Trioleína

Trioleína
Nombre IUPAC
(Z)-octadec-9-enoato de 2,3-bis{[(Z)-octadec-9-enoil]oxi}propilo
General
Otros nombres	Trioleato de glicerol; 1,2,3-Tri(cis-9-octadecenoil)glicerol
Fórmula molecular	C57H104O6
Identificadores
Número CAS	122-32-7[1]​
ChEBI	CHEBI:53753
ChemSpider	4593733
PubChem	5497163
UNII	O05EC62663
InChI InChI=InChI=1S/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54(63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/b28-25-,29-26-,30-27- Key: PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	líquido viscoso incoloro
Densidad	907,8 kg/m³; 0,9078 g/cm³
Masa molar	885,432 g/mol
Punto de fusión	5 °C (278 K)
Punto de ebullición	554,2 °C (827 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La trioleína es el triglicérido (o triacilglicérido) del ácido oleico. Un triglicérido es un éster compuesto por tres moléculas de ácidos grasos (iguales o diferentes) y una de glicerol (1,2,3-propanotriol). La mayoría de los triglicéridos son asimétricos y se derivan de mezclas de ácidos grasos. La trioleína representa del 4-30% del aceite de oliva.^[2]​ También se encuentra en el aceite de almendras, manteca de cerdo y en muchos otros aceites de origen animal y vegetal. Como todos los ácidos grasos insaturados, es un líquido viscoso que es insoluble en agua, pero soluble en etanol, benceno, cloroformo, diclorometano y éter.

La trioleína, también conocida como trioleato de glicerol, es uno de los dos componentes del aceite de Lorenzo.^[3]​

La trioleína se utiliza para la fabricación del jabón de Marsella mediante la reacción de saponificación:

C
57H
104O
6 + 3 NaOH → 3 C
17H
33CO−
2Na+
+ HOCH
2CHOHCH
2OH