Ammoxydation

En chimie, l'ammoxydation est un procédé industriel de production des nitriles à partir d'ammoniac et d'oxygène. Les substrats habituels sont des alcènes. L'ammoxydation est parfois appelée procédé Sohio en référence au fait qu'elle a été diffusée par la Standard Oil of Ohio. Ce procédé est notamment utilisé pour la production de l'acrylonitrile^[1] CH₂=CH–CN à partir du propène CH₂=CH–CH₃ :

CH₂=CH–CH₃ + 3/2 O₂ + NH₃ → CH₂=CH–CN + 3 H₂O.

Plusieurs millions de tonnes d'acrylonitrile sont produits chaque année de cette façon. La production mondiale d'acétonitrile, un solvant très utilisé, est un sous-produit de cette réaction.

Les alcools et les aldéhydes peuvent également être utilisés comme substrats à la place des alcènes, notamment l'alcool allylique CH₂=CH–CH₂OH et l'acroléine CH₂=CH–CHO à la place du propène CH₂=CH–CH₃ pour produire l'acrylonitrile CH₂=CH–CN :

CH₂=CH–CH₂OH + O₂ + NH₃ → CH₂=CH–CN + 3 H₂O.

CH₂=CH–CHO + 1/2 O₂ + NH₃ → CH₂=CH–CN + 2 H₂O.

Ces substrats sont cependant plus chers que les alcènes et sont donc moins utilisés.

Le cyanure d'hydrogène HCN est produit à partir du méthane CH₄ par une réaction apparentée, le procédé Andrussow :

CH₄ + 3/2 O₂ + NH₃ → HCN + 3 H₂O.