Acemetacina

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Acemetacina
Nome IUPAC
acido 2-[2-[1-(4-clorobenzoil)-5-metossi-2-metilindol-3-il]acetil] ossalacetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H18ClNO6
Massa molecolare (u)415.82372 g/mol
Numero CAS53164-05-9
Numero EINECS258-403-4
Codice ATCM01AB11
PubChem1981
DrugBankDBDB13783
SMILES
CC1=C(C2=C(N1C(=O)C3=CC=C(C=C3)Cl)C=CC(=C2)OC)CC(=O)OCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H300 - 310 - 330
Consigli P260 - 264 - 280 - 284 - 302+350 - 310 [1]
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L’ acemetacina è una molecola, derivato dell'acido indolacetico, che appartiene alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS). Il farmaco è dotato di proprietà analgesica, antinfiammatoria, antipiretica[2] ed inibisce l'aggregazione piastrinica. Viene utilizzato nel controllo del dolore e della flogosi in malattie di natura reumatologiche e muscoloscheletriche. Acemetacina si comporta come un profarmaco che nell'organismo viene metabolizzato ad indometacina.

Il farmaco attualmente non è commercializzato in Italia mentre lo è in Svizzera.

Farmacodinamica

Il meccanismo d'azione di acemetacina è correlato alle proprietà inibitorie della biosintesi delle prostaglandine: viene così impedita la produzione di mediatori dell'infiammazione (e del dolore) come le prostacicline e le prostaglandine. La ridotta sintesi di prostaglandine è secondaria alla inibizione da parte del farmaco dell'enzima prostaglandina-endoperossido sintasi conosciuta anche come ciclossigenasi. L'inibizione determinata dal farmaco non è specifica e pertanto coinvolge sia la ciclossigenasi 1 (COX-1) che la ciclossigenasi 2 (COX-2).

Farmacocinetica

In seguito a somministrazione orale acemetacina è rapidamente e completamente assorbito dal tratto gastrointestinale. La concentrazione plasmatica massima (Cmax) viene raggiunta entro 3-4 ore (Tmax)dalla assunzione. La biodisponibilità di acemetacina è prossima al 100%. L'emivita di eliminazione è pari a circa 1 ora. Acemetacina tende ad accumularsi nella zona di infiammazione. Il farmaco è eliminato dall'organismo principalmente per via urinaria.[3][4]

Usi clinici

Il farmaco viene impiegato nel trattamento sintomatico del dolore, da lieve a moderato, in particolare nella terapia della artrite reumatoide,[5] osteoartrite,[6] artropatie ed osteoartrosi,[7][8][9] e spondilite anchilosante.[10][11] Viene utilizzato anche nell'attacco di gotta[12][13] e nel dolore acuto postoperatorio,[14] tuttavia quest'ultima indicazione appare non supportata da sufficiente evidenza clinica.[15]

Effetti collaterali ed indesiderati

In corso di trattamento con acemetacina gli effetti avversi più spesso evidenziati sono di natura gastrointestinale e comprendono nausea, vomito, epigastralgia, dolore addominale, diarrea, sanguinamento gastrointestinale occulto (può causare anemia in casi eccezionali), ulcera peptica (talvolta accompagnati da emorragie e perforazioni). Inoltre si possono verificare cefalea, sonnolenza o insonnia, vertigini, affaticamento, tinnito (ronzio nelle orecchie), broncospasmo ed ematuria.

Controindicazioni

Il farmaco è controindicato in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti. Deve esserne evitato l'utilizzo anche da parte delle donne che si trovano nell'ultimo trimestre di gravidanza e nelle donne che allattano al seno. Acemetacina non deve essere assunta da soggetti con diatesi emorragica e disturbi della coagulazione, affetti da insufficienza cardiaca grave, insufficienza epatica grave, ed insufficienza renale moderata o severa. Ne è sconsigliato l'utilizzo in bambini sotto i 14 anni, in mancanza di adeguati studi clinici in questo gruppo di età.

Dosi terapeutiche

Nei soggetti adulti il dosaggio iniziale consigliato è di 60–180 mg al giorno. Nel trattamento post operatorio in genere si somministrano 120 mg 2 volte al giorno. La dose massima non dovrebbe oltrepassare i 300 mg al giorno. La durata del trattamento dipende dalla risposta individuale e dal quadro clinico. Tuttavia la terapia a dosi superiori a 180 mg al giorno non dovrebbe essere continuata per più di 7 giorni.

Sovradosaggio

In soggetti con assunzione eccessiva di acemetacina, accidentale o volontaria, si possono verificare sintomi come nausea, vomito, dolore epigastrico, sudorazione, disturbi del sistema nervoso, ipertensione, edema alle caviglie, oliguria, ematuria, depressione respiratoria, convulsioni e coma. È necessario intraprendere quanto prima una adeguata terapia di supporto. In caso di assunzione recente è possibile ricorrere alla lavanda gastrica, induzione della diuresi mantenendo l'equilibrio dei fluidi (elettroliti) e, se necessario, trattando l'ipotensione. Non si conoscono antidoti specifici.

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. dell'11.10.2012
  2. ^ L. Handrich, [Comparison of the therapeutic efficacy and tolerability of acemetacin and tolmetin (author's transl)]., in Arzneimittelforschung, vol. 30, 8A, 1980, pp. 1448-51, PMID 7191315.
  3. ^ RW. Jones, AJ. Collins; LJ. Notarianni; E. Sedman, The comparative pharmacokinetics of acemetacin in young subjects and elderly patients., in Br J Clin Pharmacol, vol. 31, n. 5, maggio 1991, pp. 543-5, PMID 1888622.
  4. ^ HD. Dell, M. Doersing; W. Fischer; H. Jacobi; R. Kamp; G. Köhler; G. Schöllnhammer, [Metabolism and pharmacokinetics of acemetacin in man (author's transl)]., in Arzneimittelforschung, vol. 30, 8A, 1980, pp. 1391-8, PMID 7191306.
  5. ^ A. Heiter, G. Tausch; R. Eberl, [Results of a long-term study with acemetacin in the therapy of patients suffering from rheumatoid arthritis (author's transl)]., in Arzneimittelforschung, vol. 30, 8A, 1980, pp. 1460-3, PMID 7191319.
  6. ^ J. Badia-Flores, F. Muñoz Barradas, [Treatment of chronic polyarthritis with acemetacin and indomethacin]., in Arzneimittelforschung, vol. 30, 8A, 1980, pp. 1433-7, PMID 7191311.
  7. ^ W. Siegmeth, H. Bröll; F. Schragl, [Acemetacin in the treatment of painful arthroses. Results of an open short-term study on the starting point of the analgesic effect and its duration]., in Wien Med Wochenschr, vol. 134, n. 22, Nov 1984, pp. 505-8, PMID 6531936.
  8. ^ H. Rechziegler, P. Zündorf, Acemetacin in the treatment of rheumatic diseases: an open, multi-centre trial., in Curr Med Res Opin, vol. 9, n. 10, 1985, pp. 701-7, DOI:10.1185/03007998509109654, PMID 3907990.
  9. ^ R. Kronhagel, [Acemetacin in the treatment of arthroses of the hip and knee joints. Results of a double blind trial compared with piroxicam]., in Fortschr Med, vol. 103, n. 5, Feb 1985, pp. 99-103, PMID 3882537.
  10. ^ E. Peter, PW. Hartl, [Treatment of ankylosing spondylitis with acemetacin, a new non-steroidal antirheumatic agent]., in Med Welt, vol. 33, n. 45, Nov 1982, pp. 1600-6, PMID 7176885.
  11. ^ M. Cinar, A. Dinc; I. Simsek; H. Erdem; B. Koc; S. Pay; S. Kilic, Evaluation of the short-term efficacy of NSAIDs on patients with active ankylosing spondylitis in daily practice: a 3-month, longitudinal, observational study., in Rheumatol Int, vol. 30, n. 3, Jan 2010, pp. 331-40, DOI:10.1007/s00296-009-0963-y, PMID 19466421.
  12. ^ U. Dold, W. Blumberger, [Therapy of acute attacks of gout using acemetacin (author's transl)]., in Arzneimittelforschung, vol. 30, 8A, 1980, pp. 1455-8, PMID 7191317.
  13. ^ M. Gil-Flores, MI. Ortiz; G. Castañeda-Hernández; AE. Chávez-Piña, Acemetacin antinociceptive mechanism is not related to NO or K+ channel pathways., in Methods Find Exp Clin Pharmacol, vol. 32, n. 2, Mar 2010, pp. 101-5, DOI:10.1358/mf.2010.32.2.1423883, PMID 20401346.
  14. ^ F. Schmetzer, [Prevention and treatment of post-operative edemas with acemetacin in oral and maxillofacial surgery]., in Dtsch Z Mund Kiefer Gesichtschir, vol. 11, n. 6, pp. 454-9, PMID 3482829.
  15. ^ RA. Moore, S. Derry; HJ. McQuay, Single dose oral acemetacin for acute postoperative pain in adults., in Cochrane Database Syst Rev, n. 3, 2009, pp. CD007589, DOI:10.1002/14651858.CD007589.pub2, PMID 19588437.

Bibliografia

  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

Collegamenti esterni

  Portale Chimica
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