Cloroprene

Cloroprene
	Cloroprene
	Cloroprene
Nome IUPAC
	2-cloro-1,3-butadiene
Nomi alternativi
	cloroprene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H5Cl
Massa molecolare (u)	88.5365 g/mol
Aspetto	Liquido incolore
Numero CAS	126-99-8
Numero EINECS	204-818-0
PubChem	31369
SMILES	C=CC(=C)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0.9598 g/cm3, liquido
Solubilità in acqua	0.026 g/100 mL, liquido
Temperatura di fusione	−130 °C, 143 K, −202 °F
Temperatura di ebollizione	59.4 °C, 333 K, 139 °F
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−15.6 °C, 257.6 K
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	225 - 301 - 332 - 315 - 319 - 350 - 335 - 373 - 411
Consigli P	201 - 280 - 270 - 264 - 262 - 261

Cloroprene è il nome comune del composto organico 2-cloro-1,3-butandiene, che ha formula chimica CH₂=CCl-CH=CH₂ e rientra pertanto nella classe degli alogenuri alchilici. Questo liquido incolore è il monomero per la produzione del polimero policloroprene, un tipo di gomma sintetica. Il policloroprene è più conosciuto al pubblico come Neoprene, il nome commerciale datogli dalla DuPont quando lo sviluppò per la prima volta utilizzandolo per i DuPont Performance Elastomers.

Produzione del cloroprene

Il cloroprene viene prodotto in tre passaggi dal 1,3-butadiene: (i) clorurazione, (ii) isomerizzazione di parte del prodotto, e (iii) deidroclorurazione del 3,4-dicloro-1-butene.

Il cloro si addiziona all'1,3-butadiene per fornire una miscela di 3,4-dicloro-1-butene e 2,3-dicloro-2-butene. L'isomero 2,3-cloro viene successivamente isomerizzato al 3,4-cloro e trattato con una base per indurre la deidroclorurazione a 2-cloro-1,3-butadiene. Questa deidroalogenazione comporta la perdita di un atomo di idrogeno in posizione 3 e di un atomo di cloro in posizione 4 formando quindi un doppio legame tra i carboni 3 e 4. Nel 1983 in questo modo sono stati prodotti circa 2 milioni di kg di cloroprene.^[2] La principale impurezza nel cloroprene ottenuto per questa via è l'1-cloro-1,3-butadiene, che viene solitamente separato per distillazione.

Processo dell'acetilene

Fino agli anni Sessanta, la produzione del cloroprene era dominata dal "processo dell'acetilene", che era adattato dalla sintesi del vinilacetilene.^[3] In questo processo l'acetilene viene dimerizzato a dare il vinil acetilene che viene successivamente combinato con cloruro d'idrogeno per fornire 3-cloro-1,2-butadiene, che finalmente, in presenza di cloruro rameoso, riarrangia al 2-cloro-1,3-butadiene.^[2] La conversione è la seguente

Questo processo aveva degli svantaggi in quanto prevedeva molta energia ed alti costi. Inoltre, l'intermedio vinil acetilene è instabile.

Note

^ scheda del composto su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive. consultata il 03.08.2013
^ ^a ^b Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2
^ Wallace Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby, Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers, in J. Am. Chem. Soc., vol. 53, 1937, pp. 4203–4225, DOI:10.1021/ja01362a042.