Apigénine

	Apigénine
Identification
Nom UICPA	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
No CAS	520-36-5
No ECHA	100.007.540
No CE	208-292-3
SMILES
InChI
Apparence	cristaux jaune
Propriétés chimiques
Formule	C15H10O5 [Isomères];
Masse molaire	270,236 9 ± 0,014 2 g/mol ; C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion	347,5 °C
Solubilité	183 mg·L-1 (eau, 25 °C)
Pression de vapeur saturante	1,01×10-10 mmHg (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; Xi ; Phrases R : 36/37/38, ; Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
LogP	3,02
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'apigénine (ou apigénol) est un composé chimique de la famille des flavones, une sous-classe des flavonoïdes, qui a des propriétés anti-inflammatoires.

Elle est présente dans le persil, le plantain, l'achillée millefeuille, le romarin, le cannabis, la passiflore et aussi la camomille.

L'apigénine est un potentiel inhibiteur du Cytochrome P450 2C9 (CYP2C9)^[3], une enzyme responsable du métabolisme des médicaments dans le corps. In vitro, l'apigénine potentialise directement les activités neurotrophiques du facteur neurotrophique dérivé du cerveau, une publication chinoise (2023) estime qu'elle a un potentiel curatif dans les maladies neurodégénératives et la dépression^[4].

D'autres études^[5] montrent un effet positif dans des cancers dont le cancer du sein (l'apigénine serait associée à des facteurs d'épissage impliqués dans l'apoptose). Une recherche sur base de donnée propose 1500 articles sur ce thème^[6].

Hétérosides

Comme la plupart des flavonoïdes, l'apigénine est présente dans la nature sous forme d'hétérosides :

l'apiine, (apigénine-7-apioglucoside) isolée dans le persil et le céleri
l'apigétrine (apigénine-7-glucoside), présente dans la fausse chicorée, la matricaire camomille
la vitexine (apigénine-8-C-glucoside)
l'isovitexine (apigénine-6-C-glucoside ou homovitexine, saponarétine)
la rhoifoline (apigénine-7-O-néohespéridoside)

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} (en) « Apigénine », sur ChemIDplus
↑ (en) Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », Drug Metabolism and Disposition, vol. 37,‎ mars 2009, p. 629-634. (DOI 10.1124/dmd.108.023416, lire en ligne)
↑ Alex Xiong Gao, Tracy Chen-Xi Xia, Lish Sheng-Ying Lin et Tina Ting-Xia Dong, « The neurotrophic activities of brain-derived neurotrophic factor are potentiated by binding with apigenin, a common flavone in vegetables, in stimulating the receptor signaling », CNS neuroscience & therapeutics,‎ 1^er avril 2023 (ISSN 1755-5949, PMID 37101380, DOI 10.1111/cns.14230, lire en ligne, consulté le 4 mai 2023)
↑ Meenakshi Sudhakaran, Tatiana García Navarrete, Katherine Mejía-Guerra et Eric Mukundi, « Transcriptome reprogramming through alternative splicing triggered by apigenin drives cell death in triple-negative breast cancer », Cell Death & Disease, vol. 14, n^o 12,‎ 13 décembre 2023, p. 824 (ISSN 2041-4889, PMID 38092740, DOI 10.1038/s41419-023-06342-6, lire en ligne, consulté le 12 novembre 2024)
↑ (en) « apigenin cancer - Search Results - PubMed », sur PubMed (consulté le 12 novembre 2024)

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apigénine, sur le Wiktionnaire

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemid-2] {a b c et d} (en) « Apigénine », sur ChemIDplus

[Si_2009-3] (en) Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », Drug Metabolism and Disposition, vol. 37,‎ mars 2009, p. 629-634. (DOI 10.1124/dmd.108.023416, lire en ligne)

[4] Alex Xiong Gao, Tracy Chen-Xi Xia, Lish Sheng-Ying Lin et Tina Ting-Xia Dong, « The neurotrophic activities of brain-derived neurotrophic factor are potentiated by binding with apigenin, a common flavone in vegetables, in stimulating the receptor signaling », CNS neuroscience & therapeutics,‎ 1^er avril 2023 (ISSN 1755-5949, PMID 37101380, DOI 10.1111/cns.14230, lire en ligne, consulté le 4 mai 2023)

[5] Meenakshi Sudhakaran, Tatiana García Navarrete, Katherine Mejía-Guerra et Eric Mukundi, « Transcriptome reprogramming through alternative splicing triggered by apigenin drives cell death in triple-negative breast cancer », Cell Death & Disease, vol. 14, n^o 12,‎ 13 décembre 2023, p. 824 (ISSN 2041-4889, PMID 38092740, DOI 10.1038/s41419-023-06342-6, lire en ligne, consulté le 12 novembre 2024)

[6] (en) « apigenin cancer - Search Results - PubMed », sur PubMed (consulté le 12 novembre 2024)

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