Acide ursolique

	Acide ursolique
Identification
Nom UICPA	acide (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptaméthyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tétradéecahydro-1H-picène-4a-carboxylique
Synonymes	prunol, malol, acide bêta-ursolique, ursone
No CAS	77-52-1
No ECHA	100.000.941
No CE	201-034-0
PubChem	64945
ChEBI	9908
SMILES
InChI
Apparence	aiguilles cristallines incolores
Propriétés chimiques
Formule	C30H48O3 [Isomères];
Masse molaire	456,700 3 ± 0,028 3 g/mol ; C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	~278 °C; 292 °C (décomp.)
Solubilité	quasi insol. dans l'eau
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide ursolique est un composé organique de formule brute C₃₀H₄₈O₃. C'est un triterpène pentacyclique que l'on trouve largement dans la pelure de certains fruits, ainsi que dans les herbes et épices comme le romarin et le thym.

Occurrence naturelle

L'acide ursolique se retrouve notamment dans^[5]^,^[6] :

le jus de canneberges, la peau de raisin, de pomme, les pruneaux...
les plantes et épices : le romarin, le thym, l'origan, la lavande, la réglisse, la sauge (Salvia officinalis), ...
les plantes à thé ou à tisane : le bibacier (Eriobotrya japonica), le maté, l'ortie piquante...

Propriétés

Aucune propriété thérapeutique n'est démontrée et décrite de façon robuste dans la littérature sur l'homme ^[5].

Une publication iranienne (2017) fait la synthèse des effets connus sur le vieillissement ^[7].

Une publication en ligne (2022) fait la synthèse des effets connus sur l'hypertrophie musculaire, la perte de gras et la performance sportive.

Notes et références

↑ M.A. Ramadan, A.S. Ahmad, A.M. Nafady, A.I. Mansour, Chemical composition of the stem bark and leaves of Ficus pandurata Hance, Natural Product Research, 2009, vol. 23(13), pp. 1218–1230. DOI 10.1080/14786410902757899.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} [PDF] Fiche Ursolsäure chez Carl Roth, consulté le 27/02/2007.
↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Ursolic acid analytical standard, consultée le 11/02/2017. + [PDF] Fiche MSDS
↑ ^{a et b} « Ursolic Acid - Scientific Review on Usage, Dosage, Side Effects | Examine.com », sur examine.com (consulté le 5 février 2017)
↑ (en) Simone Tasca Cargnin et Simone Baggio Gnoatto, « Ursolic acid from apple pomace and traditional plants: A valuable triterpenoid with functional properties », Food Chemistry, vol. 220,‎ 1^er avril 2017, p. 477–489 (ISSN 0308-8146, DOI 10.1016/j.foodchem.2016.10.029, lire en ligne, consulté le 29 mars 2021)
↑ (en) Nuredin Bakhtiari et al., « Ursolic acid: a versatile triterpenoid compound in regulating the aging », Physiology and Pharmacology (21) 2017,‎ mars 2017, p. 10 p. (lire en ligne)

[1] M.A. Ramadan, A.S. Ahmad, A.M. Nafady, A.I. Mansour, Chemical composition of the stem bark and leaves of Ficus pandurata Hance, Natural Product Research, 2009, vol. 23(13), pp. 1218–1230. DOI 10.1080/14786410902757899.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[CR-3] {a et b} [PDF] Fiche Ursolsäure chez Carl Roth, consulté le 27/02/2007.

[S-4] Fiche Sigma-Aldrich du composé Ursolic acid analytical standard, consultée le 11/02/2017. + [PDF] Fiche MSDS

[:0-5] {a et b} « Ursolic Acid - Scientific Review on Usage, Dosage, Side Effects | Examine.com », sur examine.com (consulté le 5 février 2017)

[6] (en) Simone Tasca Cargnin et Simone Baggio Gnoatto, « Ursolic acid from apple pomace and traditional plants: A valuable triterpenoid with functional properties », Food Chemistry, vol. 220,‎ 1^er avril 2017, p. 477–489 (ISSN 0308-8146, DOI 10.1016/j.foodchem.2016.10.029, lire en ligne, consulté le 29 mars 2021)

[7] (en) Nuredin Bakhtiari et al., « Ursolic acid: a versatile triterpenoid compound in regulating the aging », Physiology and Pharmacology (21) 2017,‎ mars 2017, p. 10 p. (lire en ligne)

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