Penelope ”Penny” Widmore

Penny Widmore on Charles Widmoren tytär, Faradayn puolisisar ja Desmondin vaimo. Penny tapaa Desmondin ensimmäisen kerran vuonna 1994 Skotlannissa samana päivänä kun Desmond erotetaan luostarin veljeskunnasta. Penny saapuu noutamaan viinilähetyksen veljeskunnalta ja pyytää Desmondin mukaan Carlisleen viemään viinin. Penny ja Desmond seurustelevat kahden vuoden ajan, minkä aikana Penny jopa muuttaa Desmondin asuntoon. Desmond pyytää Charlesilta tämän tyttären kättä, mutta Charles kieltäytyy. Penny sanoo olevansa tyytyväinen siihen, ettei että Desmond suostunut töihin Widmoren yrityksessä tietämättä Desmondin aviopyynnöstä, sanoen aikovansa juhlia asiaa.

Desmond yrittää Charlesin aikeista huolimatta yhä kosia Pennyä, mutta hän yllättäen muuttaa mielensä jalankulkijan otettua valokuvan hänestä ja Pennystä. Desmond alkaa tuntea arvottomuutta ja kyvyttömyytä huolehtia Pennystä ja sanoo tämän ansaitsevan parempaa. Eron jälkeen Penny sanoo Desmondia pelkuriksi.

Myöhemmin Desmond soittaa Pennylle sanoen olevansa pulassa ja tarvitsevan apua. Penny sanoo Desmondille päässeensä eroon tästä, ja ettei hän halua puhua tämän kanssa. Penny sulkee puhelimensa ja vaihtaa numeronsa. Desmond onnistuu kuitenkin saamaan Pennyn osoitteen Charlesilta ja rukoilee saadakseen puhua Pennyn kanssa. Desmond sanoo vain pyytävänsä Pennyn puhelinnumeroa ja soittavansa Pennylle jouluaattona kahdeksan vuoden kuluttua. Lopulta Penny suostuu antamaan numeronsa ja häätää Desmondin asunnostaan.

Erosta huolimatta Penny yhä rakastaa Desmondia, eikä luovuta heidän suhteen. Hän kirjoittaa rakkauskirjeen Desmondille ja asettaa sen kirjan väliin, kun Desmond lähetetään sotavankilaan. Desmond näkee kirjeen vasta pitkän ajan kuluttua. Desmond kirjoittaa useita kirjeitä Pennylle vankilassa ollessaan, mutta Charles nappaa kaikki kirjeet eikä anna niitä Pennylle. Desmondin vapauduttua Penny etsii Desmondin ja kysyy miksei Desmond kirjoittanut hänelle. Penny myöntää Desmondille Charlesin puhuneen totta kihlauksestaan toisen kanssa, sanoen etteivät he ole vielä päättäneet hääpäiväänsä. Desmond sanoo palaavansa Pennyn luo vuoden kuluttua voitettuaan ensin Charlesin järjestämän venekilpailun.

Pian Desmondin haaksirikkouduttua saarelle, Penny alkaa etsiä häntä. Penny onnistuu oppimaan jotakin saaresta. Kolme vuotta katoamisen jälkeen ja Desmondin räjäytettyä Joutsen-aseman, kaksi portugalilaista miestä rekisteröivät asemallaan sähkömagneettisen purkauksen ja soittavat Pennylle löytäneensä saaren.

Naomin saavuttua saarelle, hänellä on mukanaan valokuva Pennystä ja Desmondista. Naomi väittää Pennyn palkanneen hänet etsimään Desmondin, mikä myöhemmin paljastuu valheeksi. Charlien sammutettua Peili-aseman häirintälaitteet, hän saa tietämättään yhteyden Pennyyn ja sanoo tälle Desmondin olevan kunnossa.^[1]

Jouluaattona 2004 Desmond soittaa Pennylle Kahana-laivalta. Penny tunnustaa rakkautensa Desmondiin ja sanoo tulevansa pelastamaan tämän. Viikko puhelun jälkeen Pennyn etsintäalus löytää pelastuslautan jossa Desmond, Frank ja Oceanicin kuutoset ovat. Penny auttaa selviytyneet Sumballe Desmondin ja Frankin jäädessä Pennyn alukselle.

Lokakuussa 2005 Ben kohtaa Charlesin ja sanoi tälle tappavansa Pennyn kostoksi oman tyttärensä kuolemasta. Vähän aikaa pelastuksen jälkeen Penny ja Desmond menevät naimisiin. Purjehtiessaan Filippiineillä Penny synnyttää Desmondille pojan, joka saa nimekseen Charlie. Kolme vuotta myöhemmin Desmond herää aluksellaan nähtyään muiston menneestä. Hän matkustaa Lontooseen etsimään Eloisea. Charlesin annettua Desmondille osoitteen, Desmond palaa alukselleen ja lupaa Pennylle olla palaamatta saarelle.

Long Beachissa Ben saapuu Pennyn luo ja ampuu Desmondia. Ben ei pysty ampumaan Pennyä nähtyään tämän pojan. Desmond viedään sairaalaan, ja Eloise keskustelee Pennyn kanssa pahoitellen kaikkea tapahtunutta. Pian sairaanhoitaja kertoo Pennylle leikkauksen onnistuneen ja Desmondin olevan kunnossa. Penny menee Desmondin luo, ja Desmond lupaa ettei jätä Pennyä enää koskaan.

Vaihtoehtoisessa aikajanassa Pennyn sukunimi on Milton ja hän on Charles Widmoren tytär. Desmond saa välähdyksen Pennystä, kun Charlie laittaa kätensä auton ikkunaan. Penny mainitaan Eloisen vieraslistassa, mutta Eloise ei anna Desmondin lukea listaa ja kehottaa Desmondia lopettamaan Pennyn etsimisen. Faraday sanoo Desmondille Pennyn olevan hänen puolisisarensa ja kertoo mistä Pennyn voi löytää. Desmond löytää Pennyn stadionilta, ja Penny sanoo muistavansa Desmondin jostakin. Desmondin pyörryttyä Pennyn edessä ja havahduttua, Penny suostuu tapaamaan hänet eräässä kahvilassa. Myöhemmin Penny on läsnä kirkossa Desmondin ja selviytyneiden kanssa, kun Christian avaa kirkon ovet ja kirkas valkoinen valo ympäröi selviytyneet siirtäen heidät eteenpäin.