Acido cogico
L'acido cogico (in inglese kojic acid) è un agente chelante prodotto da diverse specie di funghi, in particolare dalla specie Aspergillus oryzae, il cui nome comune in giapponese è koji[2][3].
| Acido cogico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 5-idrossi-2-(idrossimetil)-4H-piran-4-one | |
| Nomi alternativi | |
| 5-idrossi-2-(idrossimetil)-4-pirone, 2-idrossimetil-5-idrossil-γ-pyrone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H6O4 |
| Massa molecolare (u) | 142,11 |
| Aspetto | solido polverulento bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-922-4 |
| PubChem | 3840 |
| DrugBank | DBDB01759 |
| SMILES | O=C1/C=C(\O/C=C1/O)CO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,348 g/cm³ |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a K | 9,40[1] |
| Solubilità in acqua | scarsa |
| Temperatura di fusione | 152-155 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi R | R36/37/38 |
| Frasi S | S22, S24/25 |
L'acido cogico è un sottoprodotto del processo di fermentazione del riso maltato, che si usa nella produzione del sakè, il vino di riso giapponese[2].
Esso è un debole inibitore della formazione di pigmenti in tessuti vegetali e animali ed è utilizzato nell'industria alimentare e cosmetica per conservare i prodotti o variarne il colore[4]. Agisce da chetante con numerosi ioni metallici: con gli ioni ferrici forma un complesso di colore rosso brillante.[5]
Biosintesi
modificaStudi di marcatura con 13C hanno dimostrato almeno due percorsi di biosintesi dell'acido cogico. Nella via comune, gli enzimi deidratasi convertono il glucosio in acido cogico. Anche i pentosi sono validi precursori, nel qual caso si ritiene che il diidrossiacetone possa essere un intermedio[2].
Impieghi
modificaL'acido cogico può essere utilizzato sulla frutta tagliata per prevenire l'imbrunimento ossidativo, nei frutti di mare per conservare i colori rosa e rosso e in cosmetica per schiarire la pelle. Un esempio dell'ultimo tipo di impiego è il suo utilizzo per trattare le malattie della pelle quali il melasma[6]. L'acido cogico ha anche proprietà antibatteriche e antifungine.
Note
modifica- ^ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
- ^ a b c R. Bentley, "From miso, sake and shoyu to cosmetics: a century of science for kojic acid", Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 1046-1062.
- ^ Yabuta T, The constitution of kojic acid, a gamma-pyrone derivative formed by Aspergillus oryzae from carbohydrates, in Journal of the Chemical Society, vol. 125, 1924, pp. 575–587.
- ^ Kojic acid and enzymatic browning (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2008).
- ^ (EN) Valeria M. Nurchi, Joanna I. Lachowicz e Guido Crisponi, Kojic acid derivatives as powerful chelators for iron(III) and aluminium(III), in Dalton Transactions, vol. 40, n. 22, 27 maggio 2011, pp. 5984–5998, DOI:10.1039/C1DT00005E. URL consultato il 22 marzo 2021.
- ^ Melasma (archiviato dall'url originale il 23 dicembre 2009)., American Academy of Dermatology
Voci correlate
modificaAltri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) Scheda di sicurezza dell'acido cogico, su ptcl.chem.ox.ac.uk (archiviato dall'url originale l'11 ottobre 2007).