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Merbromina

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Merbromina
Nombre (IUPAC) sistemático
(2'7'-Dibromo-3',6'-dihidroxi-3-oxospiro[isobenzofuran-(3H),9'-[9H]xanten]-4'-il)hidroximercurio sal disódica
Identificadores
Número CAS 129-16-8
Código ATC D08AK04
ChemSpider 10808965
Datos químicos
Fórmula C20H8Br2O6HgNa2 
Peso mol. 750,70 g/mol
[Na+].[Na+].[O-]C(=O)c4ccccc4C=1c3cc(Br)c([O-])c([Hg]O)c3O/C/2=C/C(=O)C(/Br)=C\C=1\2
InChI=1S/C20H9Br2O5.Hg.2Na.H2O/c21-13-5-11-17(7-15(13)23)27-18-8-16(24)14(22)6-12(18)19(11)9-3-1-2-4-10(9)20(25)26;;;;/h1-7,24H,(H,25,26);;;;1H2/q;3*+1;/p-3
Key: SQFDQLBYJKFDDO-UHFFFAOYSA-K
Datos clínicos
Vías de adm. Tópica
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Mercromina Film: Solución de Merbromina al 2%

La merbromina o mercurocromo es un compuesto organomercurial de color verde en estado sólido, cuya fórmula molecular es C20H8Br2HgNa2O6. Su denominación química es dibromohidroximercurifluorosceina sal disódica (IUPAC).

Es fácilmente soluble en agua, dando una solución rojo carmín. Soluciones muy diluidas (1:2000) poseen una fluorescencia amarillo-verdosa. El pH de una solución al 0,5% es 8,8. Un gramo se disuelve en 50 gramos de alcohol del 94%, y en 8,1 gramos de metanol. Es prácticamente insoluble en alcohol, acetona, cloroformo y éter.[1]​

Está relacionada químicamente con la fluoresceína y con la eosina Y (C20H8Br4O5, tetrabromofluoresceína). En su estructura posee un solo átomo de mercurio fuertemente ligado mediante enlace covalente a un anillo bencénico y a un grupo hidroxilo, siendo una sustancia muy estable.

Historia

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Las propiedades antisépticas de la merbromina fueron descubiertas por Hugh H. Young en 1918, mientras trabajaba en el Johns Hopkins Hospital.[2]​[3]​

Sigue siendo un antiséptico importante, particularmente en países en desarrollo, debido a su bajo coste de adquisición.[4]​

Síntesis

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Se sintetiza tratando dibromofluoresceina con acetato mercúrico e hidróxido sódico o alternativamente, por acción de acetato mercúrico sobre dibromofluoresceina sódica. Por su carácter aniónico, es químicamente incompatible con ácidos, la mayoría de sales alcaloides y la mayor parte de anestésicos locales.[1]​

Aplicaciones

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Es utilizado en Medicina como antiséptico de uso tópico en pequeñas heridas superficiales, quemaduras, grietas y rozaduras.[5]​ También se utiliza en la antisepsia del cordón umbilical[6]​ y en la antisepsia de heridas de difícil cicatrización, como en úlceras neuropáticas y heridas del pie diabético.[7]​

A diferencia de otros antisépticos como la tintura de yodo o el merthiolate no es proclive a causar ardor ni escozor en las heridas.

Medicamentos que contienen merbromina en España

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El primer medicamento registrado en España con merbromina fue Mercromina® en 1935, siendo su titular y fabricante Lainco S.A.

En España los siguientes medicamentos tienen merbromina como principio activo:[8]​

  • ARGENTOCROMO Sol.
  • CROMERCONGO Sol.
  • LOGACROM Sol. 2%
  • MERBROMINA SERRA Sol. 20 mg/ml
  • MERCROMINA FILM LAINCO Sol. 2%
  • MERCROMINA MINI Sol. 2%
  • MERCURIN LIQUIDO Sol. 2%
  • MERCUROCROMO ARAFARMA Sol. 2%
  • MERCUROCROMO MAXFARMA Sol. 2%
  • MERCUROCROMO PEREZ GIMENEZ Sol. 2%
  • MERCUROCROMO PQS Sol. 2,5%
  • MERCUROCROMO VIVIAR Sol. 2%
  • MERCUTINA BROTA Sol. 2%
  • TIRITAS AL MERCUROCROMO Apósito

Utilización en otros países

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En el año 1997 la FDA reclasificó a la merbromina de "generalmente reconocida como segura" a "no probada", deteniendo en forma efectiva su distribución dentro del territorio de los Estados Unidos.[9]​ , basándose en la ausencia de interés por parte de las compañías farmacéuticas en proporcionar nuevos estudios o información soporte actualizada, debido a los elevados costes de dichos estudios en comparación con los ingresos. La FDA retiró el permiso al mercurocromo debido que contiene mercurio.[9]​ Las ventas fueron detenidas subsecuentemente en Brasil (2001), Alemania (2003),[10]​ y Francia (2006).[11]​ Aunque se encuentra aún disponible en la mayoría de los países.[cita requerida]. En ningún caso se debió a que el producto fuera tóxico o de riesgo para el paciente,[12]​ En Alemania fue retirado del mercado y sustituido con una presentación y nombres muy parecidos pero hechos a base de yodo.[13]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ a b Susan Budavary, ed. (1989). The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (Merck Index). 11th ed., centennial ed.. Rahway, New Jersey, USA. Merck & Co. ISBN 091191028X. 
  2. ↑ Wilner, I. (2006). The Man Time Forgot: A Tale of Genius, Betrayal, and the Creation of Time Magazine. Harper Collins. p. 230. ISBN 0-06-050549-4. 
  3. ↑ «Hugh Hampton Young (1870-1945)». 
  4. ↑ Prashant N. Mohite, Ashok M. Bhatnagar (2009). «Mercurochrome 1% as an antiseptic for burns: Economical - but is it efficacious and safe?». The Internet Journal of Surgery 21 (2). ISSN 1528-8242. «Apart from these qualities, still the most important factor for which mercurochrome has remained the favorite of the physicians in the developing countries is its attractive price. The compound is being sold at unbelievably low cost ... the reasons being the low manufacturing cost, longer shelf life, use in diluted form and importantly less propaganda about its medical use.» 
  5. ↑ «Prospecto autorizado Mercromina Film ®». 15 de mayo de 2013.  (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  6. ↑ Sellares Casas, E; et al. (2002). «Eficacia de una aplicación frente a 3 de merbromina en el tiempo de caída del cordón». Acta pediátrica Española 60 (9). 
  7. ↑ Gaitan Enríquez, J (Septiembre de 1997). «Merbromina como tratamiento de elección en úlceras de pie diabético». Clínica rural (497). «Se ha estudiado en 72 pacientes la eficacia de la merbromina comparativamente con la clorhexidina como antisépticos usados en la curación de múltiples afecciones en el pie diabético. Con el uso de merbromina se consigue disminuir apreciablemente el tiempo de cicatrización de las heridas, y se ha observado también una ausencia de complicaciones en los casos estudiados.» 
  8. ↑ «Listado de medicamentos que contienen el Principio Activo MERBROMINA:». Consultado el 15 de mayo de 2013. 
  9. ↑ a b «Quantitative and Qualitative Analysis of Mercury Compounds in the List». Federal Food, Drug, and Cosmetic Act (FD&C Act). U.S. Food and Drug Administration. 30 de abril de 2009. 
  10. ↑ Merbromin
  11. ↑ fr:Merbromine
  12. ↑ «Status of Certain Additional Over-the-Counter Drug Category II and III Active Ingredients». 21 CFR part 310, 63 FR 19799 (en inglés). 22 de abril de 1998. 
  13. ↑ Jötten, Frederik (17 de julio de 2013). «Desinfektionsmittel Mercurochrom: Wir waren die rote Armee» (html). Spiegel Online (en alemán). Archivado desde el original el 17 de julio de 2013. Consultado el 13 de junio de 2019. «Damals wussten wir natürlich nicht, dass in Mercurochrom Quecksilber war, was giftig ist, nicht nur für die Keime, die davon zuverlässig und schnell abgetötet werden, sondern auch für Menschen. Ob wir uns damals eine Quecksilber-Vergiftung zugezogen haben? Irgendwann wurde das Mittel jedenfalls vom Markt genommen. Aber das war nach der Zeit, in der ich ständig Schürfwunden hatte.» 

Enlaces externos

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