Glyoksyylihappo
Glyoksyylihappo eli oksoetikkahappo (C2H2O3) on karboksyylihappoihin kuuluva yhdiste. Se sisältää karbonyyliryhmän lisäksi myös aldehydin funktionaalisen ryhmän. Glyoksyylihappoa käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.
| Glyoksyylihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Oksoetaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=O)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H2O3 |
| Moolimassa | 74,036 g/mol |
| Sulamispiste | 98 °C[2] |
Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet
muokkaaGlyoksyylihappoa esiintyy raparperissa ja eräissä raaoissa hedelmissä ja marjoissa kuten greipissä ja karviaisissa ja monien kasvien lehdissä. Se on keskeisessä osassa niin kutsutussa glyoksyylihappokierrossa.[2][3]
Kiteisenä ja liuoksessa glyoksyylihappo esiintyy monohydraattina tai dimeerinä. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta vain huonosti orgaanisiin liuottimiin. Kuumennettaessa yhdiste disproportioituu glykoli- ja oksaalihapoiksi. Glyoksyylihappo reagoi aldehydeille ja karboksyylihapoille tyypillisesti. Tämän lisäksi se muodostaa useita kondensaatiotuotteita muun muassa urean kanssa muodostuu allantoiinia. Glyoksyylihappo muodostaa kompleksiyhdisteitä eräiden metalli-ionien kanssa.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö
muokkaaGlyoksyylihappoa voidaan valmistaa hydrolysoimalla dibromi- tai dikloorietikkahappoa tai kloraalia. Yhdistettä voidaan valmistaa myös hapettamalla glykolihappoa hapen avulla tai glyoksaalia typpihapon avulla, oksaalihapon elektrolyyttisellä pelkistyksellä tai maleiinihapon otsonolyysillä.[2][4]
Glyoksyylihappoa käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita yhdisteitä. Glyoksyylihappo reagoi guajakolin kanssa muodostaen mantelihappojohdannaisen, jonka dekarboksyloivalla hapetuksella muodostuu vanilliinia. Lisäksi yhdisteestä valmistetaan muun muassa lääkeaineita ja hyönteismyrkkyjä.[2][3][4]
Lähteet
muokkaa- ↑ Glyoxylic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 14. huhtikuuta 2013.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 484. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 465. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.04.2013). (englanniksi)
- ↑ a b c Georges Mattioda & Yani Christidis: Glyoxylic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.04.2013
Aiheesta muualla
muokkaa- Human Metabolome Database (HMDB): Glyoxylic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Glyoxylic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Glyoxylic acid (englanniksi)