Kloroform
| Kloroform | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | kloroform | ||
| Szabályos név | triklórmetán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 67-66-3 | ||
| PubChem | 6212 | ||
| EINECS-szám | 200-663-8 | ||
| KEGG | C13827 | ||
| ChEBI | 35255 | ||
| RTECS szám | FS9100000 | ||
| ATC kód | N01AB02 | ||
| Gyógyszer szabadnév | chloroform | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | CHCl3 | ||
| Moláris tömeg | 119,38 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 1,4788 g/cm³[1] (folyadék) | ||
| Olvadáspont | −63,47 °C[1] | ||
| Forráspont | 61,2 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0,8 g/100 ml 20 °C-on | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Molekulaforma | tetraéderes | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | ártalmas (Xn),[2] rákkeltő (2.B kat.) | ||
| NFPA 704 |  0
2
0
| ||
| R mondatok | R22, R38, R40, R48/20/22[2] | ||
| S mondatok | (S2), S36/37[2] | ||
| Lobbanáspont | nem gyúlékony. | ||
| PEL | 50 ppm (240 mg/m³) (OSHA) | ||
| LD50 | 695 mg/kg (patkány, szájon át)[3] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | klórmetán diklórmetán szén-tetraklorid bromoform jodoform | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A kloroform (régi magyar nevén hangyanyhalvag) a halogénezett szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, összegképlete: CHCl3. Neve a görög khlórosz (χλωρός = zöldessárga) és a hangyasav (formica latinul hangya) összevonásából van.[4]
Színtelen, kellemes szagú, édeskés ízű folyadék. Vízben rosszul, szerves oldószerekben (benzolban, alkoholban, éterben) jól oldódik. A szerves molekulákat általában jól oldja, ezért az egyik legelterjedtebb oldószer. A mozgásszervi fájdalmak kezelésben használatos, ún. Ritex-pakolás egyik összetevője. Korábban gőzeit altatásra használták, mert azok kábító, narkotikus hatásúak. Altatószerként ma már nem használatos, mert szívbénulást és májkárosodást okozhat. Plexiüveg ragasztására alkalmas. Tárolása körültekintést igényel, mert a levegő oxigénje és fény hatására nagyon mérgező foszgén és sósav (hidrogén-klorid) keletkezik. A bomlás visszaszorítható néhány százalék etanol hozzáadásával.
Története, felfedezése
szerkesztésKloroformot először Liebig és Souberian állított elő etanol és klórmész reakciójában, 1831-ben. Összetételét Dumas ismerte fel először helyesen, 1835-ben.
Előállítása
szerkesztésA kloroformot iparilag metán klórozásával állítják elő:
A reakció tovább folytatódhat, szén-tetraklorid is keletkezik.
- CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
A reakcióban a négy alkil-halogenid elegye, azaz klórmetán (metil-klorid), diklórmetán (metilén-klorid), kloroform (triklórmetán) és szén-tetraklorid (tetraklórmetán) keletkezik, melyből a kloroform desztillációval választható el.
Korábban etanol vagy aceton és klórmészoldat reakciójával is előállítottak kloroformot.
Kémiai tulajdonságai
szerkesztésA kloroform a többi alkil-halogenidhez hasonlóan nem gyúlékony. Klóratomjai reakcióképesek. Lúgokkal főzve a kloroform a hangyasav megfelelő sójává alakul.[5] Hasonló elven megy végbe az a reakciója is, amelyben nátrium-alkoholátokkal reagáltatva ortohangyasav-észterek keletkeznek.[5] Levegő és fény hatására bomlást szenved, mely során foszgénné oxidálódik, ezért a kloroformot színültig töltött barna színű üvegben tartják. Ezenkívül a folyamat lassítására stabilizátorként 0,5–1% etil-alkoholt adagolnak hozzá. Az alkohol stabilizáló hatása azon alapul, hogy a foszgénnel reakcióba lépve szénsav-észtert szolgáltat, amely – ellentétben a foszgénnel – nem mérgező hatású.
A kloroform etanolban, dietil-éterben és benzolban korlátlanul, acetonban és tetraklórmetánban közepesen jól, vízben csekély mértékben oldódik.[1]
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ a b c d William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, Boca Raton: CRC Press, 3-520. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3
- ↑ a b c A kloroform (ESIS)[halott link]
- ↑ A kloroform vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 79. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ a b Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
Források
szerkesztés- Charles G. Moseley: A kloroform karrierje (kfki.hu)
- Bodonyi Ferenc.szerk.: Dr. Podhorányi Gyula: Kémiai összefoglaló. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. ISBN 963-10-7229-0 (1987)