IUPAC:n orgaanisten yhdisteiden nimeämiskäytäntö

IUPAC:n orgaanisten yhdisteiden nimeämiskäytäntö on kansainvälisen kemikaaliunionin luoma systemaattinen tapa nimetä orgaanisia yhdisteitä. Käytäntö pyrkii tilanteeseen, jossa jokaisella yhdisteellä on nimi, josta yhdisteen rakenne voidaan yksiselitteisesti päätellä.

Erilaisia nelihiilisiä avoketjuisia hiilivetyjä ja niiden IUPAC:n nimeämiskäytännön mukaiset nimet (englanniksi)

IUPAC-nimeämiskäytännössä käytetään etuliitteitä, päätteitä, erilaisia numeroita, kirjaimia ja nimensisäisiä liitteitä kuvailemaan funktionaalisten ryhmien sijaintia yhdisteessä. Niinpä monet systemaattiset nimet ovat hyvinkin pitkiä; esimerkiksi C-vitamiinin IUPAC-nimeämiskäytännön mukainen systemaattinen nimi on (R)-3,4-dihydroksi-5-((S)-1,2-dihydroksietyyli)furan-2(5H)-oni.

Kreikkalaiset numeeriset etuliitteet	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
Etuliite	mono-	di-	tri-	tetra-	penta-	heksa-	hepta-	okta-	ennea-	deka-

Esimerkkejä tavallisista funktionaalisista ryhmistä ja niiden tunnuksista systemaattisissa nimissä:

Funktionaalinen ryhmä	Tunnus
alkaani	-aani
alkeeni (kaksoissidos)	-eeni
alkyyni (kolmoissidos)	-yyni
alkoholi	-oli
aldehydi	-aali
ketoni	-oni
hydroksyyliryhmä	hydroksi-

Esimerkki

Yksinkertaisista kovalenttisista sidoksista rakentuneista hiiliyhdisteistä käytetään nimeä alkaanit, ja ne tunnistetaan päätteestä -aani. Jos yhdiste on renkaan muotoinen, saa se etuliitteen syklo-. Sen jälkeen tulee hiiliatomien (C) lukumäärän ilmoittava liite:

Hiiliatomien määrä	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12
Etuliite	met-	et-	prop-	but-	pent-	heks-	hept-	okt-	non-	dek-	undek-	dodek-

3-hiilinen avoin alkaani: propaani
5-hiilinen syklinen alkaani: syklopentaani

Katso myös

IUPAC (engl. International Union of Pure and Applied Chemistry)