Eugenolo

Eugenolo
	formula di struttura
Nome IUPAC
	2-metossi-4-(prop-2-en-1-il)-fenolo
Nomi alternativi
	4-allil-2-metossifenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H12O2
Massa molecolare (u)	164,21 g/mol
Aspetto	liquido giallo chiaro
Numero CAS	97-53-0
Numero EINECS	202-589-1
PubChem	3314
DrugBank	DBDB09086
SMILES	COC1=C(C=CC(=C1)CC=C)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,07
Indice di rifrazione	1,5405 a 20 °C, 589 nm
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	−10 °C (263 K)
Temperatura di ebollizione	254,85 °C (528 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	110 °C (383 K)
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	302 - 315 - 317
Consigli P	260 - 262 - 280 - 302+352

L'eugenolo (C₁₀H₁₂O₂) è un composto aromatico idrossilato, un guaiacolo con catena modificata. L'eugenolo è un membro della classe degli allilbenzeni. Si presenta come un liquido oleoso, quasi incolore o giallo chiaro, che viene estratto da alcuni oli essenziali, in particolare dall'olio di chiodi di garofano e dalla cannella. È poco solubile in acqua, ma solubile nei solventi organici. Ha un odore piacevole, speziato, simile a quello del chiodo di garofano.

L'eugenolo è il principio attivo dell'olio di chiodi di garofano, cui conferisce l'aroma caratteristico. Tale olio essenziale si può estrarre dai boccioli fiorali, dalle foglie o dai rametti della pianta dei chiodi di garofano.

Applicazioni

L'eugenolo è usato in profumeria, come olio essenziale o aroma, e in medicina, come antisettico e anestetico. Era usato in passato come base per la produzione di isoeugenolo per la sintesi della vanillina; oggi la maggior parte di essa è prodotta per sintesi diretta.

Viene usato contro il mal di denti e come carminativo. L'eugenolo ha inoltre attività disinfettante e leggere proprietà anestetiche locali ed antinfiammatorie.

I derivati dell'eugenolo sono variamente usati come aromi e in profumeria. Sono inoltre presenti nelle composizioni di assorbenti di raggi UV, analgesici, antibiotici e antisettici. Sono anche impiegati nella produzione di stabilizzatori e antiossidanti per plastica e gomma. Si usa come base per la sintesi della propanidide.

È inoltre utilizzato in odontoiatria all'interno dei cementi insieme con l'ossido di zinco.