Chlorine
En chimie organique, la chlorine est un noyau aromatique hétérocyclique constitué de trois cycles pyrrole et d'un cycle azoline formant un macrocycle fermé par quatre ponts méthine. À l'inverse de la porphine, constituée de quatre cycles pyrrole et formant le noyau des porphyrines, la chlorine n'est pas aromatique sur l'ensemble de sa circonférence. Un composé apparenté, dont le macrocycle compte deux pyrroles et deux azolines, est appelé bactériochlorine.
Chlorine | |
Structure de la chlorine |
|
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 2,3,22,24-tétrahydroporphyrine |
No CAS | |
PubChem | 65106 |
ChEBI | 36303 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H16N4 |
Masse molaire[1] | 312,367 8 ± 0,017 9 g/mol C 76,9 %, H 5,16 %, N 17,94 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Les chlorophylles sont des chlorines qui chélatent un cation de magnésium Mg2+ au centre du macrocycle ; elles constituent la principale classe de pigments photosynthétiques dans les chloroplastes.
En raison de leur photosensibilité, les chlorines sont utilisées comme photosensibilisant en photochimiothérapie.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.