Acide shikimique
L'acide shikimique, plus connu sous sa forme anionique, les shikimates, est un intermédiaire biochimique important dans les plantes et les micro-organismes. Il est isolé pour la première fois en 1885 par le Néerlandais Johann Frederik Eijkmann à partir de la fleur shikimi (シキミ, Illicium anisatum ou badiane japonaise).
| Acide shikimique | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | acide (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ène-1-carboxylique | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.004.850 | |
| No CE | 205-334-2 | |
| PubChem | 8742 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C7H10O5 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 174,151 3 ± 0,007 8 g/mol C 48,28 %, H 5,79 %, O 45,94 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 185 à 187 °C[réf. souhaitée] | |
| Précautions | ||
| Classification du CIRC | ||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L'acide shikimique est présent dans la plupart des organismes autotrophes, mais le rendement d'isolation est bas. L'acide shikimique extrait de l'anis étoilé chinois est à la base de la fabrication de l'oseltamivir ou Tamiflu, chimiothérapie antigrippale non-vaccinale.
L'acide shikimique est le précurseur :
- de la phénylalanine et de la tyrosine, des acides aminés aromatiques ;
- de l'indole, des dérivés de l'indole et du tryptophane ;
- de nombreux alcaloïdes et d'autres métabolites aromatiques comme le resvératrol ;
- des tanins ;
- de la lignine ;
- de l'acide salicylique.
Également, la synthèse du shikimate est inhibée par une molécule herbicide : le glyphosate (nom commercial : Roundup).
Biosynthèse
modifierLe phosphoénolpyruvate et l'érythrose-4-phosphate réagissent entre eux pour former le 3-désoxy-7-phospo-D-arabinoheptulosonate. Celui-ci est alors oxydé par le NAD+ pour former du 3-déshydroquinate.
Le 3-déshydroquinate est déshydraté en 3-déhydroshikimate, lequel est réduit par le NADPH en shikimate.
Il est aussi biosynthétisé via l'acide cinnamique.
Liens externes
modifierNotes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).