4-Éthylphénol
Le 4-éthylphénol, souvent abrégé en 4-EP, est un composé phénolique de formule C8H10O, constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle et un groupe éthyle en positions 1 et 4. C'est l'un des trois isomères de l'éthylphénol, le composé para.
| 4-Éthylphénol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-éthylphénol |
| Synonymes |
para-éthylphénol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.181 |
| No CE | 204-598-6 |
| No RTECS | SL4040000 |
| PubChem | 31242 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide jaune[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H10O [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 122,164 4 ± 0,007 4 g/mol C 78,65 %, H 8,25 %, O 13,1 %, |
| pKa | 10 à 25 °C[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 40 à 42 °C[1] |
| T° ébullition | 218 à 219 °C[1] |
| Solubilité | 4 900 mg·l-1 (eau, 25 °C)[2] |
| Point d’éclair | 100 °C (coupelle fermée)[1] |
| Pression de vapeur saturante | 0,17 hPa (20 °C)[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 Attention |
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| Inhalation | Peut être nocif par inhalation. Provoque une irritation du système
respiratoire[1]. |
| Peau | Peut être nocif en cas d'absorption par la peau. Provoque une irritation de
la peau[1]. |
| Yeux | Provoque une sévère irritation des yeux[1]. |
| Ingestion | Peut être nocif par ingestion[1]. |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 138 mg/kg (souris, intrapéritonéal)[4] |
| LogP | 2,58[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Occurrence naturelle
modifierLe 4-éthylphénol est produit dans le vin et la bière par décomposition de la levure Brettanomyces. Quand il atteint des concentrations supérieures au seuil de détection (140 µg/L), il peut donner au vin une odeur désagréable, qualifiée parfois de sueur ou de cuir, de pansement voire de basse-cour. Dans certains types de bières belges, une forte concentration en 4-EP peut être recherchée ; cependant, à très forte concentration, il rend le vin ou la bière imbuvables. La concentration en 4-éthylphénol est à peu près proportionnelle à la concentration en Brettanomyces et à son activité, et peut ainsi servir d'indicateur de présence de cette levure. Il y a cependant des différences significatives entre les souches de Brettanomyces dans leur production de 4-éthylphénol.
Le 4-éthylphénol est aussi un composant du castoréum, une sécrétion huileuse très odorante produite par des glandes sexuelles du castor, utilisée en parfumerie.
Biochimie
modifierLe 4-éthylphénol est produit à partir de l'acide p-coumarique. Brettanomyces le convertit en 4-vinylphénol via son enzyme cinnamate décarboxylase[5]. Le 4-vinylphénol est ensuite réduit en 4-éthylphénol par l'enzyme vinylphénol réductase. On ajoute parfois de l'acide coumarique au milieu de culture afin d'identifier la présence de Brettanomyces par l'odeur.
Notes et références
modifier- Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Ethylphenol, consultée le 21 octobre 2012.
- (en) « 4-Éthylphénol », sur ChemIDplus, consulté le 21 octobre 2012
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 18, Pg. 868, 1975.
- Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol at etslabs.com
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 4-Ethylphenol » (voir la liste des auteurs).