Prometazina
La Prometazina, scoperta prima del 1940, è un derivato fenotiazinico, dotato di una spiccata attività deprimente del SNC nonché antagonista dei recettori H1 (attività antistaminica) e dei recettori muscarinici (attività anticolinergica). Inoltre, possiede alcune proprietà di antagonista della serotonina.
| Prometazina | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| (RS)-N,N-dimetil-1-fenotiazin-10-ilpropan-2-ammina | |
| Nomi alternativi | |
| Diprazinum cloruro di proazamina prometazina cloridrato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C17H20N2S - C17H20N2S·HCl (Prometazina cloridrato) - C17H20ClN4O2 (Prometazina teoclato)[1] |
| Massa molecolare (u) | 284.41 g/mol - 320.88 g/mol (Prometazina idrocloridrato) - 499.00 g/mol (Prometazina teoclato)[2] |
| Numero CAS | 58-33-3 (idrocloridrato) |
| Numero EINECS | 200-489-2 |
| Codice ATC | R06 |
| PubChem | 4927 |
| DrugBank | DBDB01069 |
| SMILES | CC(CN1C2=CC=CC=C2SC3=CC=CC=C31)N(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | Insolubile in: Acetone, etere dietilico, acetato di etile; Solubile in: etanolo, cloroformio, diclorometano |
| Temperatura di fusione | 60 °C |
| Temperatura di ebollizione | da 190 a 192 °C (400 Pa) |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Antistaminico per uso sistemico e topico |
| Modalità di somministrazione | OS; I.M., I.E., gocce nasali e oculari, topico, rettale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 88% assorbito ma subisce effetto di primo passaggio epatico che riduce la biodisponibiltà al 25% |
| Legame proteico | 76 - 93 % |
| Metabolismo | glucoronoconiugazione epatica |
| Emivita | 5 -14 ore |
| Escrezione | biliare e urinaria |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 302+332 - 315 - 317 - 319 - 335 - 411 |
| Consigli P | 261 - 273 - 280 - 305+351+338 [3] |
Indicazioni
modifica- Trattamento sintomatico degli stati allergici a carico dell'apparato respiratorio, delle mucosa e della cute
- Reazioni allergiche da farmaci e da trasfusioni di sangue o emoderivati
- Pruriti diffusi
- Reazioni anafilattiche e punture d'insetti
- Come sedativo ipnotico e per le turbe emotive di lieve entità
- Premedicazione anestetica
- Preparazione di cocktail litici.
Trattamento della nausea e del vomito nella cinetosi, nel vomito da farmaci, in nausea e vomito post-operatori (o PONV, secondo l'acronimo inglese); nonché nel trattamento sintomatico della nausea e delle vertigini, nella Sindrome di Menière e altri disturbi vestibolari.
Inoltre la prometazina è un comune ingrediente di preparati per il trattamento sintomatico della tosse e il raffreddore comune.
Controindicazioni
modificaControindicata ai bambini con meno di 5 anni e alle donne in gravidanza.
Effetti indesiderati
modificaFra gli effetti indesiderati si riscontrano: Sedazione e sonnolenza, astenia, facile affaticabilità, difficoltà nella coordinazione motoria, visione indistinta, diplopia, vertigini, ronzii auricolari o acufeni. Possibili segni d'eccitazione centrale, specialmente nei bambini, con la comparsa di euforia, nervosismo, tremori e insonnia e, ad altre dosi, convulsioni. Per l'attività anticolinergica: secchezza della bocca o xerostomia, della gola e del naso, stipsi, difficoltà nella minzione e ritenzione urinaria, riduzione della secrezione bronchiale, oppressione toracica e respiro difficoltoso. Inoltre: disturbi epigastrici, anoressia, nausea, vomito e diarrea.
Vie di somministrazione
modificaÈ disponibile nelle formulazioni per OS, per via parenterale e per uso topico, la prometazina per via rettale non è in commercio in Italia.
Note
modifica- ^ www.inchem.org
- ^ Promethazine - Compound Summary su PubChem
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.10.2012, riferita al cloridrato
Bibliografia
modifica- Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto - Data di (Parziale) Revisione del Testo: aprile 2006.
- (2007) Martindale: The Complete Drug Reference
- Goodman & Gilman's, The pharmacological basis of Therapeutics, in John Wiley & Sons Ltd, 11ª ed., McGraw-Hill, 2006, ISBN 0-07-146804-8.
Voci correlate
modificaAltri progetti
modificaWikimedia Commons contiene immagini o altri file su Prometazina