Hydroksyyli

Hydroksyyli (-OH) on funktionaalinen ryhmä, joka koostuu yksinkertaisella kovalenttisella sidoksella sitoutuneesta vedystä ja hapesta. Suuremman molekyylin osana eli orgaanisena funktionaalisena ryhmänä hydroksyyli on neutraali. Negatiivisesti varautunutta emäksistä ionia OH⁻ ja sen sisältämiä ioniyhdisteitä kutsutaan puolestaan hydroksideiksi. On olemassa myös sähköneutraali, vaikkakin voimakkaan reaktiivinen hydroksyyliradikaali.

Orgaanisia molekyylejä, joissa hydroksyyli toimii substituenttina tyydyttyneessä hiilessä, kutsutaan näitä alkoholeiksi. Niitä voidaan pitää veden johdannaisina, ja niiden liukenevuus veteen riippuu karkeasti molekyylin hydroksyyliryhmien ja hiilten lukumäärien suhteesta. Liukenevuus paranee, mitä enemmän hydroksyyliryhmiä on suhteessa hiiliatomeihin. Jos hiiliatomeja on enintään neljä yhtä hydroksyyliryhmää kohden, aine liukenee veteen, mutta jos hiiliatomeja on yli neljä yhtä hydroksyyliryhmää kohden, aine ei liukene veteen. Esimerkiksi:

• 2-oktanoli (C₈H₁₇OH): ei liukene veteen.
• 2,3-oktadioli (C₈H₁₆(OH)₂): liukenee huonosti veteen.

Hydroksyyliryhmä löytyy alkoholien lisäksi fenoleista, joissa se on kiinnittynyt aromaattiseen hiilivetyrenkaaseen, sekä karboksyylihapoista, joissa se on osana karboksyyliryhmää (-COOH). Fenolit ja karboksyylihapot ovat kummatkin heikkoja happoja.

Hydroksyyli on Lewis-emäksinen ja koordinoituu Lewis-happoihin. Toisaalta superemäkset pystyvät poistamaan hydroksyylin vedyn vetyionina, vaikka vesiliuoksessa tämä ei onnistukaan. Superemästen kanssa on siis muistettava, että hydroksyyli on proottinen.

Hydroksyyliradikaali on erittäin reaktiivinen, lyhytikäinen välituote, jota syntyy esimerkiksi hydroperoksidien (-OOH) hajotessa. Ilmakehässä hydroksyyli on "ilmakehän pesuaine", jonka reaktio haihtuvien orgaanisten saasteiden kanssa on niiden hajoamisen ensimmäinen vaihe. Eliöissä hydroksyyli on voimakkaasti hapettava vapaa radikaali, jolle ei ole hajottavaa entsyymiä, koska se reagoi nopeammin kuin ehtii diffundoitua entsyymin luo. Hydroksyyliradikaali vahingoittaa niin rasvahappojen, proteiinien kuin nukleiinihappojenkin rakennetta,^[1] minkä takia se on haitallista.

• Hydroksidi