Acido formico

Acido formico
Nome IUPAC
acido formico (preferito)
Nomi alternativi
acido metanoico (sistematico)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH2O2
Massa molecolare (u)	46,03
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	64-18-6
Numero EINECS	200-579-1
PubChem	284 e 18971002
DrugBank	DBDB01942
SMILES	C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,22
Costante di dissociazione acida a 298 K	1,77 × 10−4
Solubilità in acqua	completamente solubile
Temperatura di fusione	8,4 °C (281,5 K)
ΔfusH0 (kJ·mol−1)	12,7
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)	45,1
Temperatura di ebollizione	100,8 °C (373,9 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)	22,7
ΔebS0 (J·K−1mol−1)	119,8
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−425,0
ΔfG0 (kJ·mol−1)	−361,4
S0m(J·K−1mol−1)	129,0
C0p,m(J·K−1mol−1)	99,0
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	48 °C (321 K)
Limiti di esplosione	12 - 38% vol.
Temperatura di autoignizione	480 °C (753 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	226 - 302 - 314 - 331
Consigli P	210 - 280 - 303+361+353 - 304+340+310 - 305+351+338 - 403+223 [1]
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L'acido formico, nome sistematico acido metanoico,^[2] è il più semplice degli acidi carbossilici, avente formula chimica H-C(=O)-OH. I suoi sali sono detti "formiati".

È un liquido incolore dall'odore pungente, è corrosivo e, se tenuto a contatto con la pelle, provoca ustioni, distruggendo l'intero spessore del tessuto cutaneo. È un forte agente riducente.

Deve il suo nome alle formiche, nel cui organismo viene sintetizzato e usato come veleno urticante.

L'acido formico è un liquido incolore con un odore pungente e penetrante^[3] a temperatura ambiente. È miscibile in glicerolo, acetato di etile, metanolo e acqua; è molto solubile in acetone. Negli idrocarburi e nella fase vapore è costituito da dimeri legati tra loro attraverso legami a idrogeno piuttosto che da singole molecole.^[4][5] Per questa ragione, l'acido formico gassoso non obbedisce alla legge dei gas ideali.^[5] L'acido formico solido, che può esistere in uno dei due polimorfi, è costituito da una rete virtualmente infinita di molecole di acido formico. L'acido formico liquido tende a sopraffondere.

Viene ottenuto per la prima volta nel 1670 dalla distillazione distruttiva di formiche.

L'acido formico è prodotto facendo prima reagire a 80 °C e ad una pressione di 40 atm in fase liquida il metanolo con monossido di carbonio:

${\displaystyle {\ce {CH3OH + CO -> HCOOCH3}}}$

Si forma il formiato di metile, un derivato, che viene successivamente idrolizzato:

${\displaystyle {\ce {HCOOCH3 + H2O -> HCOOH + CH3OH}}}$

Dato che per l'idrolisi è necessaria una grande quantità di acqua, si preferisce fare reagire prima il formiato con ammoniaca per formare la formammide:

${\displaystyle {\ce {HCOOCH3 + NH3 -> HCONH2 + CH3OH}}}$

Poi la formammide viene idrolizzata con acqua ed acido solforico:

${\displaystyle {\ce {2 HCONH2 + 2 H2O + H2SO4 -> 2 HCOOH + (NH4)2SO4}}}$

Un altro metodo è quello di fare reagire l'ossido di carbonio con idrossido di sodio per formare il sodio formiato

${\displaystyle {\ce {CO + NaOH -> HCOONa}}}$

Quest'ultimo viene fatto poi reagire con acido solforico per produrre l'acido formico:

${\displaystyle {\ce {2HCOONa + H2SO4 -> 2HCOOH + Na2SO4}}}$

In biochimica il formiato viene prodotto dall'ossalato in ambiente acido grazie all'azione dell'enzima ossalato decarbossilasi. Dalla reazione si produce anche anidride carbonica.

${\displaystyle {\ce {HOOCCOO- + H+ -> HCOO- + CO2}}}$

L'uso principale dell'acido formico è come agente conservante e antibatterico nei mangimi per animali d'allevamento. Vaporizzato sul fieno o su altri foraggi, ne arresta alcuni processi di fermentazione. Nell'industria avicola viene a volte addizionato al mangime per eliminare i batteri della salmonella.

Tra gli additivi alimentari è identificato dalla sigla E 236.

In apicoltura viene usato nella lotta contro la Varroa destructor. La difficoltà e la pericolosità di somministrazione ne limitano l'utilizzo.

Alcuni uccelli, tra cui il corvo e la ghiandaia, provocano pesantemente le formiche, che nel tentativo di respingere il molestatore gli spruzzano contro l'acido formico. Questa pratica è nota col nome di anting o bagno di formiche. L'uccello si serve dell'acido per liberarsi dei parassiti.^[6][7]

I formiati, sali derivati dell'acido formico, vengono impiegati nell'industria tessile, della carta, della gomma, della plastica e nella concia dei pellami. Alcuni suoi esteri trovano uso come aromi artificiali e come profumi.

• (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 42-46, ISBN 3-527-30578-5.

• Formiato di sodio
• Formiato di potassio

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido formico

• (EN) William H. Brown, formic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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