Amantadiini
| |
| |
Amantadiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| Adamantan-1-amiini[1] | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N04 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C10H17N |
| Moolimassa | 151,246 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 180 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 6,290 [2](25 °C) |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | Hyvin imeytyvä |
| Proteiinisitoutuminen | 67 % |
| Metabolia | vähäinen |
| Puoliintumisaika | 14–15 tuntia [3] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Amantadiini (C10H17N) on adamantaanin aminojohdannainen. Amantadiinia käytetään influenssavirus A:n ja Parkinsonin taudin hoitoon.[4] Aine haittaa virusten määrän lisääntymistä estämällä viruksen tunkeutumista solujen sisälle. Sen vaikutusmekanismit Parkinsonin taudin hoidossa eivät ole täysin tiedossa, mutta aine mahdollisesti lisää dopamiinin tuotantoa.[1] Lääkkeen kauppanimi on Atarin. Suomessa amantadiinia myydään valmistenimellä Amantadin-ratiopharm ja se vaatii erityisluvan.[5]
Synteesi
muokkaaAmantadiinia valmistetaan käsittelemällä adamantiinia bromilla ja typpihapolla, jolloin saadaan esteri. Yhdisteen reaktio asetonitriilin kanssa muodostaa asetamidin, joka hydrolysoituu amantadiiniksi.[6]
Sivuvaikutukset
muokkaaAmantadiini on yleensä hyvin siedetty lääkeaine. Sivuvaikutuksia voivat olla oireet keskushermostossa ja ruuansulatuskanavassa. Harvinaisia haittavaikutuksia ovat hallusinaatiot ja raajojen turpoaminen. Eläinkokeissa on ilmennyt, että aine voi mahdollisesti hankaloittaa sikiön kehitystä, minkä vuoksi ainetta ei suositella käytettäväksi raskauden aikana.[4]
Vuosina 2005 ja 2006 huomattiin, että eräät influenssatyypit H3N2 ja H1N1 olivat muuntuneet siten, että ne olivat tulleet amantadiinille vastustuskykyisiksi. [7]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b Amantadine - Substance Summary NCBI. Viitattu 2. tammikuuta 2009.
- ↑ a b Physical properties: Amantadine NLM Viitattu 2.1.2009
- ↑ Virustautien hoitoon tarkoitetut mikrobilääkkeet Medicina. Viitattu 3.10.2023.
- ↑ a b Amantadiini Lääkelaitos. Viitattu 2.1.2009.[vanhentunut linkki]
- ↑ Korvattavat määräaikaisella erityisluvalla toimitettavat lääkkeet Kela 3.10.2023.
- ↑ I. K. Moiseev, R. I. Doroshenko & V. I. Ivanova: Synthesis of amantadine via the nitrate of 1-adamantanol. Pharmaceutical Chemistry Journal, 4, April, 1976, 10. vsk. Springer New York. Artikkelin tiivistelmä. Viitattu 2.1.2009. (englanniksi)
- ↑ Bright R. A., Shay D. K., Shu B., Cox N. J., Klimov A. I.: Adamantane resistance among influenza A viruses isolated early during the 2005-2006 influenza season in the United States. JAMA. 2006 Feb 22;295(8):891-4. Epub 2006 Feb 2. PubMed. Viitattu 2.1.2009. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Amantadine (englanniksi)
- ChemBlink: Amantadine (englanniksi)