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Glycolaldéhyde

composé chimique

Le glycolaldéhyde (C2H4O2) est la molécule la plus simple qui possède à la fois un groupe hydroxyle et un groupe aldéhyde. Sa formule chimique est HC(=O)-CH2-OH. Cette molécule est apparentée à celles des oses, sans toutefois faire partie de cette famille, puisque les oses comportent un groupe carbonyle et au moins deux groupes hydroxyle[3]. L'ose le plus simple est le glycéraldéhyde.

Glycolaldéhyde
Image illustrative de l’article Glycolaldéhyde
Structure du glycolaldéhyde.
Identification
Nom UICPA 2-hydroxyéthanal
Synonymes

hydroxyacétaldéhyde

No CAS 141-46-8
No ECHA 100.004.987
No CE 205-484-9
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 60,052 ± 0,002 5 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Moment dipolaire 2,73 ± 0,05 D[1]
Propriétés physiques
fusion 97 °C[réf. souhaitée]
ébullition 131 °C[réf. souhaitée]
Solubilité très soluble dans l'eau (1 kg l−1 à 25 °C)[réf. souhaitée] et dans l'éthanol
Masse volumique 1,065 g/cm3[réf. souhaitée]
Point d’éclair 42 °C[réf. souhaitée]
Pression de vapeur saturante 663 Pa (25 °C)[réf. souhaitée]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,379[réf. souhaitée]
Écotoxicologie
DL50 280 mg kg−1 (rat, intrapéritonéale)[réf. souhaitée]
Composés apparentés
Isomère(s) acide acétique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le glycolaldéhyde peut être obtenu par oxydation partielle de l'éthylène glycol, ou, transitoirement, par oxydation des polyols (glycérol, sorbitol, mannitoletc.) à l'aide du periodate de sodium.

En chimie prébiotique, on montre que le phosphate de glycolaldéhyde, CHO-CH2O-PO3H2, peut conduire, en présence de méthanal, à du ribose. Ce sucre — l'un des plus simples — a aussi été découvert autour de la comète C/2014 Q2 (Lovejoy) parmi 21 composés organiques dont de l'éthanol[4].

Notes et références

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  1. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Biochemical Nomenclature, a Compendium, International Union of Biochemistry and Molecular Biology, 1996.
  4. Cyrille Vanlerberghe, « De l'alcool et du sucre découverts dans une comète », sur lefigaro.fr, 23 octobre 2015.

Liens externes

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