Orgaanilised ühendid

See artikkel räägib keemia mõistest; ökoloogia mõiste kohta vaata artiklit Orgaaniline aine.

Orgaanilised ühendid on keemiliste ühendite klass, mille molekulides esinevad lühemad (alates ühest) või pikemad süsiniku aatomitest moodustunud ahelad. Orgaaniliste ühendite hulka kuuluvad kõik süsinikku sisaldavad ained, välja arvatud süsinik lihtainena ja mõned süsinikuühendid, mis arvatakse anorgaaniliste ainete hulka. Enamik orgaaniliste ühendite molekule on võrreldes anorgaaniliste ühendite molekulidega palju keerulisema ehitusega, sisaldades oluliselt rohkem aatomeid.

Lihtsaima süsivesiniku, metaani molekuli struktuur

Aastal 2012 oli teada umbes 40 miljonit orgaanilist ühendit.^[viide?] Ligemale 95% kõigist tänapäeval tuntud ja valmistatud ainetest on süsinikuühendid.^[1]

Süsinikuaatomi suure sidemete moodustamise võime tõttu on olemas väga palju erinevaid süsinikku sisaldavaid molekule. Orgaaniliste ühendite rohkuse ja mitmekesisuse määrab süsiniku võime moodustada tohutult pikki ahelaid, mis saavad olla hargnenud, hargnemata või tsüklilised. Lisaks süsinikule sisaldavad orgaanilised ühendid ka vesiniku aatomeid (välja arvatud tetraklorometaan jmt), millest üks või enam võivad olla asendatud mingi teise elemendi või rühmaga. Nii võivad orgaanilised ühendid sisaldada veel hapnikku, lämmastikku, väävlit, halogeene, fosforit, räni ja teisi keemilisi elemente.^[2] Orgaaniliste ühendite puhul on iseloomulik isomeeride ja homoloogide esinemine. Seega on tegu süsinikuühenditega (süsivesinike ja nende funktsionaalderivaatidega), mille arv on praktiliselt lõputu.

Süsinik-metallsidet sisaldavad ühendid moodustavad omaette metallorgaaniliste, laiemas mõttes elementorgaaniliste ühendite klassi.

Erinevalt anorgaanilistest ühenditest on orgaaniliste ühendite puhul võimalik komplekssete molekulide ülesehitus, mis on tingitud süsinikuaatomi ja süsiniku-vesinikusideme omadustest. Kuigi aatomid on orgaanilistes molekulides valdavalt samad, siis orgaaniliste ühendite füüsikalised ja keemilised omadused sõltuvad eelkõige molekulide struktuurist ning nende omavahelistest seostest aines.

Orgaanilises ühendis on aatomid omavahel seotud eelkõige kovalentsete sidemetega. Reaktsioonide mehhanismid orgaaniliste ühendite korral erinevad oluliselt reaktsioonidest anorgaanilises keemias. Enamik orgaanilisi ühendeid põleb või söestub kuumutamisel.

Kui paljud anorgaanilised ained ei muutu ka temperatuuri ja katalüsaatorite mõjul, siis orgaaniliste ühendite reaktsioonid toimuvad sageli toatemperatuuril või pisut kõrgemal temperatuur katalüsaatorite abiga.

Orgaanilised ühendid on kogu eluslooduse alus ja igal pool meie ümber. Kõik organismid koosnevad orgaanilistest ühenditest, samuti toit, ravimid, puit, paber, aga ka plastik, kile, värvid jne.

Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon

Orgaaniliste ühendite väga suur mitmekesisus nõuab nende klassifikatsiooni struktuursete põhitunnuste järgi. Ühendi füüsikalised ja keemilised omadused on enamasti suures osas määratud kahe põhitunnusega – süsinikskeleti ehituse ja tema funktsionaalrühma(de)ga. Oluliste põhitunnuste järgi – nende olemasolu või puudumise järgi – jagunevad orgaanilised ühendid järgmistesse klassidesse:

Süsivesinikud – ainult C ja H aatomeid sisaldavad ühendid	Süsivesinike funktsionaalderivaadid – funktsionaalrühmi sisaldavad ühendid
Küllastunud ühendid – ei sisalda kaksik- ega kolmiksidemeid ega aromaatseid tsükleid	Küllastumata ühendid – kordseid sidemeid sisaldavad ühendid
Atsüklilised alifaatsed ühendid – ei sisalda tsüklilist struktuurielementi	Tsüklilised ühendid – sisaldavad tsüklilisi struktuuri, sh heterotsükleid
Alitsüklilised ühendid ehk alifaatsed tsüklilised ühendid – tsüklilised ühendid, mis ei sisalda aromaatset tsüklit	Aromaatsed ühendid – areenid ja heteroaromaatsed ühendid
Akiraalsed ühendid	Kiraalsed ühendid – sisaldavad asümmeetrilise süsinikuaatomeid
Madalmolekulaarsed ühendid	Kõrgmolekulaarsed ühendid – makromolekulid, oligomeerid, polümeerid
Looduslikud ühendid, biomolekulid	Sünteetilised ja tehnilised saadused

Orgaaniliste ühendite põhiklassid:

Süsivesinikud: alkaanid, alkeenid, dieenid, alküünid, tsükloalkaanid, tsükloalkeenid, ühe- ja mitmetuumalised (bensopüreen,naftaleen, antratseen, fenantreen) areenid jt.

Funktsionaal derivaadid: alküülhalogeniidid, alkoholid, eetrid, aldehüüdid, ketoonid, karboksüülhapped, estrid, amiinid, amiidid, nitroühendid, laktoonid, epoksüühendid, atsetaalid, dioksaanid, aminohapped, keteenid, merkaptaanid, allüülsed ühendid, propargüülühendid, homoallüülühendid, vinüülühendid jt.

Aromaatsed ühendid: ühe- ja mitmetuumalised areenid, bensüülderivaadid, bensoüülderivaadid, fenoolid, aniliinid, heteroaromaatsed ühendid (furaanid, pürroolid, pürimidiinid, tiofeenid), indeenid jt.

Looduslikud ühendid: sahhariidid, süsivesikud, terpenoidid, isoprenoidid, steroidid, aminohapped, alkaloidid, looduslikud makromolekulid (valgud, rasvad, lipiidid, nukleiinhapped, tärklis, tselluloos, DNA, RNA jm) jt.

Orgaaniliste ühendite nomenklatuur

Pikemalt artiklis Orgaaniliste ühendite nomenklatuur

Orgaanilistele ühenditele üheste nimetuste, mille järgi saab tuletada selle ühendi struktuuri, andmiseks kasutatakse Rahvusvahelise Teoreetilise ja Rakenduskeemia Ühingu (IUPAC) välja töötatud süstemaatilist unifitseeritud IUPACi nomenklatuurisüsteemi (ehk IUPACi reegleid). See põhineb hargnemata ahelaga süsivesinike ja asendamata tsüklite (tüviühendite) nimetustel. Kõiki ülejäänud ühendeid vaadeldakse kui derivaate, s.t kui ühendeid, mis on saadud tüviühendi vesinike asendamisel mitmesuguste asendajatega.

Orgaaniliste ühendite IUPAC-i nomenklatuur võimaldab küll üheselt nimetada miljoneid orgaanilisi ühendeid, kuid on igapäevakasutuseks tihti liiga ebamugav. Seetõttu on käibel ka lihtsamad nimetused. Triviaalne nomenklatuur kasutab orgaanilise keemia arengu käigus, väljakujunenud nimetusi. Ratsionaalne nomenklatuur põhineb küll struktuuriteoorial, käsitleb ühendeid homoloogilise rea mõiste alusel, aga ei võimalda üheselt nimetada keerulisemaid hargnenud ja mitme funktsionaalrühmaga ühendeid.

Kirjandus: Inglise-eesti-vene keemia sõnaraamat, Eesti entsüklopeediakirjastus, Tallinn 1998, 701 lk.

Orgaaniliste ühendite reaktsioonid

Pikemalt artiklis Orgaanilised reaktsioonid

Kõiki keemilisi reaktsioone võib klassifitseerida mitme tunnuse alusel. Sama kehtib ka orgaaniliste ühendite reaktsioonide kohta. Täpsemalt artiklis Keemiline reaktsioon. Orgaaniliste reaktsioonide spetsiifikat arvestav klassifikatsioon on artiklis Orgaanilised reaktsioonid.

Kirjandust

1. Francis A. Carey ja Robert M. Giuliano, Orgaaniline keemia, Tallinna Raamatutrükikoda 2014, 1273 lk.

Vaata ka

Viited

↑ Keemia. Orgaaniline keemia gümnaasiumile alused. Mati Karelson, Aarne Tõldsepp; Koolibri, 2007, lk 10
↑ Atkins, P.; Jones, L. Keemia alused. Teekond teadmiste juurde; Tartu Ülikooli Kirjastus, 2012, lk 855.

[1] Keemia. Orgaaniline keemia gümnaasiumile alused. Mati Karelson, Aarne Tõldsepp; Koolibri, 2007, lk 10

[Atkins-2] Atkins, P.; Jones, L. Keemia alused. Teekond teadmiste juurde; Tartu Ülikooli Kirjastus, 2012, lk 855.

[1]

[2]