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Diferencia entre revisiones de «Diastereoisómero»

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{{Referencias|t=20220904071431}}
Los '''diastereoisómeros''' o '''diastereómeros''' son una clase de [[estereoisómero]]s tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son [[enantiómero]]s.
 
<!--ref> IUPAC "Libro de Oro" [http://goldbook. iupac.org/D01679.html'''' diastereoisomerismo] {{doi | 10.1351/goldbook.D01679}} </ref-->
El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienen configuraciones diferentes en una o más, pero no todas las equivalentes relacionadas. Los [[estereocentros]] no son imágenes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo estereocentro, son [[epímero]]s. Cada estereocentro da lugar a dos configuraciones diferentes y, por lo tanto, aumenta el número de estereoisómeros en un factor de dos.
 
Los diastereoisómeros se diferencian de los enantiómeros, ya que estos últimos son los pares de estereoisómeros que difieren de todos los estereocentros y, por lo tanto, son reflejos uno del otro. <!--ref> [[IUPAC]] "Libro de Oro" [http://goldbook.iupac.org/E02069 . html'''' enantiómero] {{doi | 10.1351/goldbook.E02069}} </ref-->
Los enantiómeros de un compuesto con más de un estereocentro también son llamados diastereoisómeros de los otros estereoisómeros del compuesto que no es su imagen especular.
Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y diferente reactividad, a diferencia de los enantiómeros.<ref>{{cita web|título=Diastereoisómeros|url=https://www.quimicaorganica.net/diastereoisomeros.html|idioma=Español|fechaacceso=14 de septiembre de 2022}}</ref>
 
[[Isomería cis-trans]] y [[isomería conformacional]] son también formas de diastereomerismo.
 
'' 'Diastereoselectividad''' es la preferencia por formación de uno o más diastereómero sobre otro en una [[reacción orgánica]].
 
== Eritro / treo ==
 
Dos prefijos comunes utilizados para distinguir los diastereoisómeros son ''' treo ''' y ''' eritro ''' (que corresponden a las etiquetas '''anti ''' y '''syn ''' respectivamente). Cuando se dibuja en la [[proyección de Fischer]] el isómero eritro tiene dos sustituyentes idénticas en el mismo lado y el isómero Treo las tiene en lados opuestos. <!--ref> '' química orgánica física moderna '' Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty 2006 </ref--> Cuando se dibuja como una cadena en zig-zagzigzag, el isómero eritro tiene dos sustituyentes idénticos en distintos lados del plano (isómero anti). Los nombres eritro y treo se derivan de aldosa [[eritrosa]] (un jarabe) y aldosa [[treosa]] (punto de fusión 126&nbsp;° C).
 
Un compuesto con una proyección de Fisher del tipo eritro (sustituyentes del mismo lado), mostrará en la proyección de cuñas la etiqueta anti (sustituyentes a lados diferentes del plano).
En cambio, un compuesto con una proyección de Fisher del tipo treo (sustituyentes en lados opuestos), mostrará en la proyección de cuñas la etiqueta sin (sustituyentes a lados diferentes del plano).
 
Como es lógico, al pasar una Fisher con sustituyentes del mismo lado a proyección en cuñas, obtendremos los sustituyentes en lados opuestos del plano, y lo contrario si en Fisher se encuentran en lados opuestos.
 
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| [[Archivo:ÁcidoMaleic Maleicoacid structure.PNGpng|thumb|120px100px|'''''Ácido Z-2-butenodioico''''' ([[ácido maleico]]).]]
| [[Archivo:Fumaric acid.png|thumb|200px|'''''Ácido E-2-butenodioico '''''([[ácido fumárico]]).]]
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== Referencias ==
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{{Síntesis quiral}}
 
{{Control de autoridades}}