する液体同士が混濁することであり、抽出中の物質の中に洗剤のような性質を持つ物質があると形成される{{sfn|L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン|2000|p=107}}。形成防止には、溶液を混ぜる際には静かに、穏やかに振ることである{{sfn|L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン|2000|p=107}}。ともかく狂ったように振らないことである。

エマルションは放置するだけで消える（時に何日も）こともあれば、水層に可能な限りの塩化ナトリウムを追加して高イオンにすることや、あるいは[[ろ過#減圧ろ過|吸引ろ過]]、[[遠心分離]]といった方法がある{{sfn|L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン|2000|p=107}}。高イオンでは、分離させる溶媒（および事例により抽出したい物質）の水層への溶解度を減少させ、そのことでエマルションを減少させる。

=== 圧力の蓄積 ===
特に酸塩基反応の際に、二酸化炭素の生成などの反応を起こす組み合わせもあるため少量ずつ加え、容器の蓋を開閉して圧力が蓄積しないようにする{{sfn|L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン|2000|p=107}}。

== アルカロイドの抽出 ==
{{See also|アルカロイド#抽出}}

多くの先住民の文化において、植物から成分を抽出する方法は、単純に水で煮ることである<ref name="デコーン252">{{Cite book|和書|author=ジム・デコーン|translator=[[竹田純子]]、[[高城恭子]]|title=ドラッグ・シャーマニズム|publisher=|date=1996|isbn=4-7872-3127-8|page=252 - 264}} ''Psychedelic Shamanism'', 1994.</ref>。植物中の[[アルカロイド]]は多くの場合、酸とくっついた塩の形で存在している<ref name="デコーン252"/>。

化学的には、植物を細かく砕き、酸性の水で煮て、アルカロイドを水溶性の塩の形態にし、水に溶出させ、これは低温で一晩煮るなど時間をかけて行われる<ref name="デコーン252"/>。温度が10度上がると反応速度は2倍になる{{sfn|L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン|2000|p=1}}。固形の植物をろ過する<ref name="デコーン252"/>。これを焦げ付かせないよう煮詰めてできた結晶物だけで、目的に十分であれば抽出は終了する<ref name="デコーン252"/>。

油脂が多いなど必要であれば脱脂する<ref name="デコーン252"/>。目的のアルカロイドが酸性のうちに水と分離する溶媒を加えることで、余分な油分が溶媒へと移るので、油分を含んだ分離した溶媒を捨てる<ref name="デコーン252"/>。これを塩基性（アルカリ性）にして、アルカロイドが水ではなく溶媒に溶けるようにし、有機溶媒に溶かし浅い容器で蒸発させることで、結晶を形成すると理想的だが、一般的には不純物の混ざった粘着性のある化合物が残る<ref name="デコーン252"/>。

最初に、植物を砕く際に冷蔵して解凍することを2、3回繰り返し繊維を破壊することができる<ref name="デコーン252"/>。ミキサーなどで細かくする<ref name="デコーン252"/>。原料によって、冷凍された固いままの状態が砕きやすい<ref name="デコーン252"/>。

== 出典 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{Reflist}}

== 参考文献 ==
*{{Cite book|和書|author=L.F.フィーザー、K.L.ウィリアムソン|traslator=[[磯部稔]]、[[市川善康]]、[[鈴木喜隆]]、[[中村英士]]、[[家永和治]]、[[今井邦雄]]、[[中塚進一]]|title=フィーザー/ウィリアムソン有機化学実験 |edition=第8版|publisher=丸善|date=2000|isbn=4-621-04734-5|ref=harv}} ''Organic experiments'', 8th ed, 1998.

{{DEFAULTSORT:ちゆうしゆつ}}
[[Category:分離プロセス]]
[[Category:分析化学]]
[[Category:化学実験]]
[[Category:抽出|*]]

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