Karbonil

Dalam kimia organik, gugus karbonil adalah sebuah gugus fungsi yang terdiri dari sebuah atom karbon yang berikatan rangkap dengan sebuah atom oksigen: C=O.

Istilah karbonil juga dapat merujuk pada karbon monoksida sebagai sebuah ligan pada senyawa anorganik atau kompleks organologam (misalnya nikel karbonil); dalam situasi ini, karbon berikatan rangkap tiga dengan oksigen C≡O.

Senyawa karbonil

Sebuah gugus karbonil dikarakterisasikan oleh jenis-jenis senyawa berikut ini:

Senyawa	Aldehida	Keton	Asam karboksilat	Ester	Amida	Enon	Asil klorida	Anhidrida asam
Struktur
Rumus umum	RCHO	RCOR'	RCOOH	RCOOR'	RCONR'R''	RC(O)C(R')CR''R'''	RCOCl	(RCO)₂O

Senyawa karbonil lainnya termasuk urea dan karbamat. Contoh dari senyawa karbonil anorganik adalah karbon dioksida, karbon sulfida, dan fosgena.

Reaktivitas

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga rapatan elektron akan tertarik dari karbon dan meningkatkan polaritas ikatan. Oleh karena itu, karbon karbonil bersifat elektrofilik, sehingga lebih reaktif terhadap nukleofil. Selain itu, oksigen yang elektronegatif juga dapat bereaksi dengan elektrofil.

Hidrogen alfa pada senyawa karbonil lebih asam (~10³⁰ kali lebih asama) daripada ikatan CH yang biasa. Sebagai contoh, nilai pK_a asetaldehida dan aseton adalah 16,7 dan 19, berturut-turut.^[1]

Amida adalah penggandengan (coupling) karbonil yang paling stabil oleh karena stabilisasi resonansinya yang tinggi di antara ikatan Nitrogen-Karbon dengan Karbon-Oksigen.

Gugus karbonil dapat direduksi oleh reagen hidrida seperti NaBH₄ dan LiAlH₄, dan oleh reagen organologam seperti organolitium dan reagen Grignard.

Reaksi-reaksi penting lainnya meliputi:

Reduksi Wolff-Kishner
Reduksi Clemmensen
Konversi menjadi tioasetal
Hidrasi menjadi hemiasetal dan hemiketal, kemudian menjadi asetal dan ketal
Reaksi dengan ammonia dan amina primer membentuk imina
Reaksi dengan hidroksilamina membentuk oksim
Reaksi dengan anion sianida membentuk sianohidrin
Oksidasi dengan oksaziridina menjadi asiloin
Reaksi dengan reagen Tebbe dan fosfonium ilida menjadi alkena
Reaksi Perkin
Reaksi Tishchenko
Kondensasi Aldol
Reaksi Cannizzaro

Senyawa karbonil α,β-takjenuh

Senyawa karbonil α,β-takjenuh adalah sebuah kelompok senyawa karbonil yang penting dengan struktur umumnya C_β=C_α−C=O. Pada senyawa-senyawa ini, gugus karbonil berkonjugasi dengan sebuah alkena. Hal ini menyebabkan sifat-sifat khusus senyawa ini. Sebagai contoh senyawa ini adalah akrolein, mesitil oksida, asam akrilat, dan asam maleat. Karbonil takjenuh dapat dibuat dalam laboratorium menggunakan reaksi aldol dan reaksi Perkin.

Gugus karbonil, baik pada aldehida, asam, ataupun keton, menarik elektron dari alkena dan gugus alkena pada karbonil takjenuh, sehingga menurunkan reaktivitas terhadap elektrofil seperti bromin atau asam klorida. Sebagai kaidah umum, hidrogen melekatkan dirinya pada posisi alfa pada sebuah adisi elektrofilik. Sebaliknya, senyawa ini reaktif terhadap nukleofil pada adisi nukleofil.

Spektroskopi

Spektroskopi inframerah: ikatan rangkap C=O menyerap sinar inframerah pada bilangan gelombang kira-kira 1600–1900 cm⁻¹. Lokasi persis penyerapan bergantung pada geometri molekul. Penyerapan ini dikenal sebagai "regangan karbonil".^[2]
Resonansi magentik nuklir: ikatan rangkap C=O menunjukkan resonansi yang berbeda-beda tergantung pada atom-atom tetangga, umumnya berada pada pegeseran medan bawah (downfield shift). NMR ¹³C karbon karbonil berada pada kisaran 160-220 ppm.

Lihat pula

Kimia organik

Referensi

^ Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. “Organic Chemistry” 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 0-02-390171-3.
^ Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st Ed. John Wiley & Sons Inc, 2004: New Jersey. ISBN 0-471-24823-1.

Pustaka tambahan

L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall, 2002. ISBN 0-13-033832-X
The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (1997).
William Reusch. VirtualText of Organic Chemistry (2004).
Purdue Chemistry Department [1] (retrieved Sep 2006). Includes water solubility data.
William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Retrieved 23 May 2005.
ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.

[1] Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. “Organic Chemistry” 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 0-02-390171-3.

[2] Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st Ed. John Wiley & Sons Inc, 2004: New Jersey. ISBN 0-471-24823-1.

[1]

[2]