Idrossitirosolo

Idrossitirosolo
	formula di struttura
Nome IUPAC
	4-(2-idrossietil)-1,2-diidrossibenzene
Nomi alternativi
	3,4-diidrossifeniletanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H10O3
Massa molecolare (u)	154,16
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	10597-60-1
Numero EINECS	600-704-3
PubChem	82755
DrugBank	DBDB12771
SMILES	Oc1ccc(cc1O)CCO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	?
Solubilità in acqua	solubile in acqua, 5 g/100 ml (25 °C)
Temperatura di fusione	128 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	15 °C
Simboli di rischio chimico

L'idrossitirosolo (1-(2-idrossi)etil-3,4-diidrossibenzene) è classificato come composto fitochimico esprimente fortissime proprietà antiossidanti. L'indice ORAC (Oxygen Radical Absorbance Capacity, ovvero la capacità di assorbimento dell'ossigeno radicalico) per l'idrossitirosolo è pari a 40,000 µmolTE/g, circa dieci volte maggiore rispetto al tè verde e almeno due volte rispetto al CoQ10.^[1]

In natura, l'idrossitirosolo si ritrova in alte concentrazioni nell'acqua di vegetazione delle olive e in concentrazioni minori anche nelle foglie di olivo, che è utilizzata per impieghi medicali con proprietà immunostimolanti e antibiotiche^[2]. Esso è presente anche nell'olio di oliva, nella forma di oleuropeina (il suo estere con l'acido elenolico) e, specialmente dopo degradazione, nella sua forma libera. L'oleuropeina, assieme all'oleocantale, è responsabile del gusto amaro dell'olio di oliva extra vergine. Nella sua forma pura, l'idrossitirosolo è un liquido incolore e inodore. Le olive, le foglie e la polpa delle olive contengono quantità molto più elevate di idrossitirosolo rispetto all'olio di oliva, la maggior parte del quale può essere recuperato per produrre estratti di idrossitirosolo.

Uno studio ha dimostrato che una bassa dose di idrossitirosolo nei ratti riduce le conseguenze degli effetti collaterali di stress ossidativo indotto dal fumo^[3].

Si è dimostrato che l'idrossitirosolo è un inibitore della monoamminoossidasi (MAOI). In particolare, funziona come un potente inibitore della monoamminoossidasi B^[4].

Nel cervello, è metabolizzato ad alcol omovanillico per azione dell'enzima catecolo O-metiltransferasi.

L'idrossitirosolo è anche un metabolita del neurotrasmettitore dopamina.

Ruolo nella neuroprotezione e neurogenesi

Dati in vivo forniscono evidenza degli effetti neuroprotettivi dell'assunzione orale di idrossitirosolo. Studi effettuati sia in vivo che in vitro hanno identificato i mitocondri quali uno dei bersagli degli effetti protettivi dell'idrossitirosolo nel cervello^[5]^[6].

Inoltre, un recente studio sull'effetto del trattamento con idrossitirosolo in vivo nel topo adulto, ha dimostrato che l'idrossitirosolo aumenta il numero di nuovi neuroni del giro dentato dell'ippocampo (una delle due principali nicchie neurogeniche nel cervello che continua a produrre neuroni per tutta la durata della vita) migliorando la loro sopravvivenza senza effetti sulla proliferazione di cellule staminali e progenitrici^[7]. Inoltre, nei topi anziani l'idrossitirosolo aumenta non solo la sopravvivenza di nuovi neuroni e migliora la loro integrazione nei circuiti di memoria, ma aumenta anche fortemente la proliferazione delle cellule staminali e progenitrici e riduce i marcatori dell'invecchiamento come lipofuscina e Iba-1^[7]

Pertanto, l'idrossitirosolo è in grado di contrastare l'effetto dell'invecchiamento sulla neurogenesi. L'idrossitirosolo è quindi dotato di capacità pro-neurogeniche, ma, a differenza di molti altri stimoli neurogenici (ad esempio, esercizio fisico, antidepressivi ecc.) ha la capacità unica di attivare le cellule staminali nel topo anziano (vedi peer review^[8]).

Note

^ (EN) Lipid-Lowering and Antioxidant Effects of Hydroxytyrosol and Its Triacetylated Derivative Recovered from Olive Tree Leaves in Cholesterol-Fed Rats (PDF), su ebtnalab.it, vol. 56, Journal of Agric. Food Chem., 2008, 2630–2636.
^ Pinelli et al. Quali-quantitative analysis and antioxidant activity of different polyphenolic extracts from Olea europea L. leaves, 2000.
^ Visioli F, Galli C, Plasmati E, et al., Olive phenol hydroxytyrosol prevents passive smoking-induced oxidative stress, in Circulation, vol. 102, n. 18, 2000, pp. 2169–71, PMID 11056087.
^ Natural products and derivatives thereof for protection against neurodegenerative diseases
^ Schaffer S, Podstawa M, Visioli F, et al., Hydroxytyrosol-rich olive wastewater extract protects brain cells in vitro and ex vivo, in J. Agricul. Food Chem., vol. 55, n. 13, 2007, pp. 5043–5049, DOI:10.1021/jf0703710, PMID.
^ Schaffer S, Müller WE, Eckert GP, Cytoprotective effects of olive wastewater extract and its main constitute hydroxytyrosol in PC12 cells, in Pharmacol. Res., vol. 62, n. 4, 2010, pp. 322–327, DOI:10.1016/j.phrs.2010.06.004, PMID 20600919.
^ ^a ^b D'Andrea G, Ceccarelli M, Bernini R, Clemente M, Santi L, Caruso C, Micheli L, Tirone F. Giorgio D’Andrea, Manuela Ceccarelli, Roberta Bernini, Mariangela Clemente, Luca Santi, Carla Caruso, Laura Micheli e Felice Tirone, Hydroxytyrosol stimulates neurogenesis in aged dentate gyrus by enhancing stem and progenitor cell proliferation and neuron survival, in The FASEB Journal, vol. 34, n. 3, 2020, pp. 4512–4526, DOI:10.1096/fj.201902643R, ISSN 0892-6638 (WC · ACNP).
^ Ceccarelli M, D'Andrea G, Micheli L, Tirone F. Manuela Ceccarelli, Giorgio D’Andrea, Laura Micheli e Felice Tirone, Interaction Between Neurogenic Stimuli and the Gene Network Controlling the Activation of Stem Cells of the Adult Neurogenic Niches, in Physiological and Pathological Conditions, in Frontiers in Cell and Developmental Biology, vol. 8, 2020, DOI:10.3389/fcell.2020.00211, ISSN 2296-634X (WC · ACNP).

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[1] (EN) Lipid-Lowering and Antioxidant Effects of Hydroxytyrosol and Its Triacetylated Derivative Recovered from Olive Tree Leaves in Cholesterol-Fed Rats (PDF), su ebtnalab.it, vol. 56, Journal of Agric. Food Chem., 2008, 2630–2636.

[Pinelli-2] Pinelli et al. Quali-quantitative analysis and antioxidant activity of different polyphenolic extracts from Olea europea L. leaves, 2000.

[3] Visioli F, Galli C, Plasmati E, et al., Olive phenol hydroxytyrosol prevents passive smoking-induced oxidative stress, in Circulation, vol. 102, n. 18, 2000, pp. 2169–71, PMID 11056087.

[4] Natural products and derivatives thereof for protection against neurodegenerative diseases

[5] Schaffer S, Podstawa M, Visioli F, et al., Hydroxytyrosol-rich olive wastewater extract protects brain cells in vitro and ex vivo, in J. Agricul. Food Chem., vol. 55, n. 13, 2007, pp. 5043–5049, DOI:10.1021/jf0703710, PMID.

[6] Schaffer S, Müller WE, Eckert GP, Cytoprotective effects of olive wastewater extract and its main constitute hydroxytyrosol in PC12 cells, in Pharmacol. Res., vol. 62, n. 4, 2010, pp. 322–327, DOI:10.1016/j.phrs.2010.06.004, PMID 20600919.

[D’Andrea_et_al.,_2020-7] D'Andrea G, Ceccarelli M, Bernini R, Clemente M, Santi L, Caruso C, Micheli L, Tirone F. Giorgio D’Andrea, Manuela Ceccarelli, Roberta Bernini, Mariangela Clemente, Luca Santi, Carla Caruso, Laura Micheli e Felice Tirone, Hydroxytyrosol stimulates neurogenesis in aged dentate gyrus by enhancing stem and progenitor cell proliferation and neuron survival, in The FASEB Journal, vol. 34, n. 3, 2020, pp. 4512–4526, DOI:10.1096/fj.201902643R, ISSN 0892-6638 (WC · ACNP).

[Ceccarelli_et_al.,_2020-8] Ceccarelli M, D'Andrea G, Micheli L, Tirone F. Manuela Ceccarelli, Giorgio D’Andrea, Laura Micheli e Felice Tirone, Interaction Between Neurogenic Stimuli and the Gene Network Controlling the Activation of Stem Cells of the Adult Neurogenic Niches, in Physiological and Pathological Conditions, in Frontiers in Cell and Developmental Biology, vol. 8, 2020, DOI:10.3389/fcell.2020.00211, ISSN 2296-634X (WC · ACNP).

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