1,3-Benzodioxole
Apparence
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1,3-Benzodioxole | |
Identification | |
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Nom UICPA | 2H-1,3-Benzodioxole |
No CAS | |
No ECHA | 100.005.448 |
No CE | 205-992-0 |
No RTECS | DA5600000 |
PubChem | 9229 9229 |
ChEBI | 38732 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C7H6O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 122,121 3 ± 0,006 6 g/mol C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %, |
Propriétés physiques | |
T° ébullition | 172 à 173 °C[réf. souhaitée] |
Masse volumique | 1,18 g cm−3[réf. souhaitée] |
Point d’éclair | 61 °C (coupelle fermée)[réf. souhaitée] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 1,3-benzodioxole (1,2-méthylènedioxybenzène) est un composé organique de formule C6H4O2CH2, dérivé du benzène et un composé hétérocyclique contenant le groupe fonctionnel méthylènedioxy. C'est un liquide incolore.
Bien que le benzodioxole ne soit pas employé particulièrement, de nombreux composés apparentés par le groupe méthylènedioxyphényle sont bioactifs et sont incorporés à des pesticides et produits pharmaceutiques[2].
Synthèse
[modifier | modifier le code]Le 1,3-benzodioxole peut être synthétisé à partir de catéchol avec des halométhanes disubstitués[3],[4].
Références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Murray, M., Mechanisms of inhibitory and regulatory effects of methylenedioxyphenyl compounds on cytochrome P450-dependent drug oxidation, Curr. Drug Metab., 2000, vol. 1, 67-84, DOI 10.2174/1389200003339270.
- Bonthrone, W. et Cornforth, J., « The methylenation of catechols », Journal of the Chemical Society, no 9, , p. 1202–1204 (DOI 10.1039/J39690001202, lire en ligne, consulté le ).
- Fujita, Harushige, Yamashita et Masataro, « The Methylenation of Several Allylbenzene-1,2-diol Derivatives in Aprotic Polar Solvents », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 46, no 11, , p. 3553–3554 (DOI 10.1246/bcsj.46.3553, lire en ligne, consulté le ).