Acido clorosolfonico

Acido clorosolfonico
Nomi alternativi
cloridrina solforica acido clorosolfonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	HSO3Cl
Massa molecolare (u)	116,52
Aspetto	liquido incolore tendente al giallo, fumante per esposizione all'aria
Numero CAS	7790-94-5
Numero EINECS	232-234-6
PubChem	24638
SMILES	OS(=O)(=O)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,75
Solubilità in acqua	reazione energica
Temperatura di fusione	−80 °C (193 K)
Temperatura di ebollizione	152 °C (425 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	133
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	330 - 314 - 335 - EUH014
Consigli P	261 - 280 - 301+330+331 - 303+361+353 - 304+340 310 - 305+351+338+310 [1]
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L'acido clorosolforico (o clorosolfonico, nome apparentemente più diffuso, ma improprio^[2]), comunemente chiamato cloridrina solforica è una sostanza acida, fortemente corrosiva, usata in alcune reazioni chimiche. Ha formula ${\displaystyle {\ce {SO2(OH)Cl}}}$, ma è spesso indicato anche come ${\displaystyle {\ce {HSO3Cl}}}$.

Si presenta come un liquido incolore tendente al giallo, fumante per esposizione all'aria con colorazione bianca, questi fumi sono tossici per inalazione.

A contatto con l'acqua reagisce molto violentemente scaldandosi e producendo acido solforico e fumi di acido cloridrico gassoso.

L'acido clorosolforico è una molecola tetraedrica. È un intermedio tra cloruro di solforile (SO₂Cl₂) e acido solforico (H₂SO₄).^[3] Il composto viene raramente ottenuto puro. Esposto a un eccesso di triossido di zolfo, si decompone a dare pirosolforilcloruri:^[4]

${\displaystyle {\ce {2 ClSO3H + SO3 -> H2SO4 + S2O5Cl2}}}$

La sintesi industriale comporta la reazione di acido cloridrico con una soluzione di triossido di zolfo in acido solforico:^[4]

${\displaystyle {\ce {HCl + SO3 -> ClSO3H}}}$

Può anche essere preparato mediante clorurazione di acido solforico (in questo caso con pentacloruro di fosforo):

${\displaystyle {\ce {PCl5 + HSO3 (OH) -> HSO3Cl + POCl3 + HCl:}}}$

Quest'ultimo metodo è più adatto per operazioni su scala di laboratorio.

L'acido clorosolforico è usato per preparare alchilsolfati, che sono utili come detergenti e intermedi chimici:

${\displaystyle {\ce {ROH + ClSO3H -> ROSO3H + HCl}}}$

Un metodo di sintesi della saccarina inizia con la reazione del toluene con acido clorosolforico per dare i derivati orto e para-toluensolfonil cloruro:

${\displaystyle {\ce {CH3C6H5 + 2 ClSO2OH -> CH3C6H4SO2Cl + H2SO4 + HCl}}}$

L'ossidazione dell'isomero orto- dà il derivato dell'acido benzoico che viene quindi ciclizzato con ammoniaca e neutralizzato con base per fornire saccarina.

L'acido clorosolforico è stato usato come agente anti-scia nei droni da ricognizione Ryan modello 147^[5] e per produrre schermi antifumo.^[6][7]

L'acido clorosolforico reagisce violentemente con l'acqua per produrre acido solforico e acido cloridrico:

${\displaystyle {\ce {ClSO3H + H2O -> H2SO4 + HCl}}}$

Devono essere osservate precauzioni, come una corretta ventilazione, associate all'HCl.

• Acido fluorosolforico
• Cloruro di solforile

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