Minoxidil

Minoxidil
Nomi alternativi
	Tricoxidil, Aloxidil
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H15N5O
Massa molecolare (u)	209,251
Numero CAS	38304-91-5
Numero EINECS	253-874-2
Codice ATC	C02DC01
PubChem	4201
DrugBank	DBDB00350
SMILES	C1=C([N+](=C(N=C1N2CCCCC2)N)[O-])N
Dati farmacologici
Modalità di; somministrazione	orale, mucose
Dati farmacocinetici
Metabolismo	Prevalentemente epatico
Emivita	4.2 ore
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	302 - 311 - 315 - 319 - 330 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338 - 260 - 310 - 320 - 361 - 405 - 501

Il minoxidil è un farmaco usato per il trattamento dell'alopecia androgenica.^[3] È un vasodilatatore antiipertensivo. Con la finasteride è attualmente l'unico farmaco approvato dalla FDA per la cura dell'alopecia androgenetica. Il suo utilizzo come antipertensivo è stato quasi del tutto abbandonato.

Storia

Il minoxidil è stato sviluppato alla fine degli anni cinquanta dalla Upjohn Company (in seguito divenne parte della Pfizer) per curare le ulcere. Negli studi con cani, il composto non ha curato le ulcere, ma si è rivelato un potente vasodilatatore. Upjohn sintetizzò oltre 200 variazioni del composto, incluso quello sviluppato nel 1963 e chiamato minoxidil.^[4] Questi studi hanno portato alla FDA ad approvare il minoxidil (col nome commerciale "Loniten") sotto forma di compresse orali per trattare la pressione alta nel 1979.^[5]

Si osservò un particolare effetto collaterale, caratterizzato da crescita di peli e capelli, l'irsutismo. Venne intrapresa così una sperimentazione col fine di combattere l'alopecia androgenetica.

Il minoxidil è ancora assai diffuso e utilizzato, anche in combinazione con altri prodotti a uso topico e orale, per contrastare l'alopecia androgenetica, specialmente maschile: riduce o arresta la caduta dei capelli favorendo in alcuni casi la ricrescita, almeno temporanea, degli stessi.

Farmacopea

Il Minoxidil è conosciuto soprattutto coi nomi commerciali di Amexidil, Aloxidil, Minovital, Minoximen, Regaine, Carexidil, Tricoxidil, dov'è presente, in soluzione al 2% o al 5%, insieme con quantità variabili di acqua, alcooli e glicoli. La soluzione al 5% è più efficace rispetto a quella al 2%, che può essere utile solo in caso si voglia rafforzare in genere la massa del capello; viene generalmente riservata ai soli pazienti maschi. Inoltre, presenta maggiore possibilità di indurre un abbassamento della pressione a causa dell'assorbimento sistemico. La posologia prevista per il trattamento topico dell'alopecia androgenetica prevede 2 applicazioni giornaliere distanziate di circa 12 ore per ottenere il massimo risultato terapeutico. Tuttavia, dietro prescrizione medica sono possibili approcci che prevedono un'unica applicazione quotidiana^[6]. È spesso possibile prepararlo in farmacia sotto forma di preparato galenico, secondo la monografia della Farmacopea Britannica, con notevole risparmio economico rispetto alla versione industriale.

Nella cura dell'alopecia androgenetica è oggi anche utilizzato in concomitanza con la finasteride, assunta per via orale.

Avvertenze

Trattamento sistemico

Tachicardia: a causa dell'effetto ipotensivo del minoxidil, può verificarsi la comparsa di tachicardia riflessa. La sua assunzione in alcuni casi può provocare episodi anginosi in pazienti affetti da sofferenza coronarica non diagnosticata, ipertrofia ventricolare sinistra o ischemia miocardica. Durante la terapia con minoxidil è necessario associare un farmaco che abbia azione inibitoria sul sistema nervoso simpatico (beta bloccanti, alfa-metildopa, clonidina)^[7].

Versamento pericardico: la formazione di edemi associati all'assunzione di minoxidil può portare a versamento pericardico, reversibile con la sua sospensione. Controllare, inizialmente ogni 1-3 mesi poi ogni 6-12 mesi, la funzionalità renale, l'ECG e l'ecocardiogramma in caso di pazienti con rischio di versamento pericardico^[8]^[9].

Diabete: la terapia antipertensiva in pazienti diabetici comprende l'assunzione di diuretici e beta bloccanti. Può essere associato anche minoxidil, ma si consiglia di prestare particolare cautela prima di somministrare il farmaco^[10].

Pazienti in età pediatrica: minoxidil può essere impiegato nei pazienti in età pediatrica per il trattamento dell'ipertensione refrattaria ad altre terapie, ma è necessario somministrare il farmaco con cautela^[11].

Trattamento topico

Angiogenesi: l'applicazione topica di minoxidil richiede cautela in caso di pazienti con predisposizione verso la formazione di angiomi e di pazienti HIV positivi^[12].

Alopecia androgenica nella donna: in caso di alopecia androgenica in pazienti di sesso femminile, escludere anormalità endocrine (ovaio policistico, tumori surrenalici) prima di incominciare il trattamento topico con minoxidil. Se la perdita di capelli è associata ad alti livelli di androgeni, è necessaria una adeguata terapia ormonale (contraccettivi orali, antiandrogeni)^[13].

Nella cultura di massa

Nel secondo episodio della seconda stagione della serie animata I Simpson intitolato Simpson e Dalila, il protagonista Homer Simpson utilizza una fantomatica lozione capace di far ricrescere i capelli. Il nome di questa lozione, Dimoxinil è un chiaro riferimento al Minoxidil.^[14]

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 08.10.2012
^ British Pharmacopoeia Commission Office, Safety data sheet according to 1907/2006/EC, Article 31, Minoxidil, Identification of the substance (PDF), British Pharmacopoeia Commission Office, 29 july 2013. URL consultato il 23 settembre 2016 (archiviato dall'url originale il 19 settembre 2016).
^ Boots Hair Loss Treatment Regular Strength - Summary of Product Characteristics (SPC) - (eMC), su web.archive.org, 8 gennaio 2017. URL consultato il 28 febbraio 2020 (archiviato dall'url originale l'8 gennaio 2017).
^ (EN) Douglas Martin, Guinter Kahn, Inventor of Baldness Remedy, Dies at 80, in The New York Times, 19 settembre 2014. URL consultato il 28 febbraio 2020.
^ (EN) Peter Conrad, The Medicalization of Society: On the Transformation of Human Conditions into Treatable Disorders, JHU Press, 11 giugno 2007, ISBN 978-0-8018-9234-9. URL consultato il 28 febbraio 2020.
^ Guida uso Minoxidil, su calviziehelp.it.
^ Sica D.A., J. Clin. Hypertens., (Greenwich), 2004, 6 (5), 283
^ Shirwany A. et al., Echocardiography, 2002, 19 (6), 513
^ Levy Y. et al., Harefuah, 1989, 116 (11), 581
^ Trost B.N. et al., Hypertension, 1985, 7 (6 Pt 2), II102
^ Puri H.C. et al., Am. J. Kidney Dis., 1983, 3 (1), 71
^ Pavlovitch J.H. et al., Lancet, 1990, 336, 889
^ Camacho-Martínez F.M., Semin. Cutan. Med. Surg., 2009, 28 (1), 19
^ Marco Malaspina, La scienza dei Simpson: guida non autorizzata all'Universo in una ciambella, Alpha Test, 2007, p. 83, ISBN 978-88-518-0092-5.

Altri progetti

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Collegamenti esterni

(EN) Ken Stewart, minoxidil, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

Portale Chimica

Portale Medicina

[1] Sigma Aldrich; rev. del 08.10.2012

[2] British Pharmacopoeia Commission Office, Safety data sheet according to 1907/2006/EC, Article 31, Minoxidil, Identification of the substance (PDF), British Pharmacopoeia Commission Office, 29 july 2013. URL consultato il 23 settembre 2016 (archiviato dall'url originale il 19 settembre 2016).

[3] Boots Hair Loss Treatment Regular Strength - Summary of Product Characteristics (SPC) - (eMC), su web.archive.org, 8 gennaio 2017. URL consultato il 28 febbraio 2020 (archiviato dall'url originale l'8 gennaio 2017).

[4] (EN) Douglas Martin, Guinter Kahn, Inventor of Baldness Remedy, Dies at 80, in The New York Times, 19 settembre 2014. URL consultato il 28 febbraio 2020.

[5] (EN) Peter Conrad, The Medicalization of Society: On the Transformation of Human Conditions into Treatable Disorders, JHU Press, 11 giugno 2007, ISBN 978-0-8018-9234-9. URL consultato il 28 febbraio 2020.

[6] Guida uso Minoxidil, su calviziehelp.it.

[7] Sica D.A., J. Clin. Hypertens., (Greenwich), 2004, 6 (5), 283

[8] Shirwany A. et al., Echocardiography, 2002, 19 (6), 513

[9] Levy Y. et al., Harefuah, 1989, 116 (11), 581

[10] Trost B.N. et al., Hypertension, 1985, 7 (6 Pt 2), II102

[11] Puri H.C. et al., Am. J. Kidney Dis., 1983, 3 (1), 71

[12] Pavlovitch J.H. et al., Lancet, 1990, 336, 889

[13] Camacho-Martínez F.M., Semin. Cutan. Med. Surg., 2009, 28 (1), 19

[14] Marco Malaspina, La scienza dei Simpson: guida non autorizzata all'Universo in una ciambella, Alpha Test, 2007, p. 83, ISBN 978-88-518-0092-5.

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