Ácido antranílico

Ácido antranílico
Nombre IUPAC
	2-aminobenzoic acid
General
Otros nombres	o-aminobenzoic acid, 2-aminobenzoic acid, vitamin L1, Anthranilate
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C7H7NO2
Identificadores
Número CAS	118-92-3
Número RTECS	CB2450000
ChEBI	30754
ChEMBL	14173
ChemSpider	222
DrugBank	DB04056
PubChem	227
UNII	0YS975XI6W
KEGG	C00108
	SMILES O=C(O)c1ccccc1N
	InChI InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10); Key: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	blanco o amarillo sólido
Masa molar	137,14 g/mol
Propiedades químicas
Acidez	2.14 pKa
Riesgos
LD50	1400 mg/kg (oral, rat)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido 2-aminobenzoico, con fórmula química C₇H₇NO₂, también conocido como ácido o-aminobenzoico u orto-aminobenzoico, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular de C₇H₇NO₂. Es un derivado del benceno, de la familia de los ácidos aminobenzoicos, dentro de los que se destacan los isómeros para y orto y es más común encontrar la forma metilada del antranilato. Se presume que el ácido antranílico es precursor del indol, compuesto a partir del cual se abre un extenso mapa de reacciones dentro del que figuran la síntesis del aminoácido triptófano, la serotonina, etc.

Usos

Como ya se ha dicho, el ácido antranílico tiene cierto protagonismo como intermediario y precursor químico en varias reacciones de importancia. En la industria se utiliza el antranilato de metilo como aromatizante artificial de uva, ya que además es constituyente de la fragancia de esta fruta en la naturaleza. También se utiliza en el desarrollo de perfumes de naranja y jazmín. Se usa en la fabricación de pigmentos, tintes, sacarina y, dada su absorbancia ultravioleta, en la de anticorrosivos y fungicidas.

Véase también

Referencias

↑ Número CAS

Organic Chemistry - NORMAN L . ALLINGER, MICHAEL P. CAVA, DON C. DE JONGH, CARL R . JOHNSON, NORMAN A . LEBEL, CALVIN L . STEVENS

Datos: Q385140
Multimedia: 2-Aminobenzoic acid / Q385140

[1] Número CAS

[1]