Eicosanoidi

Gli eicosanoidi sono lipidi con funzione ormone-simile derivati dell'acido arachidonico, un acido grasso a 20 atomi di carbonio. In generale, la loro funzione biologica riguarda la regolazione dei meccanismi locali coinvolti durante la flogosi (come per esempio la regolazione della vasocostrizione o della vasodilatazione).

La sintesi degli eicosanoidi viene effettuata localmente nei tessuti in cui verrà successivamente espletata la loro azione (sono perciò autacoidi); l'acido arachidonico viene liberato dai fosfolipidi di membrana - dove si trova compattato come estere nella coda idrofobica - dall'enzima Fosfolipasi A2 che agisce a livello del C₂ dei fosfolipidi.

In genere con il termine eicosanoide ci si riferisce ai cosiddetti "eicosanoidi classici", ovvero i derivati dell'acido arachidonico appartenenti ai leucotrieni e a tre classi dei prostanoidi: prostaglandine, prostacicline e trombossani.^[1]^[2]^[3] Per evitare ambiguità, per i derivati dell'acido arachidonico appartenenti ad altre classi, con funzione e struttura differenti da quelle precedentemente citate, sarebbe opportuno utilizzare il termine "eicosanoidi nuovi" o "non-classici".^[4]^[5]^[6]^[7]

Elenco degli eicosanoidi

Eicosanoidi classici:
- Leucotrieni;
- Prostaglandine;
- Prostacicline;
- Trombossani.
Eicosanoidi non-classici:
- Lipossine;
- Endocannabinoidi;
- Epossiline;
- Resolvine;
- Isofurani;
- Isoprostani;
- Epilipossine;
- Acidi epossiicosatrienoici (EET).

Note

^ Van Dyke TE, Serhan CN, Resolution of inflammation: a new paradigm for the pathogenesis of periodontal diseases, in J. Dent. Res., vol. 82, n. 2, 2003, pp. 82–90, DOI:10.1177/154405910308200202, PMID 12562878. URL consultato il 28 ottobre 2007.
^ Serhan CN, Gotlinger K, Hong S, Arita M, Resolvins, docosatrienes, and neuroprotectins, novel omega-3-derived mediators, and their aspirin-triggered endogenous epimers: an overview of their protective roles in catabasis, in Prostaglandins Other Lipid Mediat., vol. 73, n. 3-4, 2004, pp. 155–72, DOI:10.1016/j.prostaglandins.2004.03.005, PMID 15290791. URL consultato il 28 ottobre 2007.
^ Anderle P, Farmer P, Berger A, Roberts MA, Nutrigenomic approach to understanding the mechanisms by which dietary long-chain fatty acids induce gene signals and control mechanisms involved in carcinogenesis, in Nutrition (Burbank, Los Angeles County, Calif.), vol. 20, n. 1, 2004, pp. 103–8, PMID 14698023.
^ Evans AR, Junger H, Southall MD, et al., Isoprostanes, novel eicosanoids that produce nociception and sensitize rat sensory neurons, in J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 293, n. 3, 2000, pp. 912–20, PMID 10869392.
^ O'Brien WF, Krammer J, O'Leary TD, Mastrogiannis DS, The effect of acetaminophen on prostacyclin production in pregnant women, in Am. J. Obstet. Gynecol., vol. 168, n. 4, 1993, pp. 1164–9, PMID 8475962.
^ Behrendt H, Kasche A, Ebner von Eschenbach C, Risse U, Huss-Marp J, Ring J, Secretion of proinflammatory eicosanoid-like substances precedes allergen release from pollen grains in the initiation of allergic sensitization, in Int. Arch. Allergy Immunol., vol. 124, n. 1-3, 2001, pp. 121–5, DOI:10.1159/000053688, PMID 11306946. URL consultato il 2 novembre 2007.
^ Sarau HM, Foley JJ, Schmidt DB, et al., In vitro and in vivo pharmacological characterization of SB 201993, an eicosanoid-like LTB4 receptor antagonist with anti-inflammatory activity, in Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, vol. 61, n. 1, 1999, pp. 55–64, DOI:10.1054/plef.1999.0074, PMID 10477044. URL consultato il 2 novembre 2007.

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[vandyke-1] Van Dyke TE, Serhan CN, Resolution of inflammation: a new paradigm for the pathogenesis of periodontal diseases, in J. Dent. Res., vol. 82, n. 2, 2003, pp. 82–90, DOI:10.1177/154405910308200202, PMID 12562878. URL consultato il 28 ottobre 2007.

[Serhan-2] Serhan CN, Gotlinger K, Hong S, Arita M, Resolvins, docosatrienes, and neuroprotectins, novel omega-3-derived mediators, and their aspirin-triggered endogenous epimers: an overview of their protective roles in catabasis, in Prostaglandins Other Lipid Mediat., vol. 73, n. 3-4, 2004, pp. 155–72, DOI:10.1016/j.prostaglandins.2004.03.005, PMID 15290791. URL consultato il 28 ottobre 2007.

[Anderle-3] Anderle P, Farmer P, Berger A, Roberts MA, Nutrigenomic approach to understanding the mechanisms by which dietary long-chain fatty acids induce gene signals and control mechanisms involved in carcinogenesis, in Nutrition (Burbank, Los Angeles County, Calif.), vol. 20, n. 1, 2004, pp. 103–8, PMID 14698023.

[Evans-4] Evans AR, Junger H, Southall MD, et al., Isoprostanes, novel eicosanoids that produce nociception and sensitize rat sensory neurons, in J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 293, n. 3, 2000, pp. 912–20, PMID 10869392.

[O'Brien-5] O'Brien WF, Krammer J, O'Leary TD, Mastrogiannis DS, The effect of acetaminophen on prostacyclin production in pregnant women, in Am. J. Obstet. Gynecol., vol. 168, n. 4, 1993, pp. 1164–9, PMID 8475962.

[pmid11306946-6] Behrendt H, Kasche A, Ebner von Eschenbach C, Risse U, Huss-Marp J, Ring J, Secretion of proinflammatory eicosanoid-like substances precedes allergen release from pollen grains in the initiation of allergic sensitization, in Int. Arch. Allergy Immunol., vol. 124, n. 1-3, 2001, pp. 121–5, DOI:10.1159/000053688, PMID 11306946. URL consultato il 2 novembre 2007.

[pmid10477044-7] Sarau HM, Foley JJ, Schmidt DB, et al., In vitro and in vivo pharmacological characterization of SB 201993, an eicosanoid-like LTB4 receptor antagonist with anti-inflammatory activity, in Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, vol. 61, n. 1, 1999, pp. 55–64, DOI:10.1054/plef.1999.0074, PMID 10477044. URL consultato il 2 novembre 2007.

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