Scatolo

Scatolo
Nome IUPAC
	3-metil-1H-indolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H9N
Massa molecolare (u)	131,174
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	83-34-1
Numero EINECS	201-471-7
PubChem	6736
SMILES	CC1=CNC2=CC=CC=C12
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	94,5 °C (367,65 K)
Temperatura di ebollizione	265,5 °C (538,65 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338
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Lo scatolo (leggi: scatòlo) è una sostanza chimica corrispondente al β-metilindolo. Si presenta come un solido bianco cristallino dall'odore fecale. Si forma nella marcescenza, nella lisi batterica, per fusione alcalina delle proteine o dal triptofano nel tratto intestinale dei mammiferi ed è presente negli escrementi umani, conferendo loro l'odore estremamente nauseante.

Si può cristallizzare con un sublimatore.

A concentrazioni molto diluite, viene usato in profumeria come fissativo. È stato scoperto nel 1877 dal medico tedesco Ludwig Briegier (1849-1919).^[2]

Biosintesi, sintesi chimica e reazioni

Lo scatolo è derivato dall'amminoacido triptofano nel tratto digestivo dei mammiferi. Il triptofano viene convertito in acido indolacetico, che decarbossila per dare il metilindolo.^[3]^[4]

Lo scatolo può essere sintetizzato tramite la sintesi di Fischer dell'indolo.^[5]

Assume un colore violaceo mediante trattamento con ferrocianuro di potassio.

Ormone per insetti

Lo scatolo è uno dei tanti composti che sono attraenti per i maschi di varie specie di api delle orchidee, che apparentemente raccolgono la sostanza chimica per sintetizzare i feromoni; è comunemente usato come esca per queste api per gli studi.^[6] È anche noto per essere un attrattivo per la larva della Tasmania (Aphodius tasmaniae).^[7]

Lo scatolo ha dimostrato di essere un attrattivo per le zanzare gravide sia in natura che di laboratorio. Poiché questo composto è presente nelle feci, si trova in corsi d'acqua e laghi contenenti rifiuti umani e industriali non trattati. Tali siti sono quindi di particolare interesse quando si studiano le malattie trasmesse da zanzare come il virus del Nilo occidentale.^[8]

Studi sugli animali

Lo scatolo ha dimostrato di causare edema polmonare in capre, pecore, ratti e alcuni ceppi di topi. Sembra colpire selettivamente le cellule di Clara, che sono il sito principale degli enzimi del citocromo P450 nei polmoni. Questi enzimi convertono lo scatolo in un intermedio reattivo, la 3-metilenindolenina, che danneggia le cellule formando addotti proteici.^[9]

Con lo steroide testicolare androstenone, lo scatolo è considerato il principale fattore determinante dell'odore del verro.^[10] Contribuisce inoltre all'alitosi.^[11]

Usi

Lo scatolo è il materiale di partenza nella sintesi dell'atiprosina.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 26.03.2013
^
Vedi:
- (DE) Brieger, Ludwig, Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, n. 10, 1877, pp. 1027–1032.
- Ristampato in: (DE) Brieger, Ludwig, Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente, in Journal für Praktische Chemie, n. 17, 1878, pp. 124–138.
- Vedi anche: (DE) Brieger, Ludwig, Ueber Skatol, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, n. 12, 1879, pp. 1985–1988.
Brieger citò lo scatolo in Brieger (1877), p. 1028:

«Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.»

Brieger (1877), p. 1030:

(DE)
«Das Skatol ... (von το σχατος = faeces) ...»

(IT)
«Lo scatolo ... (da το σχατος = feci) ...»
^ T. R. Whitehead, N. P. Price, H. L. Drake e M. A. Cotta, Catabolic pathway for the production of skatole and indoleacetic acid by the acetogen Clostridium drakei, Clostridium scatologenes, and swine manure, in American Society for Microbiology:Applied and Environmental Microbiology, vol. 74, n. 6, 25 gennaio 2008, pp. 1950–3, DOI:10.1128/AEM.02458-07, PMC 2268313, PMID 18223109.
^ M. T. Yokoyama e J. R. Carlson, Microbial metabolites of tryptophan in the intestinal tract with special reference to skatole, in The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 32, n. 1, 1979, pp. 173–178, DOI:10.1093/ajcn/32.1.173, PMID 367144.
^ Emil Fischer (1886) "Indole aus Phenylhydrazin" (Indole from phenylhydrazine), Annalen der Chemie, vol. 236, pages 126-151; for Fischer's synthesis of skatole, see page 137. (Fischer was not the first to prepare skatole. It was prepared, via other methods, in 1880 by von Baeyer, and in 1883 by Otto Fischer and German and by Fileti.)
^ Schiestl, F.P. e Roubik, D.W., Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees, in Journal of Chemical Ecology, vol. 29, n. 1, 2004, pp. 253–257, DOI:10.1023/A:1021932131526, PMID 12647866.
^ G. O. Osborne, D. R. Penman e R. B. Chapman, Attraction of Aphodius tasmaniae Hope to skatole., in Australian Journal of Agricultural Research, vol. 26, n. 5, 1975, pp. 839–841, DOI:10.1071/AR9750839.
^ Beechler, J W., J G Miller, and M S Mulla, Field evaluation of synthetic compounds mediating oviposition in Culex mosquitoes (Diptera: Culicidae), in J Chem Ecol, vol. 20, n. 2, 1994, pp. 281–291, DOI:10.1007/BF02064436, PMID 24242053.
^ M Miller, S Kottler, J Ramos-Vara, P Johnson, V Ganjam e T Evans, 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies, in Veterinary Pathology, vol. 40, n. 4, 2003, pp. 363–70, DOI:10.1354/vp.40-4-363, PMID 12824507.
^ R. Wesoly e U. Weiler, Nutritional Influences on Skatole Formation and Skatole Metabolism in the Pig., in Animals, vol. 2, n. 2, 2012, pp. 221–242, DOI:10.3390/ani2020221, PMC 4494329, PMID 26486918.
^ Deborah Franklin, To Beat Bad Breath, Keep the Bacteria in Your Mouth Happy, su scientificamerican.com, 1º maggio 2013. URL consultato il 19 novembre 2019.

Altri progetti

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Collegamenti esterni

(EN) skatole, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
Dizionario di Chimica e di Chimica Industriale, su minerva.unito.it. URL consultato il 17 luglio 2020 (archiviato dall'url originale il 19 luglio 2017).

Controllo di autorità	GND (DE) 4319728-0

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 26.03.2013

[2] Vedi:
(DE) Brieger, Ludwig, Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, n. 10, 1877, pp. 1027–1032.

Ristampato in: (DE) Brieger, Ludwig, Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente, in Journal für Praktische Chemie, n. 17, 1878, pp. 124–138.

Vedi anche: (DE) Brieger, Ludwig, Ueber Skatol, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, n. 12, 1879, pp. 1985–1988.
Brieger citò lo scatolo in Brieger (1877), p. 1028:

«Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.»

Brieger (1877), p. 1030:

(DE)
«Das Skatol ... (von το σχατος = faeces) ...»

(IT)
«Lo scatolo ... (da το σχατος = feci) ...»

[3] (DE) Brieger, Ludwig, Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, n. 10, 1877, pp. 1027–1032.

[4] Ristampato in: (DE) Brieger, Ludwig, Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente, in Journal für Praktische Chemie, n. 17, 1878, pp. 124–138.

[5] Vedi anche: (DE) Brieger, Ludwig, Ueber Skatol, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, n. 12, 1879, pp. 1985–1988.

[3] T. R. Whitehead, N. P. Price, H. L. Drake e M. A. Cotta, Catabolic pathway for the production of skatole and indoleacetic acid by the acetogen Clostridium drakei, Clostridium scatologenes, and swine manure, in American Society for Microbiology:Applied and Environmental Microbiology, vol. 74, n. 6, 25 gennaio 2008, pp. 1950–3, DOI:10.1128/AEM.02458-07, PMC 2268313, PMID 18223109.

[4] M. T. Yokoyama e J. R. Carlson, Microbial metabolites of tryptophan in the intestinal tract with special reference to skatole, in The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 32, n. 1, 1979, pp. 173–178, DOI:10.1093/ajcn/32.1.173, PMID 367144.

[5] Emil Fischer (1886) "Indole aus Phenylhydrazin" (Indole from phenylhydrazine), Annalen der Chemie, vol. 236, pages 126-151; for Fischer's synthesis of skatole, see page 137. (Fischer was not the first to prepare skatole. It was prepared, via other methods, in 1880 by von Baeyer, and in 1883 by Otto Fischer and German and by Fileti.)

[6] Schiestl, F.P. e Roubik, D.W., Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees, in Journal of Chemical Ecology, vol. 29, n. 1, 2004, pp. 253–257, DOI:10.1023/A:1021932131526, PMID 12647866.

[7] G. O. Osborne, D. R. Penman e R. B. Chapman, Attraction of Aphodius tasmaniae Hope to skatole., in Australian Journal of Agricultural Research, vol. 26, n. 5, 1975, pp. 839–841, DOI:10.1071/AR9750839.

[8] Beechler, J W., J G Miller, and M S Mulla, Field evaluation of synthetic compounds mediating oviposition in Culex mosquitoes (Diptera: Culicidae), in J Chem Ecol, vol. 20, n. 2, 1994, pp. 281–291, DOI:10.1007/BF02064436, PMID 24242053.

[9] M Miller, S Kottler, J Ramos-Vara, P Johnson, V Ganjam e T Evans, 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies, in Veterinary Pathology, vol. 40, n. 4, 2003, pp. 363–70, DOI:10.1354/vp.40-4-363, PMID 12824507.

[10] R. Wesoly e U. Weiler, Nutritional Influences on Skatole Formation and Skatole Metabolism in the Pig., in Animals, vol. 2, n. 2, 2012, pp. 221–242, DOI:10.3390/ani2020221, PMC 4494329, PMID 26486918.

[11] Deborah Franklin, To Beat Bad Breath, Keep the Bacteria in Your Mouth Happy, su scientificamerican.com, 1º maggio 2013. URL consultato il 19 novembre 2019.

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