CL-20

2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazaizowurtzitán IUPAC név
Összegképlet	C6H6N12O12
Moláris tömeg	438,19 g/mol
Ütésérzékenység	közepes
Dörzsérzékenység	közepes
Sűrűség	2,03 g/cm³ (epszilon módosulat)
Detonáció sebesség	9500 m/s
Oxigénegyenleg	-11,0%
TNT-egyenérték	1,90
Olvadáspont	>273 °C (bomlik)
Öngyulladási hőmérséklet	??? °C
Gőznyomás	??? Pa
Megjelenés	színtelen, kristályos
CAS-szám	135285-90-4
SMILES	???

A CL-20 (kémiai nevén 2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaaza-izowurtzitán, vagy HNIW) egy kémiai robbanóanyag. A nitraminok családjába tartozik, mint a hexogén és az oktogén. Magas előállítási költségei miatt ma még nincs kereskedelmi felhasználása. Jelenleg az amerikai haditengerészet végez kutatásokat olyan rakéta-hajtóanyagokkal, amelyeknek az észlelhetőségét CL-20-szal csökkentik (kevesebb füst).

Elsőként 1987-ben az amerikai Naval Air Warfare Center-nél China Lake-ben állították elő. Háromlépéses szintézisében először benzilamin (1) reagál glioxállal (2) savkatalitikus folyamatban. Ekkor képződik a hexaaza-izowurtzitán váz hexabenzil-származéka (3). A második lépésben a benzil-csoportokból négyet katalitikus hidrogénezéssel majd ecetsavanhidriddel való acilezéssel acil-csoportokra cserélnek (4). Végül fokozatosan – először nitrozo-tetrafluoroboráttal (NOBF₄), majd nitrónium-tetrafluoroboráttal (NO₂BF₄) – nitrálják (5).

• Synthesis of polyazapolycyclic caged polynitramines (angol)